2-丁基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4h)-酮 | 72687-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 2-丁基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4h)-酮
• 英文名称: 2-butyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
• 英文别名: 2-butyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one；2-n-Butyl-3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzothiazin；2-butyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one；2H-1,4-Benzothiazin-3(4H)-one, 2-butyl-；2-butyl-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 72687-27-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: MICJJPIKOOSMPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4h)-酮 、 溴乙酸甲酯 生成 (2-Butyl-3-thioxo-2,3-dihydro-benzo[1,4]thiazin-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. IX. A new aldose reductase inhibitor, AD-5467, and related 1,4-benzoxazine and 1,4-benzothiazine derivatives: Synthesis and biological activity.

  摘要：

  N-乙酸衍生物（I）的2-取代基1,4-苯并恶嗪和苯并噻嗪被设计合成，以评估其作为新型醛糖还原酶抑制剂的潜力。一般而言，3-硫代羰基衍生物在体外对人胎盘醛糖还原酶的抑制活性比相应的3-氧代衍生物更强。虽然许多化合物（I）在体内对大鼠坐骨神经山梨醇积累的抑制作用并不十分有效，但在体内试验中，2-位带有异丙基的3-硫代羰基化合物显示出极强的活性。从这一系列中选出化合物46（AD-5467）作为进一步开发的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1238
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzothiazole 、 2-溴己酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-丁基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on benzothiazoline derivatives. III. Reactions of 2,2-disubstituted benzothiazolines with haloacyl halides or acid anhydrides.

  摘要：

  在2,2-二取代苯并噻唑啉(3-5)与酰卤的反应中，发现了一种新的环转化，生成3-氧代-2,3-二氢-4H-1,4-苯并噻嗪或苯并噻唑。N,S-双(酰卤)邻氨基苯硫醇是反应的关键中间体。对于苯并噻唑啉(1)和2-甲基苯并噻唑啉(2)，得到了N-酰化产物。与酰氯或酸酐的反应以良好产率得到N-酰化化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1973

文献信息

• Regioselective one pot synthesis of 2-alkyl/aryl-4<i>h</i>-benzo[1,4] thiazine-3-one<i>via</i>microwave irradiation
  作者：Sukanta Kamila、Benjamin Koh、Omair Khan、Hongming Zhang、Edward R. Biehl

  DOI：10.1002/jhet.5570430632

  日期：2006.11

  A series of 2-alkyl/aryl-4H-benzo[1,4]thiazine-3-ones have been synthesized by microwave irradiation of ethyl-2-bromo-2-alkyl/aryl acetate and 2-amino thiophenol in the presence of 1,8-diazabicyclo-[5.4.0] undec-7-ene and N-methylpiperidine. All compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR and elemental analyses, and by X-ray crystallography in the case of 2-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one.

  在存在下，通过微波辐射乙基-2-溴-2-烷基/乙酸芳基酯和2-氨基苯硫酚合成了一系列2-烷基/芳基-4 H-苯并[1,4]噻嗪-3-酮1,8-二氮杂双环-[5.4.0]十一烷基-7-烯和N-甲基哌啶。对于2-甲基-4 H-苯并[1,4]噻嗪-3-酮，所有化合物的特征在于1 H NMR，13 C NMR和元素分析，以及X射线晶体学。
• CGRP receptor antagonists
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US07842686B2

  公开（公告）日：2010-11-30

  The present invention relates to CGRP receptor antagonists, pharmaceutical compositions thereof, and methods therewith for treating CGRP receptor-mediated diseases and conditions.

  本发明涉及CGRP受体拮抗剂、其制药组合物以及使用它们治疗CGRP受体介导的疾病和病况的方法。
• CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Anderson Corey Don

  公开号：US20090186882A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention relates to CGRP receptor antagonists, pharmaceutical compositions thereof, and methods therewith for treating CGRP receptor-mediated diseases and conditions.

  本发明涉及CGRP受体拮抗剂，其制药组合物，以及治疗CGRP受体介导的疾病和病状的方法。
• WO2008/11190
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and antimicrobial activity of some 2-alkyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones and 2-alkylbenzo[d]imidazolo[2,1-b]-thiazolidin-3-ones
  作者：M. Koóš

  DOI：10.1007/bf00812716

  日期：1994.8

  Sodium 2-aminothiophenoxide (1) reacts with ethyl 2-bromoalkanoates (2) under direct cyclization to form 2-alkyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones (3). Reaction of the sodium salt of 2-mercaptobenzimidazole (4) with 2 or 2-bromoalkanoic acids (5) affords only S-alkylated products (6 or 7, respectively). The cyclization products - 2-alkylbenzo[d] imidazolo[2,1-b]thiazolidin-3-ones (8)- can be obtained only from the corresponding 2-(2-benzimidazolylthio)alkanoic acids (7) by the action of acetic anhydride. Both compounds 3 and 8 exhibit only moderate antimicrobial activity against some gram-positive bacteria.