zamoranic acid methyl ester | 102867-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: zamoranic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,4aS,8aS)-1-[(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-enyl]-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 102867-67-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: UKHYAHGVSGTPMD-OFQRAZQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zamoranic acid methyl ester 在 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 lithium 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 高碘酸 、 二异丙胺 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 245.5h， 生成 (4bS)-反式-8,8-三甲基-4b,5,6,7,8,8a,9,10-八氢-1-异丙基菲-2-醇
  参考文献：
  名称：

  三环和四环二萜的合成。SmI 2促进的环化

  摘要：

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.116
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-1-[(E)-3-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-3-enyl]-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到zamoranic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  zamoranic酸的化学。第五部分活性drimanes的手性半合成：Pereniporin B，多角体和warburganal

  摘要：

  由酸的氮杂ran酸甲酯获得14，15-二或-13-氧代-7-labden-15-油酸酯。前者通过光化学裂解得到7,9（11）-drimadien-12-oate甲酯，其化学选择性环氧化得到9α，11-epoxy-7-drimen-12-oate甲酯，这是多年生孢子素B（Polygodial）的关键合成前体和warbuganal。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85710-0

文献信息

• Chemistry of zamoranic acid. Part IX homochiral synthesis of polygodial and warburganal from 17-acetoxy-7-labden-15-ol
  作者：Julio G. Urones、Isidro S. Marcos、Belen Gómez Pérez、Anna M. Lithgow、David Díez Patricio M. Gómez、Pilar Basabe、Narciso M. Garrido

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01061-4

  日期：1995.2

  14,15-dinor-17-acetoxy-7-labden-13-one, 4 was prepared from zamoranic acid methyl ester 5. Photochemical cleavage of 4 gave 12-acetoxy-7,9(11)-drimadiene, 3, in 75% overall yield. The chemo- and diastereoselective epoxidation of 3 afforded 12-acetoxy-9α and 9β(11)-epoxy-7-drimene, 17 and 18 in 4:1 ratio. Ring-opening of 17 (or the mixture ) using BF3·Et2O or ring-opening of the mixture lead to the

  14,15-二也不-17-乙酰氧基-7- labden-13酮，4是从zamoranic酸甲酯制备5。光化学裂解4得到12-乙酰氧基-7,9（11）-双嘧二烯3，总产率为75％。的化疗和非对映选择性环氧化3，得到12乙酰氧基9α和9β（11） -环氧-7- drimene，17和18在4：1倍的比例。开环的17（或混合物使用BF）3 ·的Et 2 O或的混合物开环导致polygodial的合成前体：（9 - [R）-12-乙酰氧基drimen -11-人，20，非对映异构体过量90％。二烯3的化学和非对映选择性顺式羟基化反应产生了Warburganal9α，11,12-trihydroxy-7-drimene的合成前体29，收率47％。杂多醛和华宝醛分别由氮杂酸酯酸甲酯制备，总收率分别为55％和27％。
• Cyclization of Bicyclic Diterpenes Promoted by SmI2. Synthesis of Tri- and Tetracyclic Diterpenes
  作者：Isidro S. Marcos、Rosalina F. Moro、Santiago Carballares M.、Julio G. Urones

  DOI：10.1055/s-2002-20465

  日期：——

  The synthesis of 15-hibaen-14-one (a tetracyclic diterpene) is described from zamoranic acid as starting material in an excellent yield and with total control of the stereochemistry. The key step is a SmI 2 promoted pinacol cyclization.

  15-hibaen-14-one（一种四环二萜）的合成被描述为以 zamoranic 酸为起始原料，收率极好，并完全控制立体化学。关键步骤是 SmI 2 促进频哪醇环化。
• Compounds with the labdane skeleton from Halimium viscosum
  作者：Julio G. Urones、Isidro S. Marcos、Pilar Basabe、David Diez、Narciso M. Garrido、Concepción Alonso、Isabel M. Oliva、Anna M. Lithgow、Rosalina F. Moro、M Jose Sexmero、Carlos Lopez

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90593-4

  日期：1994.2

  Abstract The study of the chemical components of the neutral part of the extract of Halimium viscosum, chemotype Valparaiso, has been completed. Twelve labdanes have been isolated, nine are new natural compounds (two of them are tetranor-derivatives). Their structures were determined by spectroscopic methods and by chemical transformations from the major components present in this extract.

  摘要 已完成对粘鲇提取物化学型瓦尔帕莱索中性部分化学成分的研究。已分离出十二种拉丹，九种是新的天然化合物（其中两种是四氯化物衍生物）。它们的结构是通过光谱方法和从该提取物中存在的主要成分的化学转化确定的。
• URONES, J. G.;MARCOS, I. S.;BASABE, P.;SEXMERO, M. J.;DIEZ, D.;GARRIDO, N+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2495-2502
  作者：URONES, J. G.、MARCOS, I. S.、BASABE, P.、SEXMERO, M. J.、DIEZ, D.、GARRIDO, N+

  DOI：——

  日期：——
• Marcos, Isidro S.; Moro, Rosalina F.; Carballares, Santiago M., Synlett, 2000, # 4, p. 541 - 543
  作者：Marcos, Isidro S.、Moro, Rosalina F.、Carballares, Santiago M.、Urones, Julio G.

  DOI：——

  日期：——