2-allyl-2-methylpent-4-en-1-amine | 39074-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-allyl-2-methylpent-4-en-1-amine
• 英文别名: 2-allyl-1-amino-2-methylpent-4-ene；2-allyl-2-methyl-pent-4-enylamine；2-allyl-2-methyl-4-pentenylamine；2-allyl-2-methylpent-4-enylamine；1-amino-2,2-diallylpropane；2-methyl-2-allyl-1-aminopent-4-ene；4-Penten-1-amine, 2-methyl-2-(2-propenyl)-；2-methyl-2-prop-2-enylpent-4-en-1-amine
• CAS: 39074-87-8
• 化学式: C₉H₁₇N
• mdl: MFCD19203470
• 分子量: 139.241
• InChiKey: GOJZXWPMGDTUMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.814±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-methylpent-4-en-1-amine 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₄₁H₄₄NOSZr⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 d5-bromobenzene 为溶剂， 反应 144.0h， 以85%的产率得到2,4,6-三甲基-1-氮杂双环[2.2.1]庚烷
  参考文献：
  名称：

  阳离子锆配合物催化氨基烯烃的分子内加氢胺化

  摘要：

  一种新的阳离子[N - ø - S]锆络合物（猫）的开发成为aminoalkenes与从末端烯烃内部烯烃和伯胺至仲胺一个大的底物范围的分子内加氢胺化的优良催化剂。催化剂体系还可以耐受各种官能团并进行伯氨基二烯的顺序加氢胺化。

  DOI：

  10.1021/ol201731m
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-2-methylpent-4-enenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-allyl-2-methylpent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型双酚盐和双萘甲酸酯稀土金属酰胺配合物的合成和表征：不对称烯烃加氢胺化/环化的催化剂。

  摘要：

  可以通过处理[Y [N（SiHMe（2））（2）]以高收率制备单体二醇盐酰胺钇络合物[Y [二醇盐] [N（SiHMe（2））（2）]（thf）（2）]。 ]（3）（thf）（2）]与3,3'-二叔丁基-5,5'，6,6'-四甲基-1,1'-联苯-2,2'-二醇（ H（2）（Biphen）），3,3'-双（2,4,6-三异丙基苯基）-2,2'-二羟基-1,1'-二萘基（H（2）（Trip（2）BINO） ）或外消旋和对映纯形式的3,3'-双（2,6-二异丙基苯基）-2,2'-二羟基-1,1'-二萘基（H（2）（Dip（2）BINO））。外消旋复合物[Y（biphen）[N（SiHMe（2）（2）] [thf]（2）]在加热时二聚，得到杂手性复合物（R，S）-[Y（biphen）[N（SiHMe （2））（2）]（thf）]（2）。相应的二聚异手性镧配合物是H（2）（Biphen）与[La

  DOI：

  10.1002/chem.200304975

文献信息

• Intramolecular Hydroamination with Homogeneous Zinc Catalysts: Evaluation of Substituent Effects inN,N′-Disubstituted Aminotroponiminate Zinc Complexes
  作者：Maximilian Dochnahl、Karolin Löhnwitz、Jens-Wolfgang Pissarek、Mustafa Biyikal、Sabrina R. Schulz、Sebastian Schön、Nils Meyer、Peter W. Roesky、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/chem.200601765

  日期：2007.8.6

  ethers, and aryl groups were employed. The corresponding aminotroponiminate zinc complexes were then synthesized and characterized by a number of techniques, including by X-ray crystallography. Herein we report on the investigations into their activity in the intramolecular hydroamination of nonactivated alkenes. We also demonstrate that complexes bearing ligands with cyclic alkyl groups show superior

  已经制备了一系列对称和不对称的N，N′-二取代的氨基troponimines（ATIHs）。使用从直链至环状烷基，螯合醚和芳基的取代基。然后，通过多种技术，包括通过X射线晶体学，合成并表征了相应的氨基troponiminate锌配合物。在此，我们报告了对它们在未活化烯烃的分子内加氢胺化中的活性的研究。我们还证明了带有环烷基配体的配合物在许多与官能化的氨基烯烃的选定反应中显示出优异的活性。
• Base-catalysed asymmetric hydroamination/cyclisation of aminoalkenes utilising a dimeric chiral diamidobinaphthyl dilithium salt
  作者：Patricia Horrillo Martínez、Kai C. Hultzsch、Frank Hampel

  DOI：10.1039/b518360j

  日期：——

  A dimeric proline derived diamidobinaphthyl dilithium salt represents the first example of a chiral main group metal based catalyst for asymmetric hydroamination/cyclisation reactions of aminoalkenes.

