2-丙烯-1-基 2,3-双-O-(苯基甲基)-BETA-D-吡喃葡萄糖苷 | 84218-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-丙烯-1-基 2,3-双-O-(苯基甲基)-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 2,3-二-O-苄基-b-D-吡喃葡萄糖苷烯丙酯；2-丙烯-1-基2,3-双-O-(苯基甲基)-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucose；1-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；Allyl 2,3-di-O-benzyl-b-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 84218-68-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: XPNQNMXIMFZLNP-XNBWIAOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  563℃
• 密度：
  1.21
• 闪点：
  294℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯-1-基 2,3-双-O-(苯基甲基)-BETA-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基溴化铵 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三丁基氧化锡 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 222.0h， 生成 1-O-(4-O-β-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranosyl)-3-deoxy-2(R)-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Sugawara, Fumio; Nakayama, Haruhiko; Strobel, Gary A., Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 9, p. 2251 - 2260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-丙烯-1-基 2,3-双-O-(苯基甲基)-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND RETAINED IN TUMOR

  摘要：

  提供了一种新型化合物，该化合物特异地存在于肿瘤中，提供了一种使其在肿瘤中存在的方法，以及一种利用它进行肿瘤检测、诊断和治疗的方法。本发明涉及一种由化学式（I）表示的化合物，其中R是与氢结合的阴离子基团，R1是OH、OCOH、OCO（CH2）hCH3或作用基团，h为0或更多的整数，R2是H、OH、OCOH、OCO（CH2）iCH3或作用基团，i为0或更多的整数，R3是OH、SO3H或作用基团，R4是OH、SO3H或作用基团，R5是OH、SO3H或作用基团，R1、R2、R3、R4和R5中至少一个含有作用基团，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  EP2388264A1

文献信息

• Pyranoside-into-Furanoside Rearrangement: New Reaction in Carbohydrate Chemistry and Its Application in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Vadim B. Krylov、Dmitry A. Argunov、Dmitry Z. Vinnitskiy、Stella A. Verkhnyatskaya、Alexey G. Gerbst、Nadezhda E. Ustyuzhanina、Andrey S. Dmitrenok、Johannes Huebner、Otto Holst、Hans-Christian Siebert、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1002/chem.201405083

  日期：2014.12.8

  Great interest in natural furanoside‐containing compounds has challenged the development of preparative methods for their synthesis. Herein a novel reaction in carbohydrate chemistry, namely a pyranoside‐into‐furanoside (PIF) rearrangement permitting the transformation of selectively O‐substituted pyranosides into the corresponding furanosides is reported. The discovered process includes acid‐promoted

  对天然含呋喃糖苷化合物的浓厚兴趣挑战了合成方法的发展。本文报道了碳水化合物化学中的一种新颖反应，即吡喃糖苷-呋喃糖苷（PIF）重排，可将选择性O-取代的吡喃糖苷转化为相应的呋喃糖苷。发现的过程包括酸促进的硫酸化，伴随着吡喃糖苷环重排成呋喃糖苷环，然后进行溶剂化的O-脱硫。通过合成二糖衍生物α‐ D‐ Gal p‐（1→3）‐β证明了这一过程，它在有机化学中没有类似作用，是合成含呋喃糖苷的复杂寡糖的非常有用的工具。‐ D‐ Gal f‐ OPr，3 ‐ O ‐ s‐乳基‐β‐ D ‐ Gal f ‐（（1→3）‐β‐ D‐ Glc p‐ OPr和α‐ L ‐ Fuc f‐（1→4）‐ β‐ D ‐ Glc p A‐OPr与来自肺炎克雷伯菌和粪肠球菌以及褐藻海藻Chordaria flagelliformis的多糖有关。
• Convergent synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the biofilms produced by <i>Klebsiella pneumoniae</i>
  作者：Arin Gucchait、Angana Ghosh、Anup Kumar Misra

  DOI：10.3762/bjoc.15.37

  日期：——

  A pentasaccharide repeating unit containing α-linked D-glucuronic acid, β-linked D-mannose, corresponding to the repeating unit of biofilms produced by Klebsiella pneumoniae, has been synthesized using a stereoselective [2 + 3] convergent glycosylation strategy. The β-D-mannosidic moiety has been synthesized using a D-mannose-derived thioglycoside by a two-step activation process. Late stage TEMPO-mediated

