(1R,3R,4S,8R)-9-hydroxy-p-menthol | 13834-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,4S,8R)-9-hydroxy-p-menthol
• 英文别名: <1R>-5(R)-methyl-2(S)-<1(R)-methyl-2-hydroxyethyl>cyclohexanol；(1R,2S,5R)-2-[(R)-2'-hydroxy-10-methylethyl]-5-methylcyclohexan-1-ol；(1R,1'R,2S,5R)-2-(2-hydroxy-1-methylethyl)-5-methylcyclohexanol；(-)-(1R,2S,2'R,5R)-2-(1-hydroxyprop-2-yl)-5-methylcyclohexanol；(-)-(1R,2S,2'R,5R)-2-(1-hydroxyprop-2-yl)-methylcyclohexanol；(1R,2S,5R)-2-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)-5-methylcyclohexanol；Cyclohexaneethanol, 2-hydroxy-beta,4-dimethyl-, (betaR,1S,2R,4R)-；(1R,2S,5R)-2-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 13834-07-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: BINZTUGHCIRHLP-XFWSIPNHSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  278.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S,8R)-9-hydroxy-p-menthol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 lithium diethylamide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (1'S,3S)-3-(4'-methylenecyclohex-2'-en-1'-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (−)-β-Turmerone and (−)-Bisacurol

  摘要：

  The structure of (+)-beta-turmerone ((+)-1a), a constituent of the rhizomes of Curcuma longa LINN., and Curcuma xanthorriza, is established as (1'R,6S)-2-methyl-6-(4'-methylenecyclohex-2'-en-1'-yl)hept-2-en-4-one by synthesis of its enantiomer (-)-1a, and of the corresponding (1'S,6S)-diastereoisomer (+)-1b as well. In a stereospecific seventeen-step procedure, the monoterpene diols 2a and 2b of well-established configuration are convened into the target compounds (-)-1a and (+)-1b, respectively. Moreover, (-)-bisacurol (-)-3a(II), the enantiomer of another bisabolane sesquiterpene derived from Curcuma xanthorriza, is obtained as a single stereoisomer and shown to be (1'S,6R)-2-methyl-6-(4'-methylenecyclohex-2'-en-1'-yl)hept-2-en-4-ol, the relative configuration at the remaining OH-substituted chiral center C(4) still being unknown.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1610::aid-hlca1610>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 反应 2.0h， 生成 (1R,3R,4S,8R)-9-hydroxy-p-menthol
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体（1 R）-Diboran异构体

  摘要：

  模具Umsetzung DER stereoisomeren Isopulegole 1 - 4 MIT乙硼烷erfolgt温特达赫Stereospezifität。Aus der nachfolgenden oxydativen Aufarbeitung resultieren die Gemische der 9-Hydroxymenthole，in denes eines der Diastereomeren starküberwiegt。Die Konstitution von 7 Diolen（5 – 11）世界遗产组织和综合组织。

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500123

文献信息

• Regioselective free radical phenylsulfenation of a non-activated δ-carbon atom by the photolysis of alkyl benzenesulfenate
  作者：Goran Petrović、Radomir N Saičić、Živorad Čeković

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01477-1

  日期：2003.1

  A regioselective free radical introduction of a phenylthio group onto a non-activated δ-carbon atom was achieved by photolysis of alkyl benzenesulfenates in the presence of hexabutylditin, and δ-phenylthio alcohols were obtained in 35–91% yields. δ-Phenylsulfenylation of a non-activated carbon atom induced only by irradiation of alkyl benzenesulfenates (without initiation by hexabutylditin) also occurs

  在六丁基二锡的存在下，通过烷基苯磺酸盐的光解作用，将苯硫基的区域选择性自由基引入到未活化的δ-碳原子上，并以35-91％的产率获得了δ-苯硫醇。也发生仅由烷基苯磺酸盐的辐照引起的未活化碳原子的δ-苯磺酰化（未由六丁基二锡引发），但是观察到反应速度较慢，且δ-苯硫醇的收率较低。
• (Cyclopentadienone)iron-Catalyzed Transfer Dehydrogenation of Symmetrical and Unsymmetrical Diols to Lactones
  作者：Yidan Tang、Rowan I. L. Meador、Casina T. Malinchak、Emily E. Harrison、Kimberly A. McCaskey、Melanie C. Hempel、Timothy W. Funk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01884

  日期：2020.2.21

  detected. The lactonization of unsymmetrical diols containing two primary alcohols occurred with catalyst 1, but selectivity was low based on alcohol electronics and modest based on alcohol sterics. Evidence for a transfer dehydrogenation mechanism was found, and insight into the origin of selectivity in the lactonization of 1°/2° diols was obtained. Additionally, spectroscopic evidence for a trimethylamine-ligated

