阿夫儿茶精 | 2545-00-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 阿夫儿茶精
• 英文名称: (+)-afzelechin
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol；(2R,3S)-2,3-trans-4',5,7-trihydroxyflavan-3-ol；(+)-epiafzelechin；(+)-catechin；afzelechin；(2R,3S)-2-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 2545-00-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: RSYUFYQTACJFML-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-254 °C (decomp)
• 沸点：
  583.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存放在2-8℃环境中，需保持干燥并密封。

制备方法与用途

生物活性

(-)-Afzelechin 是从佛手根的根茎中分离出的一种 α-葡萄糖苷酶（α-glucosidase）抑制剂，其 ID50 值为 0.13 mM。这种化合物能够延迟食物中碳水化合物的吸收，从而有助于抑制餐后高血糖和高胰岛素血症。

靶点

ID50: 0.13 mM (α-glucosidase)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿夫儿茶精 在 escherichia coli 4-hydroxyphenylacetate 3-hydroxylase 作用下， 生成 儿茶提取物
  参考文献：
  名称：

  使用大肠杆菌的4-羟基苯乙酸酯3-羟化酶复合物（HpaBC）优化B环邻羟基化的黄酮类化合物的生物合成

  摘要：

  黄酮类化合物是重要的植物代谢产物，具有广泛的生理和药学功能。由于它们具有广泛的生物活性，例如抗炎，抗氧化剂，抗衰老和抗癌作用，它们已被广泛用于食品，营养保健品和制药行业。在此，选择羟化酶复合物HpaBC来有效体内生产邻羟基化的类黄酮。构建了几种HpaBC表达载体，并将柚皮苷喂入携带载体的菌株中成功检测到相应的产物。但是，当HpaC与C末端的S-Tag相连，酶的活性受到显着影响。确定了最佳培养条件，包括底物浓度为80 mg·L -1，诱导温度为28°C，M9培养基和IPTG诱导后的底物延迟时间为6 h。最后，由柚皮素进食携带P2＆3的菌株中的雌三醇转化效率高达57.67±3.36％。采用相同的策略生产儿茶素和咖啡酸，最高转化效率分别为35.2±3.14和32.93±2.01％。本文研究了HpaBC的催化活性首次证明了在二氢山fer酚和山emp酚上的作用。这项研究证明了一种在细菌表达系统中有效

  DOI：

  10.3390/molecules26102919
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tris(O-methoxymethyl)benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 AD-mix-α 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.58h， 生成 阿夫儿茶精
  参考文献：
  名称：

  Nel, Reinier J. J.; Heerden, Pieter S. van; Rensburg, Hendrik van, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 10, p. 2610 - 2625

  摘要：

  DOI：

文献信息

• REMEDY FOR AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1676572A1

  公开（公告）日：2006-07-05

  In the present invention, there are disclosed a therapeutic agent for the treatment of a disease in which the suppression of Th1 cytokine production is therapeutically effective and/or a disease in which the suppression of autoantibody production is therapeutically effective, a therapeutic agent for the eradicative treatment of these diseases, and an agent for inhibiting the progress of these diseases, comprising (i) a proanthocyanidin with a polymerization degree of at least 4 or (ii) a plant material extract containing a proanthocyanidin as an active ingredient.

  在本发明中，揭示了一种治疗剂，用于治疗抑制Th1细胞因子产生在治疗上有效的疾病和/或抑制自身抗体产生在治疗上有效的疾病，一种用于根治这些疾病的治疗剂，以及一种用于抑制这些疾病进展的药剂，包括（i）至少为4的聚合度的原花青素或（ii）含有原花青素作为活性成分的植物材料提取物。
• 一种黄酮衍生物、其制备方法、用途和包含其 的美白产品
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110305098B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明提供了一种黄酮衍生物、其制备方法、用途和包含其的美白产品。所述黄酮衍生物为具有式I或式II所示结构的化合物。所述黄酮衍生物是通过以黄酮类化合物和苯乙醛类化合物为原料，在酸性环境下，在有机溶剂中反应的方法制备得到。本发明采用苯乙烯基对黄酮类化合物进行修饰，得到的黄酮衍生物能够显著抑制黑色素生成和抗氧化，且效果优于未修饰的黄酮类化合物及市场常用的α‑熊果苷，可用于制备美白用的护肤品、化妆品、药品、保健品或食品等产品。
• [EN] POLYPHENOL-PEPTIDE CONJUGATES FOR NUCLEAR-TARGETED DELIVERY<br/>[FR] CONJUGUÉS POLYPHÉNOL-PEPTIDE POUR L'ADMINISTRATION CIBLANT LE NOYAU
  申请人：UNIV WIEN

  公开号：WO2020136240A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The present invention relates to a polyphenol-peptide conjugate composed of: (i) a peptide comprising the amino acid sequence Arg-Arg-X1-Leu, wherein X1 refers to one or two hydrophobic amino acids selected independently from lie, Leu, Val, Phe, Trp, and Met; (ii) at least one polyphenol which is covalently bound to the peptide; and (iii) optionally at least one cargo which, if present, is covalently bound to the peptide. The polyphenol-peptide conjugate can be encapsulated with silica. The invention thus also provides silica particles comprising the polyphenol-peptide conjugate encapsulated by a silica shell. The silica particles allow the efficient cellular uptake and targeted delivery of the polyphenol-peptide conjugate into the cell nucleus, and can therefore advantageously be used for nuclear-targeted gene or drug delivery.

  本发明涉及一种由以下组成的多酚-肽共轭物：（i）包括氨基酸序列Arg-Arg-X1-Leu的肽，其中X1是从lie、Leu、Val、Phe、Trp和Met中独立选择的一个或两个疏水性氨基酸；（ii）至少一种共价结合到肽上的多酚；以及（iii）可选地，至少一种共价结合到肽上的载荷。多酚-肽共轭物可以被硅化物封装。因此，本发明还提供了由硅壳封装的多酚-肽共轭物的硅颗粒。硅颗粒能够有效地被细胞摄取并定向传递到细胞核中，因此可以有利地用于核靶向基因或药物传递。
• Production of flavonoids by recombinant microorganisms
  申请人：Koffas Mattheos

  公开号：US20060019334A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Methods and compositions are provided for production of flavonoids in microbial hosts. The compositions comprises a set of genes which encode for enzymes involved in one or more steps in the biosymthetic pathway for the conversion of phenylpropanoids to various flavonoids. The method comprises the steps of introducing the set of genes into a heterologous host cell, allowing growth of the cells in a suitable medium such that the expression of the genes results in production of enzymes. When specific substrate(s) is/are provided to the transformed cell, the enzymes act on the substrate(s) to produce the desired flavonoids.

  本发明提供了一种在微生物宿主中生产黄酮类化合物的方法和组合物。该组合物包括一组基因，这些基因编码参与苯丙烷类物质转化为各种黄酮类化合物生物合成途径中的酶。该方法包括将该基因组引入异源宿主细胞中，让细胞在适宜培养基中生长，使得基因的表达导致酶的产生。当将特定底物提供给转化后的细胞时，酶作用于底物以产生所需的黄酮类化合物。
• Extracts and Methods Comprising Cinnamon Species
  申请人：Gow T. Robert

  公开号：US20070292540A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention relates to extracts of cinnamon species plant material prepared by supercritical CO 2 extractions methods.

  本发明涉及采用超临界CO2提取方法制备的肉桂属植物材料的提取物。