(E)-4-(3-(4-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid | 525597-03-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-(3-(4-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(E)-3-(4-nitrophenyl)-3-oxo-prop-1-enyl]benzoic acid；4-[(E)-3-(4-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 525597-03-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₅
• 分子量: 297.267
• InChiKey: YKIGMBQDQYYDAH-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-(4-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-{4-[(E)-3-(4-Nitro-phenyl)-3-oxo-propenyl]-benzoyl}-3,5-bis-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性N- [4-（3-芳基-3-氧代-1-丙烯基）苯基羰基] -3,5-双（苯基亚甲基）-4-哌啶酮和相关化合物。

  摘要：

  制备了一系列的4-羧基查耳酮1并将其与3,5-双（苯基亚甲基）-4-哌啶酮（2）偶联，产生了一系列新的N- [4-（3-芳基-3-氧代-1-） （丙烯基）苯基羰基] -3，5-双（苯基亚甲基）-4-哌啶酮（3）。酰胺3的分子简化导致形成相应的N-（3-芳基-1-氧代-2-丙烯基）-3，5-双（苯基亚甲基）-4-哌啶酮（4）。1-4系列化合物的细胞毒性评估利用了鼠P388和L1210细胞以及人Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞。通常，这些化合物显示出明显的毒性。当考虑所有四个筛选时，54％烯酮的IC（50）值小于10 microM，而在P388分析中，系列3的所有成员的IC（50）值小于1 microM。在系列1的化合物的效力之间建立了各种相关性 3和4以及Hammett sigma，Hansch pi和芳基取代基的分子折射率常数。通过X射线晶体学测定了系列3和4中五个代表性化合物的

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01414-9
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 对硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-4-(3-(4-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,3,4-thiadiazole–chalcone hybrids containing catechol moiety: synthesis, antioxidant activity, cytotoxicity and DNA interaction studies

  摘要：

  含有邻二酚基团和查尔酮结构的1,3,4-噻二唑化合物被合成并进行抗氧化活性、细胞毒性和DNA结合活性的检查。

  DOI：

  10.1039/c8md00316e

文献信息

• Novel 1,3,4-thiadiazole–chalcone hybrids containing catechol moiety: synthesis, antioxidant activity, cytotoxicity and DNA interaction studies
  作者：Katarina Jakovljević、Milan D. Joksović、Ivana Z. Matić、Nina Petrović、Tatjana Stanojković、Dušan Sladić、Miroslava Vujčić、Barbara Janović、Ljubinka Joksović、Snežana Trifunović、Violeta Marković

  DOI：10.1039/c8md00316e

  日期：——

  1,3,4-Thiadiazole compounds containing catechol moiety and chalcone motif are synthesized and examined for antioxidant activity, cytotoxicity and DNA-binding activity.

  含有邻二酚基团和查尔酮结构的1,3,4-噻二唑化合物被合成并进行抗氧化活性、细胞毒性和DNA结合活性的检查。
• US5298575A
  申请人：——

  公开号：US5298575A

  公开（公告）日：1994-03-29
• US5344898A
  申请人：——

  公开号：US5344898A

  公开（公告）日：1994-09-06
• US5412044A
  申请人：——

  公开号：US5412044A

  公开（公告）日：1995-05-02
• US5464912A
  申请人：——

  公开号：US5464912A

  公开（公告）日：1995-11-07