2-乙酰基噻唑 | 24295-03-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 含卤、含硫、含氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基噻唑
• 中文别名: 2-乙酰噻唑；1-(2-噻唑基)乙酮
• 英文名称: 2-Acetylthiazole
• 英文别名: 1-(thiazol-2-yl)ethan-1-one；1-(thiazol-2-yl)ethanone；acetylthiazole；1-(1,3-thiazol-2-yl)ethanone
• CAS: 24295-03-2
• 化学式: C₅H₅NOS
• 分子量: 127.167
• InChiKey: MOMFXATYAINJML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65.5°C
• 沸点：
  89-91 °C/12 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.227 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  173 °F
• LogP：
  0.37
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  Insoluble in water; Soluble in fats, oils, most organic solvents
• 折光率：
  1.543-1.550
• 保留指数：
  981;986;1059;1038;989;989;989;979;980;979;981;986;995;976;973;1038;979;992;995;993;991;1000;1007.3;1004
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，避免接触氧化物。它存在于牛肉汤、芦笋、土豆、猪肝、羊肝、咖啡、虾、米糠、啤酒等天然产物中，其香气类似爆米花和炒板栗。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  STENCH
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  UN3334 9
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H302,H317,H319
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存时，请置于阴凉、干燥处。

SDS

2-乙酰噻唑 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Acetylthiazole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
吞咽有害。
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
2-乙酰噻唑 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
化学名(中文名)： 2-乙酰噻唑
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 24295-03-2
分子式： C5H5NOS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
2-乙酰噻唑 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 90 °C/1.6kPa
闪点： 78°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.23
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
2-乙酰噻唑 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性
GRAS(FEMA)。

使用限量
FEMA(mg/kg)：

• 软饮料：0.2
• 冷饮：0.9
• 糖果：1.4
• 胶姆糖：0.6
• 含蛋白质食品：0.7

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准
2-乙酰基噻唑是一种食品用香料，用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

化学性质
油状液体，具有爆玉米花、煎玉米饼、仁果和面包似香气。熔点65℃，沸点95～105℃（2000Pa），闪点78℃，折射率(nD²₀)1.5480，相对密度(d₄₂₀)1.226。它天然存在于熟牛肉、熟猪肝、芦笋、土豆和米饭中，具有类似于坚果、稻谷、爆米花的香味。

用途
GB 2760-1996规定为允许使用的食品用香料，并且用作食品香料。此外，也可用于制备三唑并噻唑类似物、手性醇，还用于羟醛缩合反应。

生产方法
2-乙酰基噻唑可由相应的甲醇化合物用重铬酸盐氧化而成。另外一种方法是将含有0.15mol 2-溴噻唑的溶液逐滴滴入含有0.180mol丁基锂的溶液中，滴加时间约为1小时，滴毕后继续搅拌2小时，在低温(-80℃)下反应。再将0.20mol乙酸乙酯逐滴滴加到溶液中，加毕后继续搅拌1小时，反应完毕静置提取有机相，用蒸馏水洗涤，加入无水Na₂SO₄干燥，然后减压蒸馏收集b.p. 89～91℃/1.6kPa的馏分，得到2-乙酰基噻唑18.06g。收率为94.7%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基噻唑 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-methylthiazolo[3,2-c][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  1,8-二氮杂-双环[5.4.0]十一碳-7-烯催化N-甲苯磺酰腙分子内偶氮环化合成稠合[1,2,3]-三唑杂芳烃

  摘要：

  三唑杂芳烃的结构多样性使该部分成为药物发现、C-H 官能化和小锕系元素分离的络合剂设计中有吸引力的合成子。虽然当代的工作已经证明了利用三唑并吡啶下游官能团相互转化的能力，但一种广泛适用的、能够容忍不同杂芳基结构和侧链官能团以获得三唑并杂芳烃的方法仍然缺乏报道。在这项工作中，偶然发现了甲醛和酮的各种杂芳基N-甲苯磺酰腙通过分子内偶氮环化，使用亚化学计量的1，无金属、叠氮化物和氧化剂转化为相应的[1,2,3]-三唑并杂芳烃，描述了8-二氮杂-双环[5.4.0]十一碳-7-烯。这些结果显着改进了先前提供有效获取所述杂环的方法。本文报道了反应条件的发现、方法优化、络合剂、吡啶和杂芳烃底物范围，以及相关的放大反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00627
• 作为产物：
  描述：