  二聚脯氨酸衍生的二氨基联萘基二锂盐代表用于氨基烯烃的不对称加氢胺化/环化反应的手性主族金属基催化剂的第一个实例。
• 3,3‘-Bis(trisarylsilyl)-Substituted Binaphtholate Rare Earth Metal Catalysts for Asymmetric Hydroamination
  作者：Denis V. Gribkov、Kai C. Hultzsch、Frank Hampel

  DOI：10.1021/ja058287t

  日期：2006.3.1

  Chiral 3,3'-bis(trisarylsilyl)-substituted binaphtholate rare earth metal complexes (R)-[LnBinol-SiAr3}(o-C6H4CH2NMe2)(Me2NCH2Ph)] (Ln = Sc, Lu, Y; Binol-SiAr3 = 3,3'-bis(trisarylsilyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl; Ar = Ph (2-Ln), 3,5-xylyl (3-Ln)) and (R)-[LaBinol-Si(3,5-xylyl)3}E(SiMe3)2}(THF)2] (E = CH (4a), N (4b)) are accessible via facile arene, alkane, and amine elimination. They are efficient

  手性 3,3'-双(三芳基甲硅烷基)-取代的联萘金属络合物 (R)-[LnBinol-SiAr3}(o-C6H4CH2NMe2)(Me2NCH2Ph)] (Ln = Sc, Lu, Y; Binol-SiAr3 = 3,3'-双(三芳基甲硅烷基)-2,2'-二羟基-1,1'-联萘；Ar = Ph (2-Ln)、3,5-二甲苯基 (3-Ln)) 和 (R)-[ LaBinol-Si(3,5-二甲苯基)3}E(SiMe3)2}(THF)2] (E = CH (4a), N (4b)) 可通过芳烃、烷烃和胺轻松消除. 它们是氨基烯烃不对称加氢胺化/环化的有效催化剂，使用 (R)-2- 在 25 摄氏度下为 2,2-二苯基-戊-4-烯胺 (5c) 提供高达 840 h(-1) 的 TOF Y。在 5c 与 (R)-2-Sc 的环化中实现了高达 95% ee 的对映选择性。反应显示出明显的零级
• Intramolecular Hydroamination of Aminoalkenes by Calcium and Magnesium Complexes: A Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Mark R. Crimmin、Merle Arrowsmith、Anthony G. M. Barrett、Ian J. Casely、Michael S. Hill、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/ja9003377

  日期：2009.7.22

  aminoalkenes. The reactions proceeded under mild conditions, allowing the synthesis of five-, six-, and seven-membered heterocyclic compounds. Qualitative assessment of these reactions revealed that the ease of catalytic turnover increases (i) for smaller ring sizes (5 > 6 > 7), (ii) substrates that benefit from favorable Thorpe-Ingold effects, and (iii) substrates that do not possess additional substitution

  β-二酮亚胺稳定的氨基钙络合物 [ArNC(Me)CHC(Me)NAr}CaN(SiMe(3))(2)}(THF)]（Ar = 2,6-二异丙基苯基）和甲基镁据报道，络合物 [ArNC(Me)CHC(Me)NAr}Mg(Me)(THF)] 是氨基烯烃加氢胺化/环化的有效预催化剂。反应在温和的条件下进行，可以合成五元、六元和七元杂环化合物。对这些反应的定性评估表明，催化转化的容易程度增加 (i) 对于较小的环尺寸 (5 > 6 > 7)，(ii) 受益于有利的 Thorpe-Ingold 效应的底物，以及 (iii) 不具有的底物烯烃实体上的额外取代。前手性底物可以根据现有立体中心的位置进行非对映选择性加氢胺化/环化。此外，确定了这些反应的一些次要副产品，这些副产品来自竞争性烯烃异构化反应。预催化剂和伯胺之间的一系列化学计量反应为催化剂引发提供了一个重要的模型，并表明这些反应在室温下很容易，钙预催化剂与苄胺的反应以
• Kinetic resolution of chiral aminoalkenes via asymmetric hydroamination/cyclisation using binaphtholate yttrium complexesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and characterising data for all new complexes and substrates. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b316096c/
  作者：Denis V. Gribkov、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1039/b316096c

  日期：——

  Chiral binaphtholate yttrium aryl complexes are highly active and enantioselective catalysts for the asymmetric hydroamination of aminoalkenes, as well as the kinetic resolution of α-substituted 1-aminopent-4-enes to give trans-2,5-disubstituted pyrrolidines with good enantiomeric excess and high krel.

  手性联萘酚酸钇芳基配合物是一种高效且具有高对映选择性的催化剂，适用于不对称氢胺化反应和α-取代的1-氨基戊-4-烯的动力学拆分，生成具有良好对映体过量和高相对速率常数的反式2,5-二取代吡咯烷。