(cis)-1,1-Dimethylethyl 2-(3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1,10-phenanthrolin-1(2h)-ylmethyl)-1h-benzimidazole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (cis)-1,1-Dimethylethyl 2-(3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1,10-phenanthrolin-1(2h)-ylmethyl)-1h-benzimidazole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-[[(4aS,10bR)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-1,10-phenanthrolin-1-yl]methyl]benzimidazole-1-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₃₀N₄O₂
• 分子量: 418.539
• InChiKey: QGHWASQHRWJSFJ-WZONZLPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cis)-1,1-Dimethylethyl 2-(3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1,10-phenanthrolin-1(2h)-ylmethyl)-1h-benzimidazole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (cis)-1-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  具有抗HIV-1活性的新型三环1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢-1,10-菲咯啉环系统和CXCR4拮抗剂的合成

  摘要：

  描述了新的1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢-1,10-菲咯啉环系统的立体异构和非对映选择性合成。制备了所有四种非对映异构体的衍生物，并在> 98％ee中分离。比较纯对映异构体，以确定最佳抗HIV活性所需的优选绝对和相对构型。介绍了新合成的三环八氢菲咯啉抑制剂的抗HIV效能和药代动力学特性，并与先前报道的双环（8 S）-N-甲基-5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺类似物进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.030
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-1,10-phenanthroline 、 2-(氯甲基)-1H-苯并[d]咪唑-1-羧酸叔丁酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (cis)-1,1-Dimethylethyl 2-(3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1,10-phenanthrolin-1(2h)-ylmethyl)-1h-benzimidazole-1-carboxylate 、 tert-butyl 2-[[(4aR,10bR)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-1,10-phenanthrolin-1-yl]methyl]benzimidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗HIV-1活性的新型三环1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢-1,10-菲咯啉环系统和CXCR4拮抗剂的合成

  摘要：

  描述了新的1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢-1,10-菲咯啉环系统的立体异构和非对映选择性合成。制备了所有四种非对映异构体的衍生物，并在> 98％ee中分离。比较纯对映异构体，以确定最佳抗HIV活性所需的优选绝对和相对构型。介绍了新合成的三环八氢菲咯啉抑制剂的抗HIV效能和药代动力学特性，并与先前报道的双环（8 S）-N-甲基-5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺类似物进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.030

文献信息

• Chemical Compounds
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20090093454A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention provides compounds of Formula (I) comprising: including salts, solvates, and physiologically functional derivatives thereof, pharmaceutical formulations containing them, processes for their preparation, and methods of treatment using them.

  本发明提供了式（I）的化合物，包括盐、溶剂化合物和生理功能衍生物，以及含有它们的制药配方、它们的制备过程和使用它们的治疗方法。
• Synthesis of a novel tricyclic 1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-1,10-phenanthroline ring system and CXCR4 antagonists with potent activity against HIV-1
  作者：John G. Catalano、Kristjan S. Gudmundsson、Angilique Svolto、Sharon D. Boggs、John F. Miller、Andrew Spaltenstein、Michael Thomson、Pat Wheelan、Doug J. Minick、Dean P. Phelps、Stephen Jenkinson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.030

  日期：2010.4

  were compared in order to determine the preferred absolute and relative configuration required for optimal anti-HIV activity. Anti-HIV potency and pharmacokinetic properties of the newly synthesized tricyclic octahydrophenanthroline inhibitors are presented and comparisons are made to previously reported bicyclic (8S)-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine analogs.

  描述了新的1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢-1,10-菲咯啉环系统的立体异构和非对映选择性合成。制备了所有四种非对映异构体的衍生物，并在> 98％ee中分离。比较纯对映异构体，以确定最佳抗HIV活性所需的优选绝对和相对构型。介绍了新合成的三环八氢菲咯啉抑制剂的抗HIV效能和药代动力学特性，并与先前报道的双环（8 S）-N-甲基-5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺类似物进行了比较。