Cyclohexanol, 5-methyl-2-(2-methyloxiranyl)-, (1R,2R,5R)- | 294634-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclohexanol, 5-methyl-2-(2-methyloxiranyl)-, (1R,2R,5R)-
• 英文别名: (1R,2R,5R)-5-methyl-2-(2-methyloxiran-2-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 294634-38-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: JOEZVMKNCWMKKK-PBVVMKELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexanol, 5-methyl-2-(2-methyloxiranyl)-, (1R,2R,5R)- 在 lithium 、 乙二胺 作用下， 生成 (-)-(1R,3R,4S)-p-menth-8(10)-ene-3,9-diol
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体（1 R）-Diboran异构体

  摘要：

  模具Umsetzung DER stereoisomeren Isopulegole 1 - 4 MIT乙硼烷erfolgt温特达赫Stereospezifität。Aus der nachfolgenden oxydativen Aufarbeitung resultieren die Gemische der 9-Hydroxymenthole，in denes eines der Diastereomeren starküberwiegt。Die Konstitution von 7 Diolen（5 – 11）世界遗产组织和综合组织。

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500123
• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到Cyclohexanol, 5-methyl-2-(2-methyloxiranyl)-, (1R,2R,5R)-
  参考文献：
  名称：

  对-薄荷烷内酯的合成及感官特性

  摘要：

  描述了对-薄荷烷内酯7a - h的立体选择性合成和感官特性。除了更正有关这些化合物的公开数据外，这项工作还明确鉴定了Italo Mitcham黑色薄荷油（Mentha piperita）中的7a，7b和7g。另外，这些内酯由于其异常的气味强度和典型的香豆素样香气，在香水工业中引起了极大的兴趣。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00397-5

文献信息

• A Study of V-Pillared Layered Double Hydroxides as Catalysts for the Epoxidation of Terpenic Unsaturated Alcohols
  作者：Aida L Villa、Dirk E De Vos、Francis Verpoort、Bert F Sels、Pierre A Jacobs

  DOI：10.1006/jcat.2000.3104

  日期：2001.3

  tests, the possible release of catalytically active dissolved V from the catalyst is investigated. Under all conditions tested, V10-LDH behaves as a heterogeneous catalyst, in contrast with some other tested V-containing materials (e.g., VAPO-5, or V in a siliceous matrix). Regioselectivity in the epoxidation of geraniol evidences the coordination of the alcohol group of geraniol on the active V center

  Mg，Al层状双氢氧化物（LDHs）在温和的酸性条件下以钒为载体。通过XRD，拉曼和IR表征，可以确定该材料是纯水相LDH，在水镁石片材之间具有十钒酸根（V 10 O 28 6-）阴离子。当与叔丁基过氧化氢作为无水甲苯中的氧化剂一起使用时，该V 10 -LDH对香叶醇的环氧化活性最高。在一系列测试中，研究了催化剂中溶解有催化活性的V的可能释放。在所有测试条件下，V 10与其他一些经过测试的含V的材料（例如VAPO-5或硅质基质中的V）相比，-LDH表现为多相催化剂。香叶醇的环氧化中的区域选择性证明了香叶醇的醇基在活性V中心上的配位。最后，证明了V 10 -LDH催化剂可以用于一系列烯丙基和均烯丙基醇的环氧化，这些醇大部分是萜烯来源的。
• Grafted non-ordered niobium-silica materials: Versatile catalysts for the selective epoxidation of various unsaturated fine chemicals
  作者：Cristina Tiozzo、Chiara Bisio、Fabio Carniato、Matteo Guidotti

  DOI：10.1016/j.cattod.2014.02.027

  日期：2014.10

  modification of non-ordered mesoporous silica supports, starting from niobocene dichloride via solvent-less organometallic precursor dry impregnation or conventional liquid-phase grafting technique. Grafted Nb/SiO2 solids were used as catalysts, in the presence of aqueous H2O2, for the epoxidation of unsaturated cyclic and terpenic compounds of interest for fine and specialty chemistry, in particular:

  从二氯化铌通过无溶剂有机金属前驱体干法浸渍或常规液相接枝技术开始，通过无序介孔二氧化硅载体的后合成改性，合成了两种用于选择性环氧化的铌（V）-二氧化硅催化剂。在含水H 2 O 2存在下，将接枝的Nb / SiO 2固体用作催化剂，用于精细和特殊化学的目标不饱和环状和萜烯化合物的环氧化，特别是：环己烯，1-甲基环己烯，柠檬烯，香芹酚，α-萜品醇，异戊醇，香蒲醇，香芹酮以及角鲨烯和乙酸异戊酯。这些催化剂在较短的反应时间（低至1小时）中也显示出高收率（最高73％）和对所需环氧化物的优异化学选择性（最高98％）。
• Novel multicomponent oxidation catalyst and process for producing epoxy compound therewith
  申请人：Hori Yoji

