3,6-二甲基-八氢-苯并呋喃 | 13834-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3,6-二甲基-八氢-苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-trans-3α,6β-dimethyl-3aβ(H),7α(H)-octahydrobenzofuran
• 英文别名: (3R,3aS,6R,7aR)-3,6-dimethyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1-benzofuran
• CAS: 13834-09-8；13834-12-3；13834-18-9；13834-20-3；13834-21-4；13834-71-4；13844-66-1；13844-67-2；13844-72-9；13844-73-0；23783-76-8；85610-77-1；88764-46-9；88764-47-0；132438-01-8；132438-02-9；132438-03-0；132438-04-1；132438-05-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: SVACGNWFRPNIFK-XFWSIPNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-92 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.9286 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 生成 3,6-二甲基-八氢-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  高锰酸钾对醇和二醇的选择性多相氧化

  摘要：

  在有机溶剂中，可以使用固体KMnO 4 / CuSO 4 ·5H 2 O / KOH方便地将伯醇氧化为羧酸。使用KMnO 4 / CuSO 4 ·5H 2 O的适当混合物，可以在不添加碱的情况下将1,4-和1,5-二醇选择性氧化为相应的内酯。

  DOI：

  10.1039/c39880000634

文献信息

• trans-Tetrahydrofurans by OH-Assisted Ru-Catalyzed Isomerization of 2-Butene-1,4-diols
  作者：Charles Fehr、Iris Magpantay、Lionel Saudan、Horst Sommer

  DOI：10.1002/ejoc.201001166

  日期：2010.11

  We herein report a general method for the synthesis of 1,2-annulated trans-tetrahydrofurans by the OH-assisted Ru-catalyzed isomerization of (Z)-2-butene-1,4-diols (using Chaudret's catalyst), followed by reduction of the incipient lactol (using Et 3 SiH and Amberlyst 15). Alternatively, the lactol can be oxidized to the corresponding lactone (using Ikariya's catalyst). It was shown by labeling experiments

  我们在此报告了通过 (Z)-2-丁烯-1,4-二醇 (Z)-2-丁烯-1,4- 二醇的 OH 辅助异构化反应合成 1,2-环化反式四氢呋喃的一般方法，然后还原初期乳醇（使用 Et 3 SiH 和 Amberlyst 15）。或者，可以将内酯氧化成相应的内酯（使用 Ikariya 催化剂）。标记实验表明，加成/消除途径（至少在某种程度上）对异构化反应起作用。
• Cyclopropenium-Activated Cyclodehydration of Diols
  作者：Brendan D. Kelly、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ol102980t

  日期：2011.2.18

  The dehydrative cyclization of diols to cyclic ethers via cyclopropenium activation is described. Using 2,3-diphenylcyclopropene and methanesulfonic anhydride, a series of 1,4- and 1,5-diols are rapidly cyclized to furnish tetrahydrofurans and tetrahydropyrans in high yield. Eleven total substrates are shown, including a gram scale cyclization of a diterpene derivative.
• Sanghvi, Y. S.; Rao, A. S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1377 - 1380
  作者：Sanghvi, Y. S.、Rao, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Selective, heterogeneous oxidation of alcohols and diols with potassium permanganate
  作者：Charles W. Jefford、Ying Wang

  DOI：10.1039/c39880000634

  日期：——

  Primary alcohols can be conveniently oxidized to carboxylic acids using solid KMnO4/CuSO4·5H2O/KOH in an organic solvent; 1,4- and 1,5-diols can be selectively oxidized to the corresponding lactones using appropriate mixtures of KMnO4/CuSO4·5H2O without added base.

  在有机溶剂中，可以使用固体KMnO 4 / CuSO 4 ·5H 2 O / KOH方便地将伯醇氧化为羧酸。使用KMnO 4 / CuSO 4 ·5H 2 O的适当混合物，可以在不添加碱的情况下将1,4-和1,5-二醇选择性氧化为相应的内酯。