allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 145773-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 145773-08-6
• 化学式: C₃₀H₃₂O₆
• 分子量: 488.58
• InChiKey: JCRSRTNSCMLGIN-JNEFGXKCSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  609.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗肺炎克雷伯菌血清型K2的合成蛋白-蛋白质共轭疫苗候选对象

  摘要：

  肺炎克雷伯氏菌在全世界的人类中引起肺炎和肝脓肿，并且含有与细胞壁相连的毒力因子荚膜多糖和脂多糖。尽管荚膜多糖是用于疫苗生产的良好抗原，并且荚膜低聚糖结合疫苗已被证明可有效抵抗由封装的病原体引起的感染，但仍然没有可用的肺炎克雷伯菌疫苗。一个障碍是，主要的肺炎克雷伯氏菌血清型K2的荚膜多糖由于三个1,2-顺式而难以化学合成结构上的联系。在这项研究中，我们成功地以高度立体选择性的方式从四糖到八糖合成了K2荚膜多糖。随后，将三个合成的聚糖与DT蛋白缀合，以提供可在体内使用的糖缀合物疫苗候选物（DT-Hexa，DT-Hepta和DT-Octa）小鼠免疫实验。免疫研究的结果表明，所有三种糖缀合物均可引发以1：200倍稀释识别所有合成聚糖的抗体。特别是，DT-Hepta共轭物引发了更高的抗体水平，即使在1：12800倍的稀释倍数下也能识别更长的聚糖（八糖），并表现出良好的杀菌活性。我们的结论是，七糖是最

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01404
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND RETAINED IN TUMOR

  摘要：

  提供了一种新型化合物，该化合物特异地存在于肿瘤中，提供了一种使其在肿瘤中存在的方法，以及一种利用它进行肿瘤检测、诊断和治疗的方法。本发明涉及一种由化学式（I）表示的化合物，其中R是与氢结合的阴离子基团，R1是OH、OCOH、OCO（CH2）hCH3或作用基团，h为0或更多的整数，R2是H、OH、OCOH、OCO（CH2）iCH3或作用基团，i为0或更多的整数，R3是OH、SO3H或作用基团，R4是OH、SO3H或作用基团，R5是OH、SO3H或作用基团，R1、R2、R3、R4和R5中至少一个含有作用基团，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  EP2388264A1

文献信息

• Synthesis of mono- and disaccharide analogs of moenomycin and lipid II for inhibition of transglycosylase activity of penicillin-binding protein 1b
  作者：Sylvie Garneau、Lei Qiao、Lan Chen、Suzanne Walker、John C. Vederas

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.019

  日期：2004.12

  Three types of mono- and disaccharides 3a,b, 4a-c, 5, and some chaetomellic acid A analogs 6 and 42-44 were synthesized as potential inhibitors of the transglycosylase activity of penicillin-binding protein 1b (PBP1b), a key bacterial enzyme responsible for the formation of the polysaccharide backbone of peptidoglycan as well as for cross-linking of its peptide portions. The target compounds combine

  合成了三种类型的单糖和二糖3a，b，4a-c，5和一些chaetomellic acid A类似物6和42-44，它们可能是关键细菌青霉素结合蛋白1b（PBP1b）的糖基转移酶活性的抑制剂。负责肽聚糖多糖主链形成及其肽部分交联的酶。目标化合物结合了莫诺霉素活性部分和天然PBP1b底物脂质II的结构特征。以收敛的方式获得所需的骨架，该方式涉及将脂烷基化的甘油酸部分11a，b连接至相应的含碳水化合物的膦酸23、24a和24b。制备化合物3a，b以验证糖与不可裂解的C-膦酸酯部分之间的距离要求。合成了化合物4a-c，以检验moenomycin的第一个糖单元（一种已知的PBP1b转糖基酶催化抑制剂）相对于抗生素活性的重要性。它们是通过以下方法制备的：将11a，b与28a和28c缩合，这些缩合是通过将3-溴丙醇与恶唑啉25a，b糖基化，然后将Arbuzov与亚磷酸三乙酯或亚磷酸三甲酯反应，然后再与溴
• 一种磺达肝癸钠双糖中间体的制备方法
  申请人：江苏美迪克化学品有限公司

  公开号：CN110746471B

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种磺达肝癸钠双糖中间体的制备方法，使1‑O‑取代基磺酰基‑2,3‑双‑O‑苄基‑4,6‑O‑亚苄基‑β‑D‑吡喃葡萄糖与1,6‑脱水‑2‑脱氧‑2‑叠氮基‑3‑O‑乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖反应可直接制成式I所示的磺达肝癸钠双糖中间体；同时以式I所示的磺达肝癸钠双糖中间体作为原料可以合成式IV所示的磺达肝癸钠双糖中间体；本发明方法简单、步骤少，收率高，且原子利用率高，三废少，适于工业化大规模生产。。
• Stereoselective synthesis of 1-α-cellobiosyloxy-2(R)- and -2(S)-propanol
  作者：Fumio Sugawara、Haruhiko Nakayama、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81808-x

  日期：1982.10
• Synthesis of sulfated glycohexaose of linkage region of chondroitin 4-sulfate: β-D-GlcA-(1→3){(SO3Na→4)}-β-D-GalNAc-(1→4)-β-D-GlcA-(1→3)-β-D-Gal-(1→3 )-β-D-Gal-(1→4)-D-Xyl
  作者：Fumitaka Goto、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61790-2

  日期：1992.11

  Stereocontrolled synthesis of glycohexaoses 3 and 4 which corresponds to the linkage region of chondroitin 4-sulfate to a core protein was achieved for the first time by employing glycotriosyl donor 5 and glycotriosyl acceptor 6.