(+)-(S)-nuciferal | 25532-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(S)-nuciferal
• 英文别名: (+)-nuciferal；(E)-nuciferal；(E,6S)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)hept-2-enal
• CAS: 25532-74-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: QCINNYOCRHJODG-GUVYXZIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-nuciferal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S,E)-nuciferol
  参考文献：
  名称：

  从“Kaya”（Torreya nucifera）木油中分离的四种新倍半萜的结构和立体化学

  摘要：

  已从卡亚 (Torreya nucifera Sieb. et. et. Zucc.) 通过硅胶吸附色谱法。这些新化合物的结构和立体化学已通过红外、紫外、核磁共振和质谱以及化学方法得到证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.381
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-p-tolylpropan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 TEA 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+)-(S)-nuciferal
  参考文献：
  名称：

  Du, Zhenfing; Yue, Guoren; Ma, Junying, Journal of Chemical Research, 2004, # 6, p. 427 - 429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Baker’s yeast mediated enantioselective synthesis of the bisabolane sesquiterpenes curcumene, turmerone, dehydrocurcumene and nuciferal
  作者：Claudio Fuganti、Stefano Serra、Andrea Dulio

  DOI：10.1039/a808772e

  日期：——

  yeast converts the allylic alcohol 6 into enantiomerically pure (S)-(+)-3-(p-tolyl)butan-1-ol 7 which is a useful chiral building block for the synthesis of bisabolane sesquiterpenes. The versatility of this approach is shown in the preparation of (S)-(+)-curcumene, (S)-(+)-turmerone, (S)-(+)-dehydrocurcumene and (E,S)-(+)-nuciferal.

  发酵的面包酵母将烯丙醇6转化为对映体纯的（S）-（+）-3-（对甲苯基）丁丹-1-醇7，这是合成双倍半硼烷倍半萜的有用的手性结构单元。该方法的通用性在（制备所示小号（+） - -姜黄烯，（）小号） - （+） -姜黄酮，（小号） - （+） - dehydrocurcumene和（ê，小号） - （+） -nuciferal。
• The first stereoselective synthesis of (+)-nuciferol and (+)-nuciferal
  作者：Seiichi Takano、Emiko Goto、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85896-7

  日期：1982.1

  Using (S)-benzyl 2,3-epoxypropyl ether (1), the first stereoselective synthesis of (+)-nuciferol (14) and (+)-nuciferal (16) has been achieved. Employing the same methodology an enantioselective synthesis of (+)-α-curcumene (17) is also described.

  使用（S）-苄基2,3-环氧丙基醚（1），已实现（+）-核苷醇（14）和（+）-核苷（16）的第一个立体选择性合成。还使用相同的方法描述了（+）-α-姜黄烯（17）的对映选择性合成。
• TAKANO, SEIICHI;SUGIHARA, TAKUMICHI;SAMIZU, KIYOHIRO;AKIYAMA, MASASHI;OGA+, CHEM. LETT.,(1989) N0, C. 1781-1784
  作者：TAKANO, SEIICHI、SUGIHARA, TAKUMICHI、SAMIZU, KIYOHIRO、AKIYAMA, MASASHI、OGA+

  DOI：——

  日期：——
• The Structure and Stereochemistry of Four New Sesquiterpenes Isolated from the Wood Oil of “Kaya” (<i>Torreya nucifera</i>)
  作者：Tsutomu Sakai、Kiichi Nishimura、Yoshio Hirose

  DOI：10.1246/bcsj.38.381

  日期：1965.3

  Four new sesquiterpenes, nuciferal (II), nuciferol (III), torreyal (IV) and neotorreyol (V), together with dendrolasin and o-methoxycinnamic aldehyde, have been isolated from the neutral volatile wood oil of Kaya (Torreya nucifera Sieb. et Zucc.) by adsorption chromatography on silica gel. The structures and stereochemistry of these new compounds have been confirmed by infrared, ultraviolet, NMR and

  已从卡亚 (Torreya nucifera Sieb. et. et. Zucc.) 通过硅胶吸附色谱法。这些新化合物的结构和立体化学已通过红外、紫外、核磁共振和质谱以及化学方法得到证实。
• Du, Zhenfing; Yue, Guoren; Ma, Junying, Journal of Chemical Research, 2004, # 6, p. 427 - 429
  作者：Du, Zhenfing、Yue, Guoren、Ma, Junying、She, Xuegong、Wu, Tongxing、Pan, Xinfu

  DOI：——

  日期：——