2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 | 426239-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛
• 中文别名: 2-(4-甲氧苯基)咪唑并[3,2-A]吡啶-3-甲醛；2-(4-甲氧苯基)-3-咪唑并[3,2-A]吡啶甲醛；2-(4-甲氧苯基)咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 426239-77-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD02637969
• 分子量: 252.272
• InChiKey: XWVNZBQGMNSCDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Structural modification of zolpidem led to potent antimicrobial activity in imidazo[1,2-a]pyridine/pyrimidine-1,2,3-triazoles

  摘要：

  新的咪唑[1,2-a]吡啶/嘧啶-1,2,3-三唑（IPTs），通过对唑吡安定进行特定结构修改设计，展现出比原化合物更优越的抗结核活性。

  DOI：

  10.1039/c9nj03462e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Aminopyridin-1-ium-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone;bromide 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶连接的三唑类微管蛋白抑制剂，有效触发肺癌细胞凋亡

  摘要：

  设计，合成并评估了新的咪唑并吡啶连接的三唑杂合物偶联物库（8a-r）对四种癌细胞系的细胞毒性，所述四种癌细胞系分别是人肺（A549），人前列腺（DU-145），人结肠（HCT-116） ）和乳腺癌（MDA-MB 231）。这些缀合物对测试的人类癌细胞系表现出良好至中等的活性。其中两种缀合物（8g和8j）显示出对人肺癌细胞系（A549）的显着抗肿瘤活性，IC 50值分别为0.51  µM和0.63  µM。流式细胞仪分析表明，这些结合物使细胞周期停滞在G 2处人肺癌细胞系（A549）中的/ M期。免疫组织化学和微管蛋白聚合测定表明抑制了微管蛋白。Hoechst染色，膜联蛋白V和隧道分析法的DNA断裂表明这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。总的来说，当前的研究表明，咪唑并吡啶连接的三唑共轭物的合成是有前途的抗癌剂，可引起G 2 / M阻滞和凋亡诱导能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.07.026

文献信息

• One-Pot Multicomponent Synthesis of Novel Substituted Imidazo[1,2-<i>a</i>]Pyridine Incorporated Thiazolyl Coumarins and their Antimicrobial Activity
  作者：Rajitha Gali、Janardhan Banothu、Rajitha Bavantula

  DOI：10.1002/jhet.2116

  日期：2015.5

  A series of novel substituted imidazo[1,2‐a]pyridine incorporated thiazolyl coumarin derivatives (4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m, 4n, 4o, 4p, 4q, 4r, 4s, 4t) were synthesized in good yields via one‐pot multicomponent condensation of substituted imidazo[1,2‐a]pyridine‐3‐carbaldehyde (3a, 3b, 3c, 3d, 3e), thiosemicarbazide (2), and substituted 3‐(2‐bromoacetyl)‐2H‐chromen‐2‐ones (1a

  一系列新型取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶并入噻唑基香豆素衍生物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，4q，4r，4s，4t）是通过取代的咪唑[1,2-a]一锅多组分缩合反应以高收率合成的]吡啶-3-甲醛（3a，3b，3c，3d，3e），硫代氨基脲（2）和取代的3-（2-溴乙酰基）2 H chromen-2-one（1a，1b，1c，1d）在回流的乙醇中用催化量的乙酸/ 2-（2-溴乙酰基）-3 H-苯并[ f ]铬n-3-1（1e）。所有合成的化合物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，4q，4r，4s，4t）已通过IR，NMR和质谱研究以及元素分析进行​​了表征，并对其进行了体外评估对不同细菌和真菌菌株的抗菌活性。所有化合物均显示出中等的抗菌活性，最低抑菌浓度为150
• Synthesis of Indolizines via Reaction of 2-Substitued Azaarenes with Enals by an Amine-NHC Relay Catalysis
  作者：Hongxian Li、Xiangmin Li、Yang Yu、Jianjun Li、Yuan Liu、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00566

