2-(2-chloro-phenyl)-4-ethoxy-quinazoline | 59524-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-chloro-phenyl)-4-ethoxy-quinazoline
• 英文别名: 4-Aethoxy-2-<2-chlor-phenyl>-chinazolin；4-Aethoxy-2-o-chlorphenyl-chinazolin；2-(2-Chlorophenyl)-4-ethoxyquinazoline
• CAS: 59524-97-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: HJUWSYFWKLDZAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  356.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-甲氧基苯甲酰胺 、 苯甲亚胺酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到2-(2-chloro-phenyl)-4-ethoxy-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir(III)-催化的 C−H 酰胺化/环化从芳基亚胺酸酯和 N-烷氧基酰胺有效合成喹唑啉

  摘要：

  我们开发了一种前所未有的铱催化的 C−H 活化/环化，以使用苯甲酸乙酯和N-烷氧基酰胺有效合成异喹啉化合物。该反应具有底物适应性广、反应时间短、无需惰性气氛等优点。此外，一些药物分子顺利转化为胺化试剂，有效反应并提供具有潜在药物活性的分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100726

文献信息

• Efficient Synthesis of Quinazolines from Aryl Imidates and <i>N</i> ‐Alkoxyamide by Ir(III)‐Catalyzed C−H Amidation/Cyclization
  作者：Wei‐Tai Fan、Zhibin Huang、Xu Xu、Guangliang Tu、Jingyao Geng、Shun‐Jun Ji、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202100726

  日期：2021.8.6

  We developed an unprecedented iridium-catalyzed C−H activation/cyclization to synthesize isoquinoline compounds efficiently using ethyl benzimidate and N-alkoxyamides. This reaction has the advantages of wide substrate adaptability, short reaction times and no need for an inert atmosphere. In addition, some drug molecules smoothly converted into aminating reagents, reacted efficiently and afforded

  我们开发了一种前所未有的铱催化的 C−H 活化/环化，以使用苯甲酸乙酯和N-烷氧基酰胺有效合成异喹啉化合物。该反应具有底物适应性广、反应时间短、无需惰性气氛等优点。此外，一些药物分子顺利转化为胺化试剂，有效反应并提供具有潜在药物活性的分子。