2-丁基-2-金刚烷醇 | 14451-86-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-丁基-2-金刚烷醇
• 中文别名: 2-丁基-2-羟基金刚烷
• 英文名称: 2-n-butyladamantanol-2
• 英文别名: 2-butyl-2-adamantanol；2-butyladamantan-2-ol；2-n-butyl-2-adamantanol；(+/-)-2-Butyl-2-hydroxy-adamantan；2-Butyl-adamantan-2-ol
• CAS: 14451-86-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: PXRAOOXXPGRCJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  291.5±8.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  122.0±10.9℃
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 保留指数：
  1620;1637;1650;1665

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下

SDS

2-丁基-2-金刚烷醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Butyl-2-adamantanol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-丁基-2-金刚烷醇
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 14451-86-6
俗名： 2-Butyl-2-hydroxyadamantane
分子式： C14H24O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
2-丁基-2-金刚烷醇 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
79°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
2-丁基-2-金刚烷醇 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-丁基-2-金刚烷醇 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-2-金刚烷醇 生成 2-n-Butyl-2-adamantanemethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-adamantanemethanamine compounds for treating abnormalities in glutamatergic transmission

  摘要：

  在说明书中披露的公式（1）化合物的使用，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6可独立选择为氢、烷基和芳基，或其药用盐，但其中R1至R4和R6为氢时，R5不可选择自CH2CH2NHSO2CH3、CH2CH2NHSO2CF3和甲基被SO2NH2、SO3H、PO3H2、CONHOH或从公式（a）、（b）、（c）、（d）和（e）中选择的杂环基团，用于制造用于治疗通常与谷氨酸能传递异常相关的病况的药物。

  公开号：

  US06531511B1
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 正丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到2-丁基-2-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  酮和硫代酮与有机锂反应的不同行为

  摘要：

  烷基锂与酮和硫代酮的反应以根本不同的方式进行。烷基锂加到酮的羰基碳上可得到叔醇，而与硫酮的反应则通过还原CS基团而产生仲硫醇。已经确定了在醚溶液中丙酮和硫代丙酮的加成和还原反应的过渡态，计算出的活化自由能与在与烷基锂反应中观察到的酮和硫代酮的行为相符。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.125

文献信息

• Approaches to primary tert-alkyl amines as building blocks
  作者：Christina Tzitzoglaki、Antonios Drakopoulos、Athina Konstantinidi、Ioannis Stylianakis、Marianna Stampolaki、Antonios Kolocouris

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.016

  日期：2019.8

  Primary tert-alkyl amines include analogues of amantadine, a fragment commonly linked to pharmacophoric groups to enhance biological activity. The preparation of primary tert-alkyl amines is considered to be a difficult problem. Four synthetic procedures, some of which have been previously reported for the synthesis of amines with primary (RCH2NH2) or secondary (RR'CHNH2) alkyl and/or aryl groups,

  初级叔烷基胺包括金刚烷胺的类似物，通常连接到药效基团的片段，以提高生物活性。伯叔烷基胺的制备被认为是一个难题。四个合成步骤，其中一些已经用于与胺的合成已有报道初级（RCH 2 NH 2）或仲（RR'CHNH 2）烷基和/或芳基，伯合成进行了测试叔烷基胺（RR'R''CNH 2）包括金刚烷加合物在内的脂族系列。这些程序包括在形成和还原的叔烷基叠氮化物，在标准和改良条件Ritter反应，在加入有机金属试剂以ñ -叔丁基亚磺酰基酮亚胺和一锅在路易斯酸的存在下，Τi（IPRO）腈和有机金属试剂之间的反应4或CeCl 3.对于伯叔烷基胺，尚未开发这些合成途径。当前缺乏对伯叔烷基胺的合成路线的研究。研究了每种方法的反应条件和底物限制，第一种方法是最通用的方法，也适用于带有大分子加合物的化合物。
• Novel antimitotic agents related to tubuloclustin: synthesis and biological evaluation
  作者：Olga N. Zefirova、Evgeniya V. Nurieva、Birgit Wobith、Vladimir V. Gogol、Nikolay A. Zefirov、Andrei V. Ogonkov、Dmitrii V. Shishov、Nikolay S. Zefirov、Sergei A. Kuznetsov

  DOI：10.1007/s11030-017-9739-6

  日期：2017.8

  ine], a highly cytotoxic anti-tubulin compound is known for its ability to promote microtubule disassembly followed by the formation of tubulin clusters of unique morphology. Three series of antimitotic agents related to tubuloclustin were designed and synthesized in order to enhance the molecular diversity of “tubuloclustin-like” family of compounds. The series of compounds with modified adamantane

