(6E,10E,14E)-16-Chloro-5-<(tetrahydropyranyl)oxy>-7,11,15-trimethyl-6,10,14-hexadecatrien-2-yn-1-ol | 121747-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E,10E,14E)-16-Chloro-5-<(tetrahydropyranyl)oxy>-7,11,15-trimethyl-6,10,14-hexadecatrien-2-yn-1-ol
• 英文别名: (6E,10E,14E)-16-chloro-7,11,15-trimethyl-5-(oxan-2-yloxy)hexadeca-6,10,14-trien-2-yn-1-ol
• CAS: 121747-16-8
• 化学式: C₂₄H₃₇ClO₃
• 分子量: 409.009
• InChiKey: VDODNLRWBXSTLQ-HFDJHOHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E,14E)-16-Chloro-5-<(tetrahydropyranyl)oxy>-7,11,15-trimethyl-6,10,14-hexadecatrien-2-yn-1-ol 在 Wilkinson's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 草酰氯 、 乙基溴化镁 、 氨 、 氢气 、 双氧水 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 rel-(1S,4R,6R)-2,7,11-Cembratriene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tumor-inhibitory tobacco constituents .alpha.- and .beta.-2,7,11-cembratriene-4,6-diol by diastereoselective [2,3] Wittig ring contraction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a038
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6E,10E,14E)-16-Chloro-5-<(tetrahydropyranyl)oxy>-7,11,15-trimethyl-6,10,14-hexadecatrien-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过构象控制的非对映选择性[2,3] wittig环收缩合成6-羟基薄膜前体

  摘要：

  [2，3]烷氧基取代的17元烯丙基炔丙基醚8和10的Wittig环收缩得到作为主要非对映异构体的反式/同式产物11和12。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85289-4

文献信息

• MARSHALL, JAMES A.;ROBINSON, EDWARD D.;LEBRETON, JACQUES, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 227-239
  作者：MARSHALL, JAMES A.、ROBINSON, EDWARD D.、LEBRETON, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• MARSHALL, JAMES A.;ROBINSON, EDWARD D.;LEBRETON, JACQUES, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, C. 3547-3550
  作者：MARSHALL, JAMES A.、ROBINSON, EDWARD D.、LEBRETON, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-hydroxycembrane precursors by conformationally controlled diastereoselective [2,3] wittig ring contraction
  作者：James A. Marshall、Edward D. Robinson、Jacques Lebreton

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85289-4

  日期：1988.1

  [2,3] Wittig ring contraction of the alkoxy substituted 17-membered allylic propargylic ethers 8 and 10 gives the trans/syn products 11 and 12 as the major diastereoisomers.

  [2，3]烷氧基取代的17元烯丙基炔丙基醚8和10的Wittig环收缩得到作为主要非对映异构体的反式/同式产物11和12。
• Synthesis of the tumor-inhibitory tobacco constituents .alpha.- and .beta.-2,7,11-cembratriene-4,6-diol by diastereoselective [2,3] Wittig ring contraction
  作者：James A. Marshall、Edward D. Robinson、Jacques Lebreton

  DOI：10.1021/jo00288a038

  日期：1990.1