(+)-(13R,14R)-thalictrifoline | 30342-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+)-(13R,14R)-thalictrifoline
• 英文别名: (+)-Thalictrifoline；thalictrifoline；(6aR)-8,9-dimethoxy-6c-methyl-(6ar)-6,11,12,14-tetrahydro-6aH-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquino[2,1-b]isoquinoline；(+)-Thalictrifolin；Thalictrifolin；(+-)Thalictrifoline；(12R,13R)-16,17-dimethoxy-12-methyl-5,7-dioxa-1-azapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaene
• CAS: 30342-06-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: JTZZGWPIBBTYNE-MPBGBICISA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  463.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(13R,14R)-thalictrifoline 在 碘 作用下， 生成 dehydrocavidine
  参考文献：
  名称：

  通过3-（芳基氨基亚甲基）苯并吡喃-2,4-二酮从4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-甲醛中合成香豆素衍生物

  摘要：

  K-10蒙脱土醛的缩合介导1与芳基胺2，得到苯并二氢吡喃-2,4-二酮5赋予tricoumarol 8通过酸水解，4-芳基氨基-3- formylcoumarin 11和1-苯并吡喃并[4,3- b ]喹啉12用POCl 3加热。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00269-6
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (+)-(13R,14R)-thalictrifoline
  参考文献：
  名称：

  （+）-邻苯三酚和（+）-硬脂酸甲酯的绝对构型。（+）-邻苯三酚的全合成。

  摘要：

  （+）-Thalictrifoline（3）是由光学拆分的（+）-8-oxo-13-羧基四氢protoberberine（13）合成的，其绝对构型是通过与（+）-18的相关性建立的。这确定了（+）-水杨三茶碱（3）的绝对构型为13R，14R aria（+）-丙烯醛酸甲酯（9）的3R，4R。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82899-9

文献信息

• The absolute configurations of (+)-thalictrifoline and (+)-corydalic acid methyl ester. Total synthesis of (+)-thalictrifoline.
  作者：Kinuko Iwasa、Yash Pal Gupta、Mark Cushman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82899-9

  日期：1981.1

  (3) has been synthesized from an optically resolved (+)-8-oxo-13-carboxytetrahydroprotoberberine (13) whose absolute configuration was established by correlation with (+)-18. This determines the absolute configurations of (+)-thalictrifoline (3) as 13R, 14R aria (+)-corydalic acid methyl ester (9) as 3R, 4R.

  （+）-Thalictrifoline（3）是由光学拆分的（+）-8-oxo-13-羧基四氢protoberberine（13）合成的，其绝对构型是通过与（+）-18的相关性建立的。这确定了（+）-水杨三茶碱（3）的绝对构型为13R，14R aria（+）-丙烯醛酸甲酯（9）的3R，4R。
• Pai, B. R.; Natarajan, S.; Suguna, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 7, p. 607 - 611
  作者：Pai, B. R.、Natarajan, S.、Suguna, H.、Rajeswari, S.、Chandrasekaran, S.、Nagarajan, K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Coumarin Derivatives from 4-Oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde via 3-(Arylaminomethylene)chroman-2,4-dione
  作者：Chandrakanta Bandyopadhyay、Kumar Ranabir Sur、Ranjan Patra、Arunabha Sen

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00269-6

  日期：2000.5

  K-10 Montmorillonite mediated condensation of aldehyde 1 with arylamine 2 affords chroman-2,4-dione 5 which gives tricoumarol 8 by acid hydrolysis, 4-arylamino-3-formylcoumarin 11 and 1-benzopyrano[4,3-b]quinoline 12 on heating with POCl3.

  K-10蒙脱土醛的缩合介导1与芳基胺2，得到苯并二氢吡喃-2,4-二酮5赋予tricoumarol 8通过酸水解，4-芳基氨基-3- formylcoumarin 11和1-苯并吡喃并[4,3- b ]喹啉12用POCl 3加热。
• Absolute configurations of the cis- and trans-13-methyltetrahydroprotoberberines. Total synthesis of (+)-thalictricavine, (+)-canadine, (.+-.)-, (-)-, and (+)-thalictrifoline, and (.+-.)-, (-)-, and (+)-cavidine
  作者：Kinuko Iwasa、Yash Pal Gupta、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jo00336a024

  日期：1981.11