(3aR,8S,8bS,2'R)-3-[(E)-2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-8-methyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one | 141262-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,8S,8bS,2'R)-3-[(E)-2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-8-methyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
• 英文别名: sorgolactone；(3E,3aR,8S,8bS)-8-methyl-3-[[(2R)-4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl]oxymethylidene]-4,5,6,7,8,8b-hexahydro-3aH-indeno[1,2-b]furan-2-one
• CAS: 141262-39-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: KHSREFIWULNDAB-YCUBLIQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-香茅酸 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 117.5h， 生成 (3aR,8S,8bS,2'R)-3-[(E)-2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-8-methyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)- 和 (+)-Sorgolactone 的合成，来自双色高粱的萌发刺激剂

  摘要：

  (±)-2a 是山梨内酯结构的外消旋体及其三种外消旋立体异构体的合成，中间体 (±)-10 和最终产物 (±)-2a 的立体结构已通过 X- 确认射线分析。其旋光形式 (3aR,8S,8bS,2'R)-(+)-2a 也由 (S)-(-)-香茅醛通过采用 18 至 19 的自由基环化作为关键步骤制备。将合成产品的光谱特性与天然山梨内酯的光谱特性进行比较。使用三叶草 (Orobanche minor) 种子的生物测定表明，所有立体异构体都强烈刺激它们的发芽。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2183::aid-ejoc2183>3.0.co;2-4

文献信息

• The first total synthesis of the naturally occurring germination stimulant sorgolactone
  作者：Yukihiro Sugimoto、Suzanne C.M. Wigchert、Jan Willem J.F. Thuring、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00304-3

  日期：1997.3

  The first total synthesis of sorgolactone is reported, which confirms the proposed structure of the naturally occurring germination stimulant.

  报道了高粱内酯的第一个全合成，证实了自然萌发刺激物的拟议结构。
• Synthesis of (3aR,8S,8bS,2′R)-(+)-sorgolactone and its stereoisomers, the germination stimulant from sorghum bicolor
  作者：Kenji Mori、Junichi Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10078-8

  日期：1997.11

  Methyl (S)-citronellate (2) was converted to (3aR,8S,8bS,2′R)-(+)-sorgolactone (1a) by employing the radical cyclization of 6 to 7 as the key-step. Three other stereoisomers (1b, 1c and 1d) of sorgolactone were also prepared. The CD spectrum of 1a was in accord with that reported for the natural product.

  甲基（小号）-citronellate（2）转化为（3A - [R，8小号，8B小号，2' - [R sorgolactone（ - ） - （+）1A通过采用的自由基环化）6至7的关键步骤。还制备了高粱内酯的其他三种立体异构体（1b，1c和1d）。1a的CD光谱与天然产物的CD光谱一致。
• COMPOSITION AND METHOD FOR INFLUENCING ENERGY METABOLISM AND TREATING METABOLIC AND OTHER DISORDERS
  申请人：Laakso Markku

  公开号：US20140142170A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  A composition and method for influencing energy metabolism and treating metabolic and other disorders is provided. A terpenoid lactone that is a selective activator of SIRT1 is generally in the form of a terpenoid dilactone having a 5-alkeny-loxy-furan-2- one group, such as strigolactone, GR 24, or another strigolactone analog, and is used as a therapeutic agent in a method for influencing energy metabolism and treating metabolic and other disorders. The terpenoid lactone may be administered as an individual agent or combined with a second compound such as a flavonoid, chalconoid, tannin, or nicotinamide inhibition antagonist.

  提供了一种影响能量代谢和治疗代谢和其他疾病的组合物和方法。一种选择性激活SIRT1的萜类内酯通常以萜类二内酯的形式存在，其中包含5-烯氧基呋喃-2-酮基团，例如石竹内酯，GR 24或另一种石竹内酯类似物，并用作影响能量代谢和治疗代谢和其他疾病的方法中的治疗剂。萜类内酯可以作为单独的药剂或与第二化合物（如类黄酮，查尔酮，单宁或烟酰胺抑制剂）结合使用。
• Use of strigolactones and strigolactone analogs for treating proliferative conditions
  申请人：The State of Israel, Ministry of Agriculture & Rural Development, Agricultural Research Organization (ARO)

  公开号：US10208007B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  Compound of formula X wherein P1 is a fused-ring system comprising one 6-membered and two 5-membered rings; v indicates an S or R configuration; or individual isomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, or mixtures thereof, in the preparation of an active agent for preventing or inhibiting cell proliferation or for inducing cell death.

  式 X 的化合物，其中 P1 是由一个 6 元环和两个 5 元环组成的融合环体系；v 表示 S 或 R 构型；或其单个异构体或药学上可接受的盐，或其混合物，用于制备防止或抑制细胞增殖或诱导细胞死亡的活性剂。
• Strigolactone formulations and uses thereof
  申请人：SOUND AGRICULTURE COMPANY

  公开号：US10577358B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  Disclosed herein are plant propagation materials, methods of manufacturing, formulations and uses thereof. The plant propagation materials disclosed herein may comprise a strigolactone obtained by a biosynthetic process. The plant propagation material may comprise a chemical mimic of a strigolactone. The strigolactone may be 5-deoxystrigol. Methods of manufacturing the plant propagation materials may comprise a chemical process. Alternatively, methods of manufacturing the plant propagation material may comprise a biosynthetic process. The methods may comprise use of one or more polynucleotides. The polynucleotides may encode a metabolite. The polynucleotides may comprise one or more genes encoding one or more components of a strigolactone pathway.

  本文公开了植物繁殖材料、制造方法、配方及其用途。本文公开的植物繁殖材料可包括通过生物合成工艺获得的绞股蓝内酯。植物繁殖材料可包括绞股蓝内酯的化学模拟物。绞股蓝内酯可以是 5-脱氧斯的明。植物繁殖材料的制造方法可包括化学过程。或者，制造植物繁殖材料的方法可包括生物合成过程。这些方法可包括使用一种或多种多核苷酸。多核苷酸可编码代谢物。多核苷酸可包括一个或多个基因，编码绞股蓝内酯途径的一个或多个组分。