  公开号：US20070117993A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  A novel multicomponent oxidation catalyst that can be effectively used in, for example, an epoxidation reaction of olefins, etc., being inexpensive and high in versatility and that exhibits high catalytic activity; and a process for producing an epoxy compound through hydrogen peroxide oxidation of an olefin with the use of the multicomponent oxidation catalyst. There is provided a multicomponent oxidation catalyst comprising a tungsten compound, a quaternary ammonium salt, any of phosphoric acids and/or boric acids and a hydrogen sulfate salt. Further, there is provided a process for producing an epoxy compound, characterized in that an olefin is oxidized with hydrogen peroxide in the presence of the above multicomponent oxidation catalyst. The epoxy compound obtained by this process is useful as an intermediate of agricultural chemicals, medicines or the like, a raw material of various polymers, etc.

  提供一种新型多组分氧化催化剂，可有效用于烯烃的环氧化反应等，成本低廉、通用性高且具有高催化活性；以及通过使用多组分氧化催化剂进行烯烃的过氧化氢氧化反应制备环氧化合物的方法。提供一种多组分氧化催化剂，包括钨化合物、季铵盐、磷酸和/或硼酸中的任何一种以及氢硫酸盐。此外，提供一种制备环氧化合物的方法，其特征在于在上述多组分氧化催化剂的存在下，将烯烃与过氧化氢氧化。通过该方法获得的环氧化合物可用作农药、药品或其他中间体、各种聚合物等的原材料。
• Multicomponent oxidation catalyst and process for producing epoxy compound therewith
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US07557059B2

  公开（公告）日：2009-07-07

  A novel multicomponent oxidation catalyst that can be effectively used in, for example, an epoxidation reaction of olefins, etc., being inexpensive and high in versatility and that exhibits high catalytic activity; and a process for producing an epoxy compound through hydrogen peroxide oxidation of an olefin with the use of the multicomponent oxidation catalyst. There is provided a multicomponent oxidation catalyst comprising a tungsten compound, a quaternary ammonium salt, any of phosphoric acids and/or boric acids and a hydrogen sulfate salt. Further, there is provided a process for producing an epoxy compound, characterized in that an olefin is oxidized with hydrogen peroxide in the presence of the above multicomponent oxidation catalyst. The epoxy compound obtained by this process is useful as an intermediate of agricultural chemicals, medicines or the like, a raw material of various polymers, etc.

  提供一种新型多组分氧化催化剂，可在例如烯烃环氧化反应等中有效使用，成本低廉、多功能性高且具有高催化活性；以及通过使用多组分氧化催化剂，使用过氧化氢氧化烯烃制备环氧化合物的工艺。提供的多组分氧化催化剂包括钨化合物、季铵盐、磷酸和/或硼酸中的任意一种和硫酸氢盐。此外，提供一种制备环氧化合物的工艺，其特征在于在上述多组分氧化催化剂的存在下，使用过氧化氢氧化烯烃。通过这种工艺获得的环氧化合物可用作农药、药品或其他中间体，各种聚合物等的原材料。
• Conformationally Restricted σ₁ Receptor Antagonists from (−)-Isopulegol
  作者：Luca Blicker、Rafael González-Cano、Erik Laurini、Francisco R. Nieto、Judith Schmidt、Dirk Schepmann、Sabrina Pricl、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02081

  日期：——

  and selectivity on an atomistic level. In the capsaicin assay, 8b exhibited similar antiallodynic activity to the prototypical σ1 antagonist S1RA. The antiallodynic activity of 8b was removed by co-application of the σ1 agonist PRE-084, proving σ1 antagonism being involved in the antiallodynic effect.

  σ 1受体拮抗剂具有治疗神经性疼痛的巨大潜力。从单萜 (−)-isopulegol ( 1 ) 开始，获得氨基二醇8–11并转化为双环配体13–16和三环配体19–22。氨基二醇8-11显示出比相应的双环13-16和三环衍生物19-22更高的 σ 1亲和力。氨基二醇（ 8和10 ）侧链中的( R )-构型导致比 ( S )-构型 ( 9 ) 更高的 σ 1亲和力和11 )。4-苄基哌啶（b系列）显示出比 4-苯基丁胺（a系列）更高的 σ 1亲和力。氨基二醇8b显示出非常高的 σ 1亲和力 ( K i = 1.2 nM)，对 σ 2受体具有出色的选择性，并且具有前途的 log D 7.4 (3.05) 和亲脂性配体效率 (5.87) 值。进行分子动力学模拟以在原子水平上分析 σ 1亲和力和选择性。在辣椒素测定中，8b表现出与原型 σ 1相似的抗痛觉异常活性拮抗剂 S1RA。通过共同应用 σ 1激动剂