  日期：2017.4.21

  A metal-free catalytic strategy for the facile synthesis of biologically relevant molecular architectures indolizines and imidazopyridines has been developed. The process is promoted by amine and N-heterocyclic carbene (NHC) relay catalysis via Michael addition-[3 + 2] fusion of simple azaarenes and α,β-unsaturated aldehydes. The preparative power is demonstrated in the synthesis of anxiolytic drug

  已经开发了一种无金属催化策略，用于轻松合成生物学相关的分子结构吲哚嗪和咪唑并吡啶。胺和N-杂环卡宾（NHC）中继催化通过简单的氮杂芳烃和α，β-不饱和醛的Michael加成-[3 + 2]融合促进了该过程。通过两次简单的一锅操作合成抗焦虑药物沙立肽，证明了制备能力，总收率达45％。
• CuBr catalyzed aerobic oxidative coupling of 2-aminopyridines with cinnamaldehydes: direct access to 3-formyl-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Jaideep B. Bharate、Sheenu Abbat、Prasad V. Bharatam、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c5ob00776c

  日期：——

  Copper bromide catalyzed aerobic oxidative coupling of 2-aminopyridines with cinnamaldehydes provides direct access to 3-formyl-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridines.

  铜溴化物催化的氧化偶联反应将2-氨基吡啶与肉桂醛直接偶联，可直接合成3-甲醛基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶。
• Design, synthesis and biological evaluation of imidazopyridine/imidazopyrimidine-benzimidazole conjugates as potential anticancer agents
  作者：Ahmed Kamal、G. Bharath Kumar、V. Lakshma Nayak、Vangala Santhosh Reddy、Anver Basha Shaik、Rajender Rajender、M. Kashi Reddy

  DOI：10.1039/c4md00400k

  日期：——

  A series of imidazopyridine/imidazopyrimidine-benzimidazole conjugates (11a–t) were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity. All of these conjugates showed moderate to improved cytotoxic activity against the human cervical (Hela), lung (A549), prostate (DU-145) and melanoma (B-16) cancer cell lines. Among them, conjugates 11i and 11p showed significant antiproliferative activity

  一系列 咪唑并吡啶/咪唑并嘧啶合成了苯并咪唑共轭物（11a–t）并评估了它们的抗增殖活性。所有这些缀合物均显示出对人宫颈癌（Hela），肺癌（A549），前列腺癌（DU-145）和黑素瘤（B-16）癌细胞的中等至改善的细胞毒活性。其中，缀合物11i和11p对肺癌细胞系A549表现出显着的抗增殖活性，IC 50值分别为1.48和1.92μM。流式细胞仪分析表明，这些缀合物诱导了A549细胞系中G 2 / M期的细胞周期停滞，导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。微管蛋白聚合测定（IC 50为11i免疫荧光分析显示，这些结合物在分子水平和细胞水平均能有效抑制A549细胞中的微管组装，并且其2.06μM和11p为2.26μM。此外，Hoechst染色，caspase-3活化测定，DNA片段分析和Annexin V-FITC测定也表明这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。此外，分子对接研究表明这些结
• VOSO 4 catalyzed highly efficient synthesis of benzimidazoles, benzothiazoles, and quinoxalines
  作者：Chander Singh Digwal、Upasana Yadav、Akash P. Sakla、P.V. Sri Ramya、Shams Aaghaz、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.074

  日期：2016.9

  Herein, we describe a highly efficient and eco-friendly protocol for the synthesis of benzimidazoles, benzothiazoles, and quinoxalines using VOSO4 as a catalyst in ethanol. Use of nontoxic and recyclable catalyst, clean reaction profile, high yields, scalability, and broad substrate scope are the important practical features of the present protocol.

  在这里，我们描述了一种高效且环保的方案，用于在乙醇中使用VOSO 4作为催化剂来合成苯并咪唑，苯并噻唑和喹喔啉。使用无毒且可循环使用的催化剂，干净的反应曲线，高收率，可扩展性和广泛的底物范围是本方案的重要实用特征。