2,4-bis(4-methoxyphenyl)furan | 79421-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,4-bis(4-methoxyphenyl)furan
• CAS: 79421-35-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: KQIHIUWXDBFWLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  420.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[N,N-bis(trimethylsilyloxy)amino]-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrofuran 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到2,4-bis(4-methoxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Silylation of gamma-nitro ketones of the general formula (RCOCH)-C-1(R-2)CH(R-3)CH(R-4)NO2 proceeded stereoselectively to give 2-[N,N-bis(trimethylsilyloxy)amino]-2,3-dihydrofurans, conjugated enoximes, silylation products of the carbonyl group or both functional groups, or N, N-bis(trimethylsilyloxy)enamine depending on the nature and positions of the substituents in the carbon skeleton. Dihydrofuran derivatives are formed for R-1 = Ar or cyclo-C3H5. Enoximes are generated as the silylation products of the starting ketones with enhanced P-proton mobility (R-3 CO2Me or 4-NO2C6H4). The presence of an alkyl group at the carbonyl function (R-1 = Alk) is favorable for the formation of enoximes. Finally, the introduction of a substituent at the a position with respect to the nitro group (R-4 = Me, CO2Me, or Ph) leads to the formation of silyl enolates. Under the action of NH4F in MeOH, dihydrofurans can be transformed into substituted furans in moderate yields.

  DOI：

  10.1023/a:1023958806825

文献信息

• β-Bromoenol phosphate as a new precursor for the modular regioselective synthesis of substituted furans
  作者：Rushil Fernandes、Krishna Mhaske、Rishikesh Narayan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132553

  日期：2022.1

  importance in various realms of chemistry, furan occupies a position of eminence among heterocycles. Despite the availability of many methodologies for the synthesis of variably substituted furans, a modular convenient synthesis of 2,4-disubstituted furans remains challenging. The present work attempts to bridge that gap through a novel annulation-based approach using feedstock chemicals such as methyl ketones

  由于其在各种化学领域的重要性，呋喃在杂环化合物中占有突出地位。尽管有许多合成可变取代呋喃的方法，但 2,4-二取代呋喃的模块化方便合成仍然具有挑战性。目前的工作试图通过一种新的基于环化的方法来弥合这一差距，该方法使用原料化学品，如甲基酮及其易于获得的衍生物，β-溴烯醇磷酸盐。我们已经证明了β-溴烯醇磷酸盐的迄今为止未知的反应性，这是观察到的区域选择性的原因。该反应在温和条件下只需要氢化钠作为碱。发现该反应的范围很广，除了各种 2,4-二取代呋喃之外，甚至还有可能获得三取代呋喃。该方法还用于获得具有合成挑战性的 3-酰基呋喃衍生物。由于易于获得起始材料和快速反应时间，新开发的方法的特点是模块化、区域选择性以及实用性。
• Synthesis of new antineoplastic agents based on imidazo[2,1-a]pyridine
  作者：Lyudmila M. Potikha、Volodymyr S. Brovarets

  DOI：10.1007/s10593-020-02838-7

  日期：2020.11

  2-Aryl-2-(2-aryl-2-oxoethyl)-1H,2H,3H-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium bromides were obtained in the reaction of (2Z)-4-bromo-1,3-diphenylbut-2-en-1-one derivatives with 2-aminopyridines in benzene. The effect of the structure of the starting reagents on the results of the reactions was studied. Antitumor activity of 2-(4-chlorophenyl)-2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-1H,2H,3H-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium

  在（2 Z）-反应中获得2-芳基-2-（2-芳基-2-氧代乙基）-1 H，2 H，3 H-咪唑并[1,2 - a ]吡啶-4-溴化。具有2-氨基吡啶的4-溴-1,3-二苯基丁-2-烯-1-酮衍生物在苯中。研究了起始试剂的结构对反应结果的影响。2-（4-氯苯基）-2- [2-（4-氯苯基）-2-氧乙基] -1 H，2 H，3 H-咪唑并[1,2- a ]吡啶-4-溴化铵的抗肿瘤活性测定结果表明，该化合物在60种人类癌细胞系中具有很高的抗肿瘤潜力。
• Synthesis of azepino[1,2-a]benzimidazoles and imidazo[1,2-a]azepines
  作者：L. M. Potikha、A. R. Turelyk、V. A. Kovtunenko

