(+/-)-trans-2,3-Dimethoxy-8-oxo-9,10-(methylenedioxy)-13-(methoxycarbonyl)tetrahydroprotoberberine | 78987-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-2,3-Dimethoxy-8-oxo-9,10-(methylenedioxy)-13-(methoxycarbonyl)tetrahydroprotoberberine
• 英文别名: trans-9,10-methylenedioxy-2,3-dimethoxy-13-methoxycarbonyl-8-oxotetrahydroprotoberberine；(+)-trans-2,3-Dimethoxy-8-oxo-9,10-(methylenedioxy)-13-(methoxycarbonyl)tetrahydroprotoberberine
• CAS: 78987-00-5；79055-79-1
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₇
• 分子量: 411.411
• InChiKey: SCJRVNZPYUSGDN-MJGOQNOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2,3-Dimethoxy-8-oxo-9,10-(methylenedioxy)-13-(methoxycarbonyl)tetrahydroprotoberberine 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 四氢表小檗碱
  参考文献：
  名称：

  Pai, B. R.; Natarajan, S.; Suguna, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 7, p. 607 - 611

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 以 氯仿 为溶剂， 生成 (+/-)-trans-2,3-Dimethoxy-8-oxo-9,10-(methylenedioxy)-13-(methoxycarbonyl)tetrahydroprotoberberine
  参考文献：
  名称：

  （+）-邻苯三酚和（+）-硬脂酸甲酯的绝对构型。（+）-邻苯三酚的全合成。

  摘要：

  （+）-Thalictrifoline（3）是由光学拆分的（+）-8-oxo-13-羧基四氢protoberberine（13）合成的，其绝对构型是通过与（+）-18的相关性建立的。这确定了（+）-水杨三茶碱（3）的绝对构型为13R，14R aria（+）-丙烯醛酸甲酯（9）的3R，4R。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82899-9

文献信息

• Absolute configurations of the cis- and trans-13-methyltetrahydroprotoberberines. Total synthesis of (+)-thalictricavine, (+)-canadine, (.+-.)-, (-)-, and (+)-thalictrifoline, and (.+-.)-, (-)-, and (+)-cavidine
  作者：Kinuko Iwasa、Yash Pal Gupta、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jo00336a024

  日期：1981.11