(2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanol | 1176664-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanol
• 英文别名: [2-(4-Methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol
• CAS: 1176664-83-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: YZAVMCVSLNDGKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Exploration of the CuAAC Reaction for the Synthesis of Novel 3-(Triazol-1-yl)methyl-imidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  The archetypical CuAAC click chemistry is explored to assemble diverse 3-(triazol-1-yl)methyl-imidazo[1,2-a]pyridines. The approach is simple, general, and environmentally benign to generate a library of novel triazolo-imidazo[1,2-a]pyridine derivatives in good yield (30-90%).

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317379
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Structural modification of zolpidem led to potent antimicrobial activity in imidazo[1,2-a]pyridine/pyrimidine-1,2,3-triazoles

  摘要：

  新的咪唑[1,2-a]吡啶/嘧啶-1,2,3-三唑（IPTs），通过对唑吡安定进行特定结构修改设计，展现出比原化合物更优越的抗结核活性。

  DOI：

  10.1039/c9nj03462e

文献信息

• KIO ₄ ‐mediated Selective Hydroxymethylation/Methylenation of Imidazo‐Heteroarenes: A Greener Approach
  作者：Marcelo Straesser Franco、Sumbal Saba、Jamal Rafique、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1002/anie.202104503

  日期：2021.8.16

  hydroxymethylation or methylenation of imidazo-heteroarenes with formaldehyde, generated in situ via the oxidative cleavage of ethylene glycol or glycerol (renewable reagents) through the Malaprade reaction. In the presence of ethylene glycol, a series of 3-hydroxymethyl-imidazo-heteroarenes was obtained in good to excellent yields. These compounds are important intermediates to access pharmaceutical drugs

  在此，我们报告了一种 KIO 4介导的、可持续的和化学选择性的方法，用于一锅 C(sp 2 )-H 键羟甲基化或咪唑杂芳烃与甲醛的甲基化，通过乙二醇或甘油的氧化裂解原位生成。可再生试剂）通过马拉普拉德反应。在乙二醇的存在下，以良好到极好的收率获得了一系列 3-羟甲基-咪唑并杂芳烃。这些化合物是获取药物（例如唑吡坦）的重要中间体。此外，通过使用甘油，双(咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基)甲烷衍生物以良好到优异的产率被选择性地获得。
• Ball-Milling-Enabled Zn(OTf)₂-Catalyzed Friedel–Crafts Hydroxyalkylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Indoles
  作者：Neha Meena、Bhawani、Sonam、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02719

  日期：2023.3.3
• Exploration of the CuAAC Reaction for the Synthesis of Novel 3-(Triazol-1-yl)methyl-imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Anil Kumar、Poonam Khedar、Kasiviswanadharaju Pericherla

  DOI：10.1055/s-0032-1317379

  日期：——

  The archetypical CuAAC click chemistry is explored to assemble diverse 3-(triazol-1-yl)methyl-imidazo[1,2-a]pyridines. The approach is simple, general, and environmentally benign to generate a library of novel triazolo-imidazo[1,2-a]pyridine derivatives in good yield (30-90%).
• Structural modification of zolpidem led to potent antimicrobial activity in imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine/pyrimidine-1,2,3-triazoles
  作者：Rajkumar Reddyrajula、Udaya Kumar Dalimba

  DOI：10.1039/c9nj03462e

  日期：——

  New imidazo[1,2-a]pyridine/pyrimidine-1,2,3-triazoles (IPTs) designed by specific structural modifications of zolpidem exhibited superior antitubercular activity than the parent compound.

  新的咪唑[1,2-a]吡啶/嘧啶-1,2,3-三唑（IPTs），通过对唑吡安定进行特定结构修改设计，展现出比原化合物更优越的抗结核活性。