Taxoquinone | 21764-41-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 醌类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Taxoquinone
• 英文别名: 7β-hydroxyroyleanone；7β-hydroxyroyleanon；7-Hydroxy-royleanon；Taxochinon；Taxoquinon
• CAS: 21764-41-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: YVSUCPNWDPTGKM-PVUDRZGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Taxoquinone 在 硫酸 作用下， 生成 (9R,10R)-20(10->9)abeo-12-hydroxy-5,7,12-abietatrien-11,14-dion
  参考文献：
  名称：

  酸催化7-羟基royleanon的重排为20（109）的abeo- -abietane衍生物和两个phenalenones

  摘要：

  酸催化的7-羟基丁香酮重排为20（109）的abeo- abietane衍生物和两个phenalenones

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580708
• 作为产物：
  描述：

  7β-Acetoxy-12-benzoyloxyabieta-8,12-dien-11,14-dion 生成 Taxoquinone
  参考文献：
  名称：

  (+)-紫杉醇、(-)-7α-乙酰基酰酮、(-)-脱氢酰酮、(-)-激素、(-)-7-氧酰酮和(+)-Inuroyleanol的全合成

  摘要：

  12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-11-ol 与甲基碘的甲基化得到 11-benzoyloxy-12-methoxyabieta-和 12-benzoyloxy-11-methoxyabieta-8,11,13-triene (9)。后一产物用三氧化铬氧化，然后硼氢化钠还原和乙酰化，得到 7β-乙酰氧基-12-苯甲酰氧基-11-甲氧基松香-8,11,13-三烯 (17) 及其 7α-乙酰氧基异构体 (18)大约的比率。5 : 1。另一方面，用四乙酸铅处理9产生比例为0.0.1的17和18。1:2。然后用三氧化铬氧化7β-乙酸酯(17)，用氢氧化钠水溶液水解得到的对醌衍生物，得到紫杉醌(1)，脱水得到脱氢乙酰基酮。类似地，7α-乙酸酯（18）通过对醌衍生物转化为激素（4），用碳酸氢钠水溶液处理，得到7α-乙酰氧基酰基酮。4 用二氧化锰氧化得到 7-氧代酰酮。1

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1459

文献信息

• COMPOUNDS THAT MODULATE VON WILLEBRAND FACTOR LEVELS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BLOOD DISORDERS
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：US20210000841A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present invention relates to a compound having the structure of Formula (I) for use in the prevention or treatment of a blood disorder, in particular by the modulation of von Willebrand factor levels. A nutraceutical product or food product comprising the compound of the invention 5 are also provided.
• S�urekatalysierte Umlagerung von 7-Hydroxy-royleanon in ein 20(10?9)abeo-Abietan-Derivat und zwei Phenalenone
  作者：Marcel Hensch、Conrad Hans Eugster、Hans-Peter Weber

  DOI：10.1002/hlca.19750580708

  日期：1975.11.5

  Acid-catalyzed rearrangement of 7-hydroxyroyleanone into a 20(109) abeo-abietane derivative and two phenalenones

  酸催化的7-羟基丁香酮重排为20（109）的abeo- abietane衍生物和两个phenalenones
• The Total Synthesis of (+)-Taxoquinone, (−)-7α-Acetoxyroyleanone, (−)-Dehydroroyleanone, (−)-Horminone, (−)-7-Oxoroyleanone, and (+)-Inuroyleanol
  作者：Takashi Matsumoto、Shogo Harada

  DOI：10.1246/bcsj.52.1459

  日期：1979.5

  Methylation of 12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-11-ol with methyl iodide afforded 11-benzoyloxy-12-methoxyabieta- and 12-benzoyloxy-11-methoxyabieta-8,11,13-triene (9). Oxidation of the latter product with chromium trioxide, followed by sodium borohydride reduction and acetylation, gave 7β-acetoxy-12-benzoyloxy-11-methoxyabieta-8,11,13-triene (17) and its 7α-acetoxy isomer (18) in a ratio of ca. 5

  12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-11-ol 与甲基碘的甲基化得到 11-benzoyloxy-12-methoxyabieta-和 12-benzoyloxy-11-methoxyabieta-8,11,13-triene (9)。后一产物用三氧化铬氧化，然后硼氢化钠还原和乙酰化，得到 7β-乙酰氧基-12-苯甲酰氧基-11-甲氧基松香-8,11,13-三烯 (17) 及其 7α-乙酰氧基异构体 (18)大约的比率。5 : 1。另一方面，用四乙酸铅处理9产生比例为0.0.1的17和18。1:2。然后用三氧化铬氧化7β-乙酸酯(17)，用氢氧化钠水溶液水解得到的对醌衍生物，得到紫杉醌(1)，脱水得到脱氢乙酰基酮。类似地，7α-乙酸酯（18）通过对醌衍生物转化为激素（4），用碳酸氢钠水溶液处理，得到7α-乙酰氧基酰基酮。4 用二氧化锰氧化得到 7-氧代酰酮。1