  已经使用立体选择性[2 + 3]会聚糖基化策略合成了一个含有α-连接的D-葡萄糖醛酸，β-连接的D-甘露糖的五糖重复单元，该单元对应于肺炎克雷伯菌产生的生物膜的重复单元。已经使用D-甘露糖衍生的硫代糖苷通过两步活化过程合成了β-D-甘露糖苷部分。使用相转移反应条件的后期TEMPO介导的五糖衍生物的氧化反应，以令人满意的收率提供了目标化合物。
• Functional glycolipid-crown-ethers by click chemistry
  作者：Abbas Abdulameer Salman、Mojtaba Tabandeh、Thorsten Heidelberg、Rusnah Syahila Duali Hussen

  DOI：10.1016/j.carres.2014.12.015

  日期：2015.4

  A series of glycolipid crown ether analogs was prepared by bis-propargylation of lauryl glycoside followed by subsequent click-coupling with ethylene glycol-based diazides. The triazole-linked macrocycles were obtained in remarkable high yields. While the surfactant assembly was affected by presence of sodium ions, suggesting the formation of complexes, no ion-selectivity was observed for the macrocylic

  通过月桂基糖苷的双炔丙基化，然后与基于乙二醇的叠氮化物进行点击偶联，制备了一系列糖脂冠醚类似物。三唑连接的大环化合物以极高的收率获得。尽管表面活性剂的组装受钠离子的存在影响，表明形成了络合物，但对于大环配体没有观察到离子选择性。计算研究表明，大环的阳离子结合活性较低，但很重要，涉及氧原子和氮原子的配位作用。
• COMPOUND HAVING TUMOR-RESIDENT PROPERTY
  申请人：OHTA Keisuke

  公开号：US20100202971A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The problem to be solved of the present invention is to provide a novel compound which specifically resides in a tumor, a method for allowing it to reside in a tumor, and a method for detecting, diagnosing, and treating tumor with use thereof. Means for solving the problem is a compound represented by chemical formula (I) wherein R is an anionic group binding to hydrogen, R 1 is OH, OCOH, OCO(CH 2 ) h CH 3 , or an acting group, h being an integer of 0 or more, R 2 is H, OH, OCOH, OCO(CH 2 ) i CH 3 , or an acting group, i being an integer of 0 or more, R 3 is OH, SO 3 H, or an acting group, R 4 is OH, SO 3 H, or an acting group, and R 5 is OH, SO 3 H, or an acting group, at least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 containing an acting group, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明要解决的问题是提供一种新型化合物，该化合物专门存在于肿瘤中，以及使其存在于肿瘤中的方法和使用其进行肿瘤检测、诊断和治疗的方法。解决问题的方法是提供一种由化学式（I）表示的化合物，其中R是与氢结合的负离子基团，R1是OH、OCOH、OCO（CH2）hCH3或作用基团，h是0或更多的整数，R2是H、OH、OCOH、OCO（ ）iCH3或作用基团，i是0或更多的整数，R3是OH、SO3H或作用基团，R4是OH、SO3H或作用基团，R5是OH、SO3H或作用基团，其中R1、R2、R3、R4和R5中至少有一个含有作用基团，或其药学上可接受的盐。
• Synthesis of an immunosuppressant SQAG9 and determination of the binding peptide by T7 phage display
  作者：Takayuki Yamazaki、Satoko Aoki、Keisuke Ohta、Shinji Hyuma、Kengo Sakaguchi、Fumio Sugawara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.085

  日期：2004.8

  SQAG9, a new class of immunosuppressive sulfoquinovosylacylglycerol, and its biotinylated derivatives have been synthesized. A T7 Phage library, composed of random cDNA fragments from Drosophila melanogaster, displayed a possible binding peptide of 14 amino acids. The immobilized synthetic peptide on a sensor chip showed a dissociation constant of K-D = 1.5 x 10(-6) against SQAG9 in a surface plasmon resonance experiment. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.