  DOI：10.1007/s10593-011-0829-6

  日期：2011.9

  solutions in alcohol in the presence of K2CO3 the latter cyclize to 1-R-6,8-diaryl-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]azepin-4-ium bromides or 1-R-6,8-diaryl-1H-imidazo[1,2-a]azepines depending on the nature of the substituent in the benzene rings and the substituent at the N(1) atom of the imidazole.

  4-溴-1,3-二苯基-2-丁烯-1-酮（γ-溴代嘧啶酮）与1,2-二甲基-1H-苯并咪唑的融合并用碱（吗啉）进一步处理反应产物，得到7， 9-二芳基-5-甲基5，10-二氢阿斯匹诺[1,2 - a ]苯并咪唑-11-溴化铵。γ-溴吡啶酮与1-烷基-2-甲基-1H-咪唑在苯中的反应在25°C下可得到季盐。在存在K 2 CO 3的情况下加热它们在乙醇中的溶液时，后者会环化成1-R-6,8-二芳基-1,5-二氢咪唑并[1,2-a]氮杂4溴化铵或1-R -6，8-二芳基-1H-咪唑并[1,2-a] a庚因取决于苯环中取代基和咪唑N（1）原子上取代基的性质。
• A Convenient Regioselective Synthesis of 2,4-Diarylfurans
  作者：Iris Francesconi、Alpa Patel、David W. Boykin

  DOI：10.1055/s-1999-3668

  日期：——

  A facile three step process, under mild conditions, for the synthesis of 2,4-diarylfurans with the same or different substituents on the two aryl rings, starting from benzaldehydes and acetophenones, employing Haller-Bauer type cleavage of 2-aroyl-3,5-diarylfurans is described.

  本文介绍了一种在温和条件下以苯甲醛和苯乙酮为起点，采用哈勒-鲍尔型裂解 2-芳酰基-3,5-二芳基呋喃的方法，合成两个芳基环上具有相同或不同取代基的 2,4-二芳基呋喃的简便三步法。
• Synthesis and properties of z-1,3-bis-(aryl)-4-bromo-2-buten-1-ones
  作者：L. M. Potikha、A. R. Turelik、V. A. Kovtunenko

  DOI：10.1007/s10593-010-0405-5

  日期：2009.10

  Bromination of 1,3-bis(aryl)-2-buten-1-ones by N-bromosuccinimide in anhydrous carbon tetrachloride gives Z-1,3-bis(aryl)-4-bromo-2-buten-1-ones. The effect of the nature of substituent in the benzene ring on the course of a reaction with nucleophiles has been studied. Heating an alcohol solution of these ketones (Ar = 4-MeOC6H4, 4-ClC6H4) in the presence of acid or in the presence of base (Ar = Ph)

  N-溴琥珀酰亚胺在无水四氯化碳中溴化1,3-双（芳基）-2-丁烯-1-酮，得到Z-1,3-双（芳基）-4-溴-2-丁烯-1-酮。已经研究了苯环中取代基的性质对与亲核试剂反应过程的影响。在酸存在下或在碱存在下（Ar = Ph）加热这些酮（Ar = 4-MeOC 6 H 4，4 -ClC 6 H 4）的醇溶液，得到2,4-双（芳基）呋喃。用硫代乙酰胺处理1，3-双（芳基）-4-溴-2-丁烯-1-酮得到2，4-双（芳基）噻吩。H 2 O 2对卤素取代的二氢吡啶酮的氧化用/ NaOH得到（3-溴甲基-3-芳基-2-环氧乙烷基）（芳基）甲烷酮。取决于试剂的结构，卤素取代的二氢吡啶酮与芳基肼的反应产生1,3,5-三芳基-1,6-二氢哒嗪或1,3,5-三芳基吡啶并鎓溴化物。

表征谱图