(S)-4-p-tolylpentanal | 3241-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-4-p-tolylpentanal
• 英文别名: 4-p-tolylpentanal；4-p-Tolyl-valeraldehyd；(4S)-4-(4-methylphenyl)pentanal
• CAS: 3241-74-5；4895-19-6；122091-57-0；85799-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: XPYKOJLMORBJQP-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-p-tolylpentanal 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 (4S)-4-[(1S,4R)-1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethylnaphthalen-4-yl]pentanal
  参考文献：
  名称：

  An aldol approach to the synthesis of the anti-tubercular agent erogorgiaene

  摘要：

  A total synthesis of erogorgiaene is described in 16 steps. The synthesis relies upon a highly diastereoselective intramolecular Friedel-Crafts reaction of an oxetane derived via an asymmetric syn aldol coupling. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.103
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-4-p-tolylpentanal
  参考文献：
  名称：

  An aldol approach to the synthesis of the anti-tubercular agent erogorgiaene

  摘要：

  A total synthesis of erogorgiaene is described in 16 steps. The synthesis relies upon a highly diastereoselective intramolecular Friedel-Crafts reaction of an oxetane derived via an asymmetric syn aldol coupling. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.103

文献信息

• <i>trans</i>-Directing Ability of the Amide Group: Enabling the Enantiocontrol in the Synthesis of 1,1-Dicarboxy Cyclopropanes. Reaction Development, Scope, and Synthetic Applications
  作者：David Marcoux、Sébastien R. Goudreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo902066y

  日期：2009.12.4

  enantioselective formation of 1,1-cyclopropane diesters via the metal-catalyzed cyclopropanation of olefins. The strategies envisioned to achieve such a goal are discussed as well as the results that led us to the discovery of the powerful trans-directing ability of the amide group in Rh(II)-catalyzed cyclopropanation reactions. We show how this feature enables a solution for the stereoselective synthesis

  在本文中，我们描述了通过金属催化的烯烃环丙烷化对1,1-环丙烷二酯对映选择性形成的努力。讨论了为实现这一目标而设想的策略，以及导致我们发现功能强大的跨平台交易的结果。Rh（II）催化的环丙烷化反应中酰胺基的定向能力。我们展示了此功能如何实现1,1-二羧基环丙烷衍生物的立体选择性合成的解决方案。讨论了范围和局限性，并论证了这些新形成的环丙烷显示出与1,1-环丙烷二酯相似的反应性。相反，可以从市售烯烃中分两步获得1，1-环丙烷二酯。该方法的潜在效用通过数个官能团转化及其在（S）-（+）-姜黄素，（S）-（+）-核苷，（S）-（+）-核苷醇，（+）-七茂烯，（±）-黄根醇和（±）-2-羟基cal烯。
• The Structure and Stereochemistry of Four New Sesquiterpenes Isolated from the Wood Oil of “Kaya” (<i>Torreya nucifera</i>)
  作者：Tsutomu Sakai、Kiichi Nishimura、Yoshio Hirose

  DOI：10.1246/bcsj.38.381

  日期：1965.3

  Four new sesquiterpenes, nuciferal (II), nuciferol (III), torreyal (IV) and neotorreyol (V), together with dendrolasin and o-methoxycinnamic aldehyde, have been isolated from the neutral volatile wood oil of Kaya (Torreya nucifera Sieb. et Zucc.) by adsorption chromatography on silica gel. The structures and stereochemistry of these new compounds have been confirmed by infrared, ultraviolet, NMR and

  已从卡亚 (Torreya nucifera Sieb. et. et. Zucc.) 通过硅胶吸附色谱法。这些新化合物的结构和立体化学已通过红外、紫外、核磁共振和质谱以及化学方法得到证实。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Trimethylaluminum to β,γ-Unsaturated α-Ketoamides: Efficient Access to γ-Methyl-Substituted Carbonyl Compounds
  作者：Sylvie Goncalves-Contal、Ludovic Gremaud、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201306541

  日期：2013.11.25

  4‐adducts were obtained with perfect 1,4‐regioselectivity and good to excellent yields and ee values. The potential synthetic utility of the methodology was highlighted by preparation of γ‐methyl‐substituted carbonyls, key synthons to many natural products. binap=2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl, TC=thiophene carboxylate.

  完美图片：通过使用三甲基铝试剂和β，γ-不饱和α-酮酰胺，可获得1,4-加合物，具有完美的1,4-区域选择性，并具有极佳的收率和ee 值。通过制备γ-甲基取代的羰基化合物（许多天然产物的关键合成子），突出了该方法的潜在合成效用。binap = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基，TC =噻吩羧酸盐。
• 一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110627610B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于不对称合成领域，公开了一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法，包括以下步骤：以亚铜盐和配体L为催化剂，并加入碱，式A化合物和式B化合物反应，得到式C化合物：其中，X选自卤素，R1选自任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、氰基、其中，R6为三烷基硅基或烷基，R2选自任选取代的烷基、任选取代的环烷基、(CH2)nR4，其中，n＝0～10，R4选自苯基、烯基、炔基、羟基、醛基、羧基、酯基、氨基、氰基、苯甲酰基、烷氧基、芳氧基、卤素、磺酰基、巯基、硫烷基、三烷基硅基、丁基二苯基硅氧基、R3选自氢或任意的官能团，配体L选自其中，R为氢或烷氧基，A选自环己基、萘基、任选取代的苯基，R’为氢、苯基或烷基。本发明的方法催化效果好，底物适用范围广，催化效率高。
• Protecting Group Free Formal Total Synthesis of the Antitubercular Agent Erogorgiaene
  作者：Jhillu S. Yadav、Bodakuntla Thirupathaiah、Ahmad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1002/ejoc.201101269

  日期：2012.4

  The formal total synthesis of the antitubercular agent erogorgiaene was achieved in 12 steps by using a protecting group free strategy. The synthesis involves an enamine-mediated 1,4-addition, an aldol condensation, dehydrogenation, Wittig olefination, intramolecular Friedel–Crafts cyclization, TEMPO-BAIB-mediated oxidation, and Evans auxiliary based diastereoselective methylation.

  通过使用无保护基团策略，通过 12 个步骤实现了抗结核剂 erogorgiaene 的正式全合成。该合成涉及烯胺介导的 1,4-加成、羟醛缩合、脱氢、Wittig 烯化、分子内 Friedel-Crafts 环化、TEMPO-BAIB 介导的氧化和基于 Evans 辅助的非对映选择性甲基化。