  管状球蛋白[ N-（7-金刚烷-2-基氧基-7-氧庚庚酰基）-N[-去乙酰基秋水仙碱]，一种具有高度细胞毒性的抗微管蛋白化合物，因其具有促进微管分解，继而形成独特形态的微管蛋白簇的能力而闻名。设计和合成了与微管蛋白有关的三系列抗有丝分裂剂，以增强“微管蛋白样”家族化合物的分子多样性。该系列具有修饰的金刚烷部分的化合物对人肺癌A549细胞具有极强的细胞毒性作用（EC50 = 6–400 nM），并且在影响微管阵列和诱导强微管蛋白簇中起着积极作用。在另外两套化合物中，微管蛋白的秋水仙碱部分被鬼臼毒素或康维他汀A-4取代。所有康普他汀A-4衍生物均显示出明显的细胞毒活性（\（\ hbox EC} 50 = 0.8 -} 1.6 \，\ upmu \ hbox M} \）），但是它们对微管的作用取决于连接器附件的位置。鬼臼毒素衍生物也对A549细胞有毒性（\（\ hbox EC} 50 =
• The Reaction of some Carbonyl and Thiocarbonyl Compounds with Prenyl- and Crotyllithium in Tetrahydrofuran Solution
  作者：V. Rautenstrauch

  DOI：10.1002/hlca.19740570226

  日期：——

  (1) and cis-crotyllithium (Z-but-2-enyl-lithium) (2) in tetrahydrofuran solution, prepared according to the method of Eisch & Jacobs, react with carbonyl compounds to give the branched alcoholates with moderate to high selectivity, unless access to the carbonyl group is strongly hindered (see the Table). Adamantanethione (12) reacts with 1 to give the unbranched thiolate.

  按照Eisch＆Jacobs的方法制备的四氢呋喃溶液中的异戊烯基锂（3-甲基丁-2-烯基锂）（1）和顺丁烯基锂（Z-丁-2-烯基锂）（2）与羰基反应除非强烈阻碍了羰基的进入，否则这些化合物会以中等至高的选择性生成支链醇化物。金刚烷硫酮（12）与1反应生成未支化的硫醇盐。
• Process for preparation of high-purity organic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030135068A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  There is provided a method for obtaining a target organic compound such as an alkyladamantyl ester efficiently by purifying a crude organic compound which contains, as impurities, sublimable materials which start to sublime at temperatures lower than a boiling point of the target organic compound by use of such a simple method as distillation during its production process, without being adversely affected by adherence of the sublimable materials. The distillation is carried out in the presence of a compound having a boiling point which is lower than a boiling point of the target organic compound, e.g., a carbonyl-group-containing compound. For example, 2-methyl-2-adamantyl methacrylate (boiling point: 92° C./0.3 mmHg) containing sublimable impurities such as adamantane (sublimation starting temperature: room temperature or lower) is distilled in the presence of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (boiling point: 225° C.).

  提供一种获得目标有机化合物（例如烷基脱氢基环辛烷酸酯）的方法，通过在生产过程中利用蒸馏这种简单方法来净化含有升华物质的粗有机化合物，这些升华物质在低于目标有机化合物的沸点温度开始升华，而不受升华物质的附着影响。蒸馏是在存在比目标有机化合物的沸点更低的化合物的情况下进行的，例如含有醛基的化合物。例如，2-甲基-2-脱氢基环辛烷酸甲酯（沸点：92°C / 0.3 mmHg）含有升华杂质如脱氢基环辛烷（升华起始温度：室温或更低）在1,3-二甲基-2-咪唑烷酮（沸点：225°C）存在下蒸馏。
• Processes for preparation of 2-alkyl-2adamantyl esters
  申请人：——

  公开号：US20030158437A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  A magnesium halide salt of a 2-alkyl-2-adamantanol is reacted with a carboxylic acid halide such as acrylic chloride or the like in the presence of a tertiary amine to produce a 2-alkyl-2-adamantyl ester (the first invention). A 2-alkyl-2-adamantanol is reacted with a carboxylic acid such as acrylic acid or the like in the presence of an acid catalyst such as concentrated sulfuric acid or the like and a drying agent composed of an acidic or neutral inorganic compound (e.g. magnesium sulfate) which is a solid at ordinary temperature in a dried state or of a water-absorbing high-molecular compound, to produce a 2-alkyl-2-admantyl ester (the second invention). The above ester is important as a raw material for a resist for semiconductor production.

  一种2-烷基-2-金刚烷醇的镁卤化物盐与羧酸卤化物（例如丙烯酰氯等）在三级胺的存在下反应，生成2-烷基-2-金刚烷酯（第一项发明）。一种2-烷基-2-金刚烷醇与羧酸（例如丙烯酸等）在酸催化剂（例如浓硫酸等）和干燥剂（由酸性或中性无机化合物（例如硫酸镁）组成，在干燥状态下为固体或水吸收高分子化合物）的存在下反应，生成2-烷基-2-金刚烷酯（第二项发明）。上述酯类是半导体生产中抗蚀剂的重要原材料。