(1R,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-1-[(E)-3-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-3-enyl]-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester | 102867-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-1-[(E)-3-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-3-enyl]-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 102867-70-9
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄
• 分子量: 418.617
• InChiKey: YQSJBCIEJYQJAZ-MBRREPKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-1-[(E)-3-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-3-enyl]-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 17-acetoxy-13,14-epoxy-7-labden-15-ol
  参考文献：
  名称：

  zamoranic酸的化学。第IX部分由17-乙酰氧基-7-labden-15-ol合成多角形和warburganal的手性

  摘要：

  14,15-二也不-17-乙酰氧基-7- labden-13酮，4是从zamoranic酸甲酯制备5。光化学裂解4得到12-乙酰氧基-7,9（11）-双嘧二烯3，总产率为75％。的化疗和非对映选择性环氧化3，得到12乙酰氧基9α和9β（11） -环氧-7- drimene，17和18在4：1倍的比例。开环的17（或混合物使用BF）3 ·的Et 2 O或的混合物开环导致polygodial的合成前体：（9 - [R）-12-乙酰氧基drimen -11-人，20，非对映异构体过量90％。二烯3的化学和非对映选择性顺式羟基化反应产生了Warburganal9α，11,12-trihydroxy-7-drimene的合成前体29，收率47％。杂多醛和华宝醛分别由氮杂酸酯酸甲酯制备，总收率分别为55％和27％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01061-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 zamoranic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-1-[(E)-3-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-3-enyl]-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  zamoranic酸的化学。第五部分活性drimanes的手性半合成：Pereniporin B，多角体和warburganal

  摘要：

  由酸的氮杂ran酸甲酯获得14，15-二或-13-氧代-7-labden-15-油酸酯。前者通过光化学裂解得到7,9（11）-drimadien-12-oate甲酯，其化学选择性环氧化得到9α，11-epoxy-7-drimen-12-oate甲酯，这是多年生孢子素B（Polygodial）的关键合成前体和warbuganal。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85710-0

文献信息

• Diastereoselective ring—opening of 12-acetoxy-9α and 9β(11)-epoxy-7-drimene: Homochiral semisynthesis of poligodial and warburganal
  作者：Julio G. Urones、Isidro S. Marcos、Belén Gómez-Pérez、Anna M. Lithgow、David Díez、Pilar Basabe、Patricio M. Gómez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73098-x

  日期：1994.5

  Starting from a zamoranic acid derivative (Methyl 15-tetrahydropiranyloxy-7-labden-17-oate) poligodial and warburganal have been synthesized in several steps with a 55% overall yield and 27% overall yield, respectively.