cis-13-hydroxymethyl-9,10-methylenedioxy-2,3-dimethoxytetrahydroprotoberberine | 78987-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: cis-13-hydroxymethyl-9,10-methylenedioxy-2,3-dimethoxytetrahydroprotoberberine
• 英文别名: (+/-)-cis-2,3-Dimethoxy-8-oxo-9,10-(methylenedioxy)-13-(hydroxymethyl)tetrahydroprotoberberine；(±)-cis-2,3-dimethoxy-8-oxo-9,10-(methylenedioxy)-13-(hydroxymethyl)tetrahydroprotoberberine；[(12S,13R)-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-1-azapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaen-12-yl]methanol
• CAS: 78987-02-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: QDPATENPRXQNAO-JXFKEZNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-13-hydroxymethyl-9,10-methylenedioxy-2,3-dimethoxytetrahydroprotoberberine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (±)-cavidine
  参考文献：
  名称：

  邻位取代苯甲酸衍生物直接亚胺酰化的底物范围：总合成（±）-cavidine

  摘要：

  描述了直接亚胺酰化（DIA）和随后的一系列亚胺与邻位取代的苯甲酸衍生物的环化。均检查了偶联剂亚胺和苯甲酸的变化。DIA方法也被用于（±）-cavidine的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.066
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 cis-13-hydroxymethyl-9,10-methylenedioxy-2,3-dimethoxytetrahydroprotoberberine
  参考文献：
  名称：

  Absolute configurations of the cis- and trans-13-methyltetrahydroprotoberberines. Total synthesis of (+)-thalictricavine, (+)-canadine, (.+-.)-, (-)-, and (+)-thalictrifoline, and (.+-.)-, (-)-, and (+)-cavidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a024

文献信息

• Pai, B. R.; Natarajan, S.; Suguna, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 7, p. 607 - 611
  作者：Pai, B. R.、Natarajan, S.、Suguna, H.、Rajeswari, S.、Chandrasekaran, S.、Nagarajan, K.

  DOI：——

  日期：——
• Substrate scope in the direct imine acylation of ortho-substituted benzoic acid derivatives: the total synthesis (±)-cavidine
  作者：Christiana Kitsiou、William P. Unsworth、Graeme Coulthard、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.066

  日期：2014.10

  The direct imine acylation (DIA) and subsequent cyclisation of a range of imines with ortho-substituted benzoic acid derivatives is described. Variation in the coupling reagents, imine and benzoic acid were all examined. The DIA procedure was also applied in the total synthesis of (±)-cavidine.

  描述了直接亚胺酰化（DIA）和随后的一系列亚胺与邻位取代的苯甲酸衍生物的环化。均检查了偶联剂亚胺和苯甲酸的变化。DIA方法也被用于（±）-cavidine的全合成。
• Absolute configurations of the cis- and trans-13-methyltetrahydroprotoberberines. Total synthesis of (+)-thalictricavine, (+)-canadine, (.+-.)-, (-)-, and (+)-thalictrifoline, and (.+-.)-, (-)-, and (+)-cavidine
  作者：Kinuko Iwasa、Yash Pal Gupta、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jo00336a024

  日期：1981.11