2-(氯甲基)-1H-苯并[d]咪唑-1-羧酸叔丁酯 | 163798-87-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(氯甲基)-1H-苯并[d]咪唑-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 叔丁基-2-(氯甲基)-1H-苯并咪唑-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 1-Boc-2-chloromethylbenzimidazole
• 英文别名: 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(chloromethyl)benzimidazole；N-Boc-2-chloromethyl benzimidazole；tert-butyl 2-(chloromethyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate；2-chloromethyl-benzimidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-(chloromethyl)benzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 163798-87-6
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 266.727
• InChiKey: YNZUHDHIWWRGOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-1H-苯并[d]咪唑-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N’-(1H-苯并咪唑-2-甲基)-N’-((S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-基)丁烷-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  CXCR4趋化因子受体拮抗剂AMD070：实用的大规模实验室合成

  摘要：

  已经开发了一种有效且收敛的四步合成路线，可合成CXCR4趋化因子受体拮抗剂AMD070（1），在整个序列中仅使用一个色谱步骤。已经开发了用于2和3的偶联的新型还原胺化方法，其中脱水亚胺的形成随后是用减毒的硼氢化物试剂（氯化锌和硼氢化钠）还原。采用选择性提取方法纯化合成中间体并去除试剂和杂质。的过程也被开发以隔离1在纯结晶形式。

  DOI：

  10.1021/op8000993
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(氯甲基)-1H-苯并[d]咪唑-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF MAVORIXAFOR AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE DE MAVORIXAFOR ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及用于合成C-X-C受体4（CXCR4）抑制剂mavorixafor及其中间体的方法。

  公开号：

  WO2023059903A1
• 作为试剂：
  描述：

  Imidodicarbonic acid, 2-[4-[[(8S)-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl]amino]butyl]-, 1,3-bis(1,1-dimethylethyl) ester, (Hydrochloride) (1:1) 、 2-(氯甲基)-1H-苯并[d]咪唑-1-羧酸叔丁酯 在 2-(氯甲基)-1H-苯并[d]咪唑-1-羧酸叔丁酯 作用下， 生成 Tert-butyl 2-[[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butyl-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)amino]methyl]benzimidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of CXCR4 antagonist

  摘要：

  本发明涉及一种合成结合CXCR4趋化因子受体的杂环药物化合物的过程。在一种实施方式中，该过程包括：a）反应5,6,7,8-四氢喹啉基胺和带有邻二甲酰亚胺或双叔丁基氧羰基（双-BOC）保护基的烷基醛，形成亚胺；b）还原亚胺，形成二级胺；c）将二级胺与卤代烷基取代的杂环化合物反应，形成邻二甲酰亚胺保护或双叔丁基氧羰基保护的三级胺；和d）水解保护胺以获得具有I'式的化合物。

  公开号：

  US20050209277A1

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• Copper Versus Thioether-Centered Oxidation: Mechanistic Insights into the Non-Innocent Redox Behavior of Tripodal Benzimidazolylaminothioether Ligands
  作者：Paulina R. Martínez-Alanis、Brenda N. Sánchez Eguía、Víctor M. Ugalde-Saldívar、Ignacio Regla、Patricia Demare、Gabriel Aullón、Ivan Castillo

  DOI：10.1002/chem.201203498

  日期：2013.5.3

  A series of Cu+ complexes with ligands that feature varying numbers of benzimidazole/thioether donors and methylene or ethylene linkers between the central nitrogen atom and the thioether sulfur atoms have been spectroscopically and electrochemically characterized. Cyclic voltammetry measurements indicated that the highest Cu2+/Cu+ redox potentials correspond to sulfur‐rich coordination environments

  已经通过光谱和电化学表征了一系列具有配体的Cu +配合物，该配合物具有不同数目的苯并咪唑/硫醚供体以及中心氮原子和硫醚硫原子之间的亚甲基或乙烯连接基。循环伏安法测量表明，最高的Cu 2+ / Cu +氧化还原电势对应于富硫配位环境，随着硫醚供体被供氮苯并咪唑替代，其值降低。Cu 2+和Cu +DFT对复合物进行了研究。它们的电子特性通过分析它们的前线轨道，相对能量，并且参与氧化还原过程的轨道的贡献，这表明确定出更多的富含硫的铜配合物，该候牟司特别是那些具有亚甲基连接子（ Ñ  CH 2 小号），显示显著芳香硫醚字符。因此，理论上预测的亚甲基桥接配体的硫原子上的初始氧化与NS 3-和N 2 S 2的伏安图中的实验确定的氧化波一致。类型的配体是基于配体的，与乙烯桥连的Cu +络合物的铜基过程相反。电化学和理论结果与我们先前报道的有关Cu 2+促进的氧化CS键裂解的机理建议相符，在这项
• 多取代胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN103570683B

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明属于医药技术领域，具体地说，本发明提供了下述通式I所示的多取代胺类化合物或其异构体或其药剂学上可接受的盐、酯、前药或水合物，其药物组合物，其制备方法和其在制备治疗艾滋病药物中的用途。该化合物或包含该化合物的药物组合物可作为抑制剂用于抑制HIV整合酶与LEDGF/p75间的蛋白‑蛋白相互作用及HIV整合酶的二聚化，进而可用于治疗艾滋病。。
• Catechols as antimicrobial agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06348482B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  Compounds, pharmaceutically acceptable salts, and compositions thereof of the general formula: wherein Ar is aryl and heteroaryl; R1, R2, R3, and R4 are hydrido, alkyl, cyano, heteroaryl, hydroxy, amino, acylamino, halo, alkoxy, aryloxy, carboxyamido, alkenyl, cycloalkyl, heterocyclyl, acyl, acyloxy, carboalkoxy, carboxy, thio, sulfinyl, sulfonyl and sulfoxy, R5, R6, R7, and R8 are hydrido and lower alkyl; and Het is a nitrogen-containing heterocyclic ring.

  通用公式的化合物、药用可接受盐及其组合物，其中Ar为芳基和杂环芳基；R1、R2、R3和R4为氢、烷基、氰基、杂环芳基、羟基、氨基、酰胺基、卤素、烷氧基、芳氧基、羧酰胺基、烯基、环烷基、杂环烷基、酰基、酰氧基、羧酰烷氧基、羧基、硫、亚砜基、磺酰基和亚砜氧基，R5、R6、R7和R8为氢和低烷基；Het为含氮杂环环。
• CXCR4 chemokine receptor binding comounds
  申请人：——

  公开号：US20040209921A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to compounds that bind to chemokine receptors, and having the formula 1 wherein each A, X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are substituents. The present invention also relates to methods of using such compounds, such as in treating HIV infection and inflammatory conditions such as rheumatoid arthritis. Furthermore, the present invention relates to methods to elevate progenitor and stem cell counts, as well as methods to elevate white blood cell counts, using such compounds.

  本发明涉及与趋化因子受体结合的化合物，其具有式1的结构，其中A、X、Y、R1、R2和R3均为取代基。本发明还涉及使用这类化合物的方法，例如在治疗HIV感染和炎症性疾病如类风湿性关节炎中的应用。此外，本发明还涉及使用这类化合物来提高祖细胞和干细胞计数的方法，以及提高白细胞计数的方法。