(+)-(S)-nuciferal | 25532-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(S)-nuciferal
• 英文别名: (+)-nuciferal；(E)-nuciferal；(E,6S)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)hept-2-enal
• CAS: 25532-74-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: QCINNYOCRHJODG-GUVYXZIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-nuciferal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S,E)-nuciferol
  参考文献：
  名称：

  从“Kaya”（Torreya nucifera）木油中分离的四种新倍半萜的结构和立体化学

  摘要：

  已从卡亚 (Torreya nucifera Sieb. et. et. Zucc.) 通过硅胶吸附色谱法。这些新化合物的结构和立体化学已通过红外、紫外、核磁共振和质谱以及化学方法得到证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.381
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-p-tolylpropan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 TEA 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+)-(S)-nuciferal
  参考文献：
  名称：

  Du, Zhenfing; Yue, Guoren; Ma, Junying, Journal of Chemical Research, 2004, # 6, p. 427 - 429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Baker’s yeast mediated enantioselective synthesis of the bisabolane sesquiterpenes curcumene, turmerone, dehydrocurcumene and nuciferal
  作者：Claudio Fuganti、Stefano Serra、Andrea Dulio

  DOI：10.1039/a808772e

  日期：——

  yeast converts the allylic alcohol 6 into enantiomerically pure (S)-(+)-3-(p-tolyl)butan-1-ol 7 which is a useful chiral building block for the synthesis of bisabolane sesquiterpenes. The versatility of this approach is shown in the preparation of (S)-(+)-curcumene, (S)-(+)-turmerone, (S)-(+)-dehydrocurcumene and (E,S)-(+)-nuciferal.

  发酵的面包酵母将烯丙醇6转化为对映体纯的（S）-（+）-3-（对甲苯基）丁丹-1-醇7，这是合成双倍半硼烷倍半萜的有用的手性结构单元。该方法的通用性在（制备所示小号（+） - -姜黄烯，（）小号） - （+） -姜黄酮，（小号） - （+） - dehydrocurcumene和（ê，小号） - （+） -nuciferal。
• The first stereoselective synthesis of (+)-nuciferol and (+)-nuciferal
  作者：Seiichi Takano、Emiko Goto、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85896-7

  日期：1982.1

  Using (S)-benzyl 2,3-epoxypropyl ether (1), the first stereoselective synthesis of (+)-nuciferol (14) and (+)-nuciferal (16) has been achieved. Employing the same methodology an enantioselective synthesis of (+)-α-curcumene (17) is also described.

  使用（S）-苄基2,3-环氧丙基醚（1），已实现（+）-核苷醇（14）和（+）-核苷（16）的第一个立体选择性合成。还使用相同的方法描述了（+）-α-姜黄烯（17）的对映选择性合成。
• TAKANO, SEIICHI;SUGIHARA, TAKUMICHI;SAMIZU, KIYOHIRO;AKIYAMA, MASASHI;OGA+, CHEM. LETT.,(1989) N0, C. 1781-1784
  作者：TAKANO, SEIICHI、SUGIHARA, TAKUMICHI、SAMIZU, KIYOHIRO、AKIYAMA, MASASHI、OGA+

  DOI：——

  日期：——