2-丙烯-1-基 2,3-双-O-(苯基甲基)-BETA-D-吡喃葡萄糖苷 | 84218-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-丙烯-1-基 2,3-双-O-(苯基甲基)-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 2,3-二-O-苄基-b-D-吡喃葡萄糖苷烯丙酯；2-丙烯-1-基2,3-双-O-(苯基甲基)-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucose；1-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；Allyl 2,3-di-O-benzyl-b-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 84218-68-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: XPNQNMXIMFZLNP-XNBWIAOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  563℃
• 密度：
  1.21
• 闪点：
  294℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯-1-基 2,3-双-O-(苯基甲基)-BETA-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基溴化铵 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三丁基氧化锡 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 222.0h， 生成 1-O-(4-O-β-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranosyl)-3-deoxy-2(R)-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Sugawara, Fumio; Nakayama, Haruhiko; Strobel, Gary A., Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 9, p. 2251 - 2260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-丙烯-1-基 2,3-双-O-(苯基甲基)-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND RETAINED IN TUMOR

  摘要：

  提供了一种新型化合物，该化合物特异地存在于肿瘤中，提供了一种使其在肿瘤中存在的方法，以及一种利用它进行肿瘤检测、诊断和治疗的方法。本发明涉及一种由化学式（I）表示的化合物，其中R是与氢结合的阴离子基团，R1是OH、OCOH、OCO（CH2）hCH3或作用基团，h为0或更多的整数，R2是H、OH、OCOH、OCO（CH2）iCH3或作用基团，i为0或更多的整数，R3是OH、SO3H或作用基团，R4是OH、SO3H或作用基团，R5是OH、SO3H或作用基团，R1、R2、R3、R4和R5中至少一个含有作用基团，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  EP2388264A1

文献信息

• Pyranoside-into-Furanoside Rearrangement: New Reaction in Carbohydrate Chemistry and Its Application in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Vadim B. Krylov、Dmitry A. Argunov、Dmitry Z. Vinnitskiy、Stella A. Verkhnyatskaya、Alexey G. Gerbst、Nadezhda E. Ustyuzhanina、Andrey S. Dmitrenok、Johannes Huebner、Otto Holst、Hans-Christian Siebert、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1002/chem.201405083

  日期：2014.12.8

  Great interest in natural furanoside‐containing compounds has challenged the development of preparative methods for their synthesis. Herein a novel reaction in carbohydrate chemistry, namely a pyranoside‐into‐furanoside (PIF) rearrangement permitting the transformation of selectively O‐substituted pyranosides into the corresponding furanosides is reported. The discovered process includes acid‐promoted

  对天然含呋喃糖苷化合物的浓厚兴趣挑战了合成方法的发展。本文报道了碳水化合物化学中的一种新颖反应，即吡喃糖苷-呋喃糖苷（PIF）重排，可将选择性O-取代的吡喃糖苷转化为相应的呋喃糖苷。发现的过程包括酸促进的硫酸化，伴随着吡喃糖苷环重排成呋喃糖苷环，然后进行溶剂化的O-脱硫。通过合成二糖衍生物α‐ D‐ Gal p‐（1→3）‐β证明了这一过程，它在有机化学中没有类似作用，是合成含呋喃糖苷的复杂寡糖的非常有用的工具。‐ D‐ Gal f‐ OPr，3 ‐ O ‐ s‐乳基‐β‐ D ‐ Gal f ‐（（1→3）‐β‐ D‐ Glc p‐ OPr和α‐ L ‐ Fuc f‐（1→4）‐ β‐ D ‐ Glc p A‐OPr与来自肺炎克雷伯菌和粪肠球菌以及褐藻海藻Chordaria flagelliformis的多糖有关。
• Convergent synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the biofilms produced by <i>Klebsiella pneumoniae</i>
  作者：Arin Gucchait、Angana Ghosh、Anup Kumar Misra

  DOI：10.3762/bjoc.15.37

  日期：——

  A pentasaccharide repeating unit containing α-linked D-glucuronic acid, β-linked D-mannose, corresponding to the repeating unit of biofilms produced by Klebsiella pneumoniae, has been synthesized using a stereoselective [2 + 3] convergent glycosylation strategy. The β-D-mannosidic moiety has been synthesized using a D-mannose-derived thioglycoside by a two-step activation process. Late stage TEMPO-mediated

  已经使用立体选择性[2 + 3]会聚糖基化策略合成了一个含有α-连接的D-葡萄糖醛酸，β-连接的D-甘露糖的五糖重复单元，该单元对应于肺炎克雷伯菌产生的生物膜的重复单元。已经使用D-甘露糖衍生的硫代糖苷通过两步活化过程合成了β-D-甘露糖苷部分。使用相转移反应条件的后期TEMPO介导的五糖衍生物的氧化反应，以令人满意的收率提供了目标化合物。
• COMPOUND RETAINED IN TUMOR
  申请人：Toyo Suisan Kaisha, Ltd.

