8,9-dimethoxy-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo<1,6>naphthyridin-2(3H)-one | 96838-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo<1,6>naphthyridin-2(3H)-one
• 英文别名: 11,12-Dimethoxy-2,6-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),9,11-trien-3-one；11,12-dimethoxy-2,6-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),9,11-trien-3-one
• CAS: 96838-34-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: KBDFXQVLXPCSQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo<1,6>naphthyridin-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5,6-dihydroaaptamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the marine alkaloids aaptamine and demethyloxyaaptamine and of the parent structure didemethoxyaaptamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a024
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢溴酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 95.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 8,9-dimethoxy-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo<1,6>naphthyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the marine alkaloids aaptamine and demethyloxyaaptamine and of the parent structure didemethoxyaaptamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a024

文献信息

• Synthesis of aaptamine, a novel marine alkaloid
  作者：Jeffrey C. Pelletier、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94864-0

  日期：1985.1

  The novel sponge alkaloid aaptamine has been synthesized for the first time by an efficient route starting from 6-methoxy-7-hydroxy-3,4-dihydrolsoquinoline.

  通过从6-甲氧基-7-羟基-3,4-二氢异喹啉开始的有效途径，首次合成了新型海绵生物碱Aaptamine。
• Synthesis of the marine alkaloids aaptamine and demethyloxyaaptamine and of the parent structure didemethoxyaaptamine
  作者：Jeffrey C. Pelletier、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00380a024

  日期：1987.2