  在使用丙酮作为溶剂和氢受体的脱氢二醇内酯化反应中，探索了具有可变取代基的带有环戊二烯酮配体的空气稳定的羰基铁化合物。[2,5-（SiMe3）2-3,4-（CH2）4（η4-C4C═O）] Fe（CO）3（2）和[[2,5-（SiMe3）2-3,4-（CH2）4（η4-C4C═O）]发现2,5-（SiMe3）2-3,4-（CH2）3（η4-C4C═O）] Fe（CO）3（2）活性最高，其中2选择性最高包含伯醇和仲醇的二醇的内酯化。已成功合成了包含五元，六元和七元环的内酯，并且未检测到羧酸的过氧化。含有两种伯醇的不对称二醇的内酯化反应在催化剂1的作用下发生 但基于酒精电子学的选择性较低，而基于酒精立体位的选择性较低。发现了转移脱氢机理的证据，并且获得了对1°/ 2°二醇的内酯化中选择性的起源的见解。另外，发现在反应过程中在溶液中形成三甲胺连接的铁物质的光谱学证据。
• Selective, heterogeneous oxidation of alcohols and diols with potassium permanganate
  作者：Charles W. Jefford、Ying Wang

  DOI：10.1039/c39880000634

  日期：——

  Primary alcohols can be conveniently oxidized to carboxylic acids using solid KMnO4/CuSO4·5H2O/KOH in an organic solvent; 1,4- and 1,5-diols can be selectively oxidized to the corresponding lactones using appropriate mixtures of KMnO4/CuSO4·5H2O without added base.

  在有机溶剂中，可以使用固体KMnO 4 / CuSO 4 ·5H 2 O / KOH方便地将伯醇氧化为羧酸。使用KMnO 4 / CuSO 4 ·5H 2 O的适当混合物，可以在不添加碱的情况下将1,4-和1,5-二醇选择性氧化为相应的内酯。
• Synthesis, conformational analysis, and antimalarial activity of tricyclic analogs of artemisinin
  作者：Mitchell A Avery、Fenglan Gao、Wesley K.M Chong、Thomas F Hendrickson、Wayne D Inman、Phillip Crews

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80810-3

  日期：1994.1

  Aspects of synthesis, conformational analysis, and antimalarial activity of artemisinin analogs (±)-5-nor-6-desmethyl-4,5-secoartemisinin (2), (−)-5-nor-4,5-secoartemisinin (3), (+)-4,5-secoartemisinin (4), and (+)-4,5-desethano-artemisinin (5)22 are described. The conformations of these multicyclic structures were determined through a combination of X-ray crystallography, NMR, and computational analysis

  青蒿素类似物（±）-5-nor-6-desmethyl-4,5-secoartemisinin（2），（-）-5-nor-4,5-secoartemisinin（3）的合成，构象分析和抗疟活性记载了（+）-4，5-半胱氨酸青蒿素（4）和（+）-4，5-脱乙氨基青蒿素（5）22。这些多环结构的构象是通过X射线晶体学，NMR和计算分析相结合来确定的，重点放在1,2,4-三恶烷的几何形状上。发现了2和3的两个主要解决方案构型：所有椅子形式2a和3a，以及扭曲船/扭曲船/椅子形式2b和3b分别。主溶液构象剂2a与通过X射线晶体学发现的固态结构匹配。计算表明（+）-4,5-Secoartemisinin（4）具有三个相等能量的构象：椅子/扭曲船4a，扭曲船/扭曲船/椅子4b，对应于X射线晶体结构和4c扭船/椅子/椅子。1,2,4-三恶烷环和内酯环在2b，3b，4a和4c中采用扭转舟构象。与青蒿素相比
• Enantioselective synthesis of three stereoisomers of 5,9-dimethylpentadecane, sex pheromone component of Leucoptera coffeella, from (−)-isopulegol
  作者：Jardel A. Moreira、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.030

  日期：2003.11

  economically important pest of coffee trees in Brazil. It has been demonstrated that the main sex pheromone component of this species is 5,9-dimethylpentadecane, however the stereochemistry of the natural pheromone remains unknown. We describe herein an enantioselective synthesis of three stereoisomers of 5,9-dimethylpentadecane from commercial (−)-isopulegol.

  咖啡叶矿工Leucoptera coffeella是巴西咖啡树的一种重要经济害虫。已经证明该物种的主要性信息素成分是5,9-二甲基十五烷，但是天然信息素的立体化学仍然未知。我们在本文中描述了从商业（-）-异胡薄荷醇中的5,9-二甲基十五烷的三种立体异构体的对映选择性合成。