(E,4S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethylhexadec-2-enal | 932406-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,4S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethylhexadec-2-enal
• CAS: 932406-78-5
• 化学式: C₂₅H₅₀O₂Si
• 分子量: 410.756
• InChiKey: VUSGFCCVXRXRBT-MOEZLURMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethylhexadec-2-enal 在 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2E,4R,6E,8E,10S,11R,12S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5-oxodocosa-2,6,8-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用高度立体选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应全合成卡夫丁净。

  摘要：

  [结构：见正文]在以下条件下完成了卡夫丁净的聚合全合成：（1）使用乙烯基烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛的高度立体选择性TiCl4介导的乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应和（2）烯醛的顺选择性醛醇缩合反应5a和乙基酮6随后在Mitsunobu条件下抗脱水。

  DOI：

  10.1021/ol0630191
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(1E,3E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpenta-1,3-dienyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 咪唑 、 platinum on carbon 、 氢气 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 (E,4S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethylhexadec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  E，E-乙烯基乙烯酮甲硅烷基N，O-缩醛的立体选择性酰化及其在合成Khafrefungin中的应用

  摘要：

  通过使用酸酐和SnCl 4已经实现了具有手性助剂的E，E-乙烯基乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛的立体选择性酰化。具有烷基链的酸酐以优异的立体选择性得到加合物。该方法已完成了khafrefungin的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol501805j