8,9-dimethoxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-benzo<1,6>naphthyridine | 96838-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-benzo<1,6>naphthyridine
• 英文别名: 2,3,3a,4,5,6-hexahydroaaptamine；8,9-dimethoxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-benzo[de][1,6]naphthyridine；11,12-Dimethoxy-2,6-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),9,11-triene
• CAS: 96838-35-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: IHDGWNYTLISTRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  368.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-benzo<1,6>naphthyridine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以60%的产率得到8,9-二甲氧基-1H-苯并[de][1,6]萘啶
  参考文献：
  名称：

  新型海洋生物碱Aaptamine的合成

  摘要：

  通过从6-甲氧基-7-羟基-3,4-二氢异喹啉开始的有效途径，首次合成了新型海绵生物碱Aaptamine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94864-0
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢溴酸 、 氢气 、 硝酸 、 diborane(6) 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 95.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 8,9-dimethoxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-benzo<1,6>naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the marine alkaloids aaptamine and demethyloxyaaptamine and of the parent structure didemethoxyaaptamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a024

文献信息

• A formal total synthesis of the marine alkaloid aaptamine
  作者：Enrique L. Larghi、Blaise V. Obrist、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.036

  日期：2008.5

  6]naphthyridine derivative 2,3,3a,4,5,6-hexahydroaaptamine, which involves the construction of the isoquinoline ring after elaboration of the quinoline moiety, is described. Since 2,3,3a,4,5,6-hexahydroaaptamine has been previously synthesized as a key intermediate en route to the marine alkaloid aaptamine, access to this compound represents a formal total synthesis of the natural product.

  为苯并[合成的新策略去] [1,6]萘啶衍生物甲基-2,3,3a，4,5,6- hexahydroaaptamine，其涉及喹啉部分的详细阐述后，异喹啉环的结构，进行说明。由于先前已经合成了2,3,3a，4,5,6-六氢aptaptapamine作为通往海洋生物碱aaptamine的关键中间体，因此获得该化合物代表了天然产物的正式全合成。
• Synthesis of the marine alkaloids aaptamine and demethyloxyaaptamine and of the parent structure didemethoxyaaptamine
  作者：Jeffrey C. Pelletier、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00380a024

  日期：1987.2
• Synthesis of aaptamine, a novel marine alkaloid
  作者：Jeffrey C. Pelletier、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94864-0

  日期：1985.1

  The novel sponge alkaloid aaptamine has been synthesized for the first time by an efficient route starting from 6-methoxy-7-hydroxy-3,4-dihydrolsoquinoline.

  通过从6-甲氧基-7-羟基-3,4-二氢异喹啉开始的有效途径，首次合成了新型海绵生物碱Aaptamine。