2-乙酰基-1-吡咯啉 | 85213-22-5

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 增味剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 2-乙酰基-1-吡咯啉
• 中文别名: 1-(3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-1-pyrroline
• 英文别名: 1-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)ethanone
• CAS: 85213-22-5
• 化学式: C₆H₉NO
• mdl: MFCD09864890
• 分子量: 111.144
• InChiKey: DQBQWWSFRPLIAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -0.019 (est)
• 物理描述：
  Colourless to yellow solid; Fishy aroma
• 溶解度：
  Soluble in water
• 保留指数：
  930;896;892;892;892;898

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

简介

香味是香稻的重要品质特征之一。香米相较于普通米多含一种类似爆玉米花或茉莉花香气的芳香味。由于香米深受人们喜爱，在世界稻米市场上供不应求，这使得研究水稻香气成分具有重要的理论和应用价值。香稻香气的主要成分是易挥发、氧化的2-乙酰基-1-吡咯啉（2-acetyl-1-Pyrroline, 2AP）。

制备

2-乙酰基-1-吡咯啉的合成方法包括以下步骤：

1. 将(S)-吡咯烷-2-甲腈盐酸盐或(R)-吡咯烷-2-甲腈盐酸盐，或这两种异构体任意比例混合物溶于无机碱性溶液中进行中和反应。常用的无机碱性溶液为碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钠或碳酸氢钠的水溶液，浓度在10-50 wt%之间。
2. 用有机萃取剂多次萃取出中间产物，并合并有机层。加入干燥剂进行脱水，过滤后除去挥发性组分，得到中间产物。
3. 将上述中间产物溶于有机溶剂中，滴加次氯酸叔丁基酯进行卤化反应，再加入叔丁醇钾进行消去反应，过滤后除去过量的挥发性组分得到吡咯啉-2-甲腈。
4. 将吡咯啉-2-甲腈溶解在有机溶剂中，加入格氏试剂进行格氏反应，再用酸溶液水解。经过数次有机萃取、合并有机层并干燥脱水后，最后除去挥发性组分得到产物。

应用

2-乙酰基-1-吡咯啉（缩写为2AP）是一种具有白面包、茉莉香米和香米等香气的芳香化合物及香精。许多观察者将其描述为“热的、涂黄油的爆米花”气味，并与熊狸尿液的气味相似。

检测

研究采用物理浸渍法制备了聚二烯丙基二甲基氯化铵（PDDAC）-SPME 固相微萃取头，与气相色谱（GC）联用进行大米中2AP的选择性吸附测定。运用Nafion 和PDDAC修饰点样毛细管，在气相色谱仪上研究该修饰头对大米中2-乙酰基吡咯啉的吸附作用。通过优化解吸温度和时间等实验条件，确定了目标分子的线性范围为0.50-8.00 ng/mL，方法检测限为0.10 ng/mL，并将此应用于实际的大米样品测定。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-1-吡咯啉 、 zinc(II) iodide 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ZnI₂(2-acetyl-1-pyrroline)
  参考文献：
  名称：

  US2014/275543

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-己烯-1-醇 在 氢氧化钾 、 二甲基硫 、 immobilized penicillin acylase 、 氨 、 溴 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2-乙酰基-1-吡咯啉
  参考文献：
  名称：

  青霉素酰化酶介导的食品中主要的烘烤气味的2-乙酰基-1-吡咯啉和2-丙酰基-1-吡咯啉的合成。β-环糊精的包合物及其NMR和MS表征。

  摘要：

  由C-6异构醇16和21经由炔属C-6和C-7胺8和9合成强天然焙烤香精1和2。该过程中的关键步骤是N-的水解苯乙酰胺12和13通过固定化的青霉素酰基转移酶，产生1-氨基-4,5-二酮14和15，自发接近1和2。如NMR所示，后两种化合物与β-环糊精形成包合物。在氘水和FAB-MS光谱中进行测量。

  DOI：

  10.1021/jo961474c

文献信息

• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。
• 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832233A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, Z. Z' and J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) or of a mixture of compounds of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的1H-吡咯-2,4-二羰基衍生物，其中R1、R2、R3、Z、Z'和J按描述定义，及其混合物，以及用作调味剂的使用。根据本发明的化合物适用于生产、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及包含式(I)化合物或式(I)化合物混合物的有效量的调味混合物、口腔消费的组成物以及即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• Imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832234A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, X, W e J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的咪唑[1,2-a]吡啶基甲基衍生物，其中R1、R2、X、W和J如描述中定义，以及涉及它们的混合物和使用它们作为调味剂。根据本发明的化合物适合于产生、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及调味混合物、口腔摄入的配方以及包含有效量的式(I)化合物的即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• [EN] 2-ACETYLPYRROLINE PRECURSOR<br/>[FR] PRÉCURSEUR DE 2-ACÉTYLPYRROLINE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021023818A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention relates to the field of flavor. More particularly, it concerns a precursor compound of formula (I) releasing 2-acetyl- 1-pyrroline and and a method to release 2-acetyl- 1-pyrroline from the precursor compound of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers, tautomers, salts or as a mixture thereof, and wherein R1 represents a hydrogen atom or a C1 to C10 hydrocarbon group optionally comprising one to three heteroatoms; X represents an amino acid, a peptide or a OR2 wherein R2 represents a hydrogen atom or a C1 to C20 hydrocarbon group optionally comprising one to three heteroatoms and n is 0 when the dotted line represents a single bond or n is 1 when the dotted line represents no bond.

  本发明涉及香精领域。更具体地，涉及一种公式(I)的前体化合物，释放2-乙酰-1-吡咯烷酮，并且涉及从公式(I)的前体化合物中释放2-乙酰-1-吡咯烷酮的方法，其形式可以是其立体异构体、互变异构体、盐或它们的混合物，其中R1代表氢原子或一个碳原子数为C1到C10的烃基，可选地包括一个到三个杂原子；X代表氨基酸、肽或OR2，其中R2代表氢原子或一个碳原子数为C1到C20的烃基，可选地包括一个到三个杂原子，当虚线代表单键时n为0，当虚线代表无键时n为1。

表征谱图