  公开号：EP2388264A1

  公开（公告）日：2011-11-23

  A novel compound which specifically resides in a tumor, a method for allowing it to reside in a tumor, and a method for detecting, diagnosing, and treating tumor with use thereof are provided. The present invention relates to a compound represented by chemical formula (I) wherein R is an anionic group binding to hydrogen, R1 is OH, OCOH, OCO(CH2)hCH3, or an acting group, h being an integer of 0 or more, R2 is H, OH, OCOH, OCO(CH2)iCH3, or an acting group, i being an integer of 0 or more, R3 is OH, SO3H, or an acting group, R4 is OH, SO3H, or an acting group, and R5 is OH, SO3H, or an acting group, at least one of R1, R2, R3, R4, and R5 containing an acting group, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  提供了一种新型化合物，该化合物特异地存在于肿瘤中，提供了一种使其在肿瘤中存在的方法，以及一种利用它进行肿瘤检测、诊断和治疗的方法。本发明涉及一种由化学式（I）表示的化合物，其中R是与氢结合的阴离子基团，R1是OH、OCOH、OCO（CH2）hCH3或作用基团，h为0或更多的整数，R2是H、OH、OCOH、OCO（CH2）iCH3或作用基团，i为0或更多的整数，R3是OH、SO3H或作用基团，R4是OH、SO3H或作用基团，R5是OH、SO3H或作用基团，R1、R2、R3、R4和R5中至少一个含有作用基团，或其药学上可接受的盐。
• Functional glycolipid-crown-ethers by click chemistry
  作者：Abbas Abdulameer Salman、Mojtaba Tabandeh、Thorsten Heidelberg、Rusnah Syahila Duali Hussen

  DOI：10.1016/j.carres.2014.12.015

  日期：2015.4

  A series of glycolipid crown ether analogs was prepared by bis-propargylation of lauryl glycoside followed by subsequent click-coupling with ethylene glycol-based diazides. The triazole-linked macrocycles were obtained in remarkable high yields. While the surfactant assembly was affected by presence of sodium ions, suggesting the formation of complexes, no ion-selectivity was observed for the macrocylic

  通过月桂基糖苷的双炔丙基化，然后与基于乙二醇的叠氮化物进行点击偶联，制备了一系列糖脂冠醚类似物。三唑连接的大环化合物以极高的收率获得。尽管表面活性剂的组装受钠离子的存在影响，表明形成了络合物，但对于大环配体没有观察到离子选择性。计算研究表明，大环的阳离子结合活性较低，但很重要，涉及氧原子和氮原子的配位作用。
• COMPOUND HAVING TUMOR-RESIDENT PROPERTY
  申请人：OHTA Keisuke

  公开号：US20100202971A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The problem to be solved of the present invention is to provide a novel compound which specifically resides in a tumor, a method for allowing it to reside in a tumor, and a method for detecting, diagnosing, and treating tumor with use thereof. Means for solving the problem is a compound represented by chemical formula (I) wherein R is an anionic group binding to hydrogen, R 1 is OH, OCOH, OCO(CH 2 ) h CH 3 , or an acting group, h being an integer of 0 or more, R 2 is H, OH, OCOH, OCO(CH 2 ) i CH 3 , or an acting group, i being an integer of 0 or more, R 3 is OH, SO 3 H, or an acting group, R 4 is OH, SO 3 H, or an acting group, and R 5 is OH, SO 3 H, or an acting group, at least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 containing an acting group, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明要解决的问题是提供一种新型化合物，该化合物专门存在于肿瘤中，以及使其存在于肿瘤中的方法和使用其进行肿瘤检测、诊断和治疗的方法。解决问题的方法是提供一种由化学式（I）表示的化合物，其中R是与氢结合的负离子基团，R1是OH、OCOH、OCO（CH2）hCH3或作用基团，h是0或更多的整数，R2是H、OH、OCOH、OCO（CH2）iCH3或作用基团，i是0或更多的整数，R3是OH、SO3H或作用基团，R4是OH、SO3H或作用基团，R5是OH、SO3H或作用基团，其中R1、R2、R3、R4和R5中至少有一个含有作用基团，或其药学上可接受的盐。