  3-methylthiazolo[3,2-c][1,2,3]triazole 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-乙酰基噻唑
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-triazolo[5,1-b]thiazoles; synthesis and properties

  摘要：

  The synthesis of 1,2,3-triazolo[5,1-b]thiazole (15) and its 3-methyl- (16) and 3-phenyl- (17) derivatives is reported, together with their spectra, quaternisation, and ring opening reactions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87090-3
• 作为试剂：
  描述：

  D-甘露糖 在 2-乙酰基噻唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (3S,4R,5R,6S,7R)-4-O-benzyl-3,4,5,6,7,8-hexahydroxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-1-octanone
  参考文献：
  名称：

  Dondoni, Alessandro; Marra, Alberto; Merino, Pedro, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 8, p. 3324 - 3336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CYCLIC SULFAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFAMIDE CYCLIQUE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ASSEMBLY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018160878A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  The present disclosure provides, in part, cyclic sulfamide compounds, and pharmaceutical compositions thereof, useful as modulators of Hepatitis B (HBV) core protein, and methods of treating Hepatitis B (HBV) infection.

  本公开提供了部分环磺胺化合物及其药物组合物，可用作乙型肝炎（HBV）核心蛋白的调节剂，并用于治疗乙型肝炎（HBV）感染的方法。
• Purification and Characterization of an NADH-Dependent Alcohol Dehydrogenase from<i>Candida maris</i>for the Synthesis of Optically Active 1-(Pyridyl)ethanol Derivatives
  作者：Shigeru KAWANO、Miho YANO、Junzo HASEGAWA、Yoshihiko YASOHARA

  DOI：10.1271/bbb.100528

  日期：2011.6.23

  A novel (R)-specific alcohol dehydrogenase (AFPDH) produced by Candida maris IFO10003 was purified to homogeneity by ammonium sulfate fractionation, DEAE-Toyopearl, and Phenyl-Toyopearl, and characterized. The relative molecular mass of the native enzyme was found to be 59,900 by gel filtration, and that of the subunit was estimated to be 28,900 on SDS-polyacrylamide gel electrophoresis. These results suggest that the enzyme is a homodimer. It required NADH as a cofactor and reduced various kinds of carbonyl compounds, including ketones and aldehydes. AFPDH reduced acetylpyridine derivatives, β-keto esters, and some ketone compounds with high enantioselectivity. This is the first report of an NADH-dependent, highly enantioselective (R)-specific alcohol dehydrogenase isolated from a yeast. AFPDH is a very useful enzyme for the preparation of various kinds of chiral alcohols.

  一种由Candida maris IFO10003产生的新型（R）-特异性醇脱氢酶（AFPDH）通过硫酸铵分级、DEAE-Toyopearl和Phenyl-Toyopearl纯化至均一，并进行了表征。通过凝胶过滤法测得该酶的原分子质量为59,900，而在SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳中亚基的估计分子质量为28,900。这些结果表明该酶为同源二聚体。它需要NADH作为辅因子，并能还原包括酮和醛在内的多种羰基化合物。AFPDH能高对映选择性地还原乙酰吡啶衍生物、β-酮酯和某些酮化合物。这是首例从酵母中分离出的依赖NADH的高对映选择性（R）-特异性醇脱氢酶的报道。AFPDH对于制备多种手性醇是非常有用的酶。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH NLRP ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ NLRP
  申请人：IFM TRE INC

  公开号：WO2019023145A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  In one aspect, compounds of Formula AA, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are featured. The variables shown in Formula AA are as defined in the claims. The compounds of formula AA are NLRP3 activity modulators and, as such, can be used in the treatment of metabolic disorders (e.g. Type 2 diabetes, atherosclerosis, obesity or gout), a disease of the central nervous system (e.g. Alzheimer's disease, multiple sclerosis, Amyotrophic Lateral Sclerosis or Parkinson's disease), lung disease (e.g. asthma, COPD or pulmonary idiopathic fibrosis), liver disease (e.g. NASH syndrome, viral hepatitis or cirrhosis), pancreatic disease (e.g. acute pancreatitis or chronic pancreatitis), kidney disease (e.g. acute kidney injury or chronic kidney injury), intestinal disease (e.g. Crohn's disease or Ulcerative Colitis), skin disease (e.g. psoriasis), musculoskeletal disease (e.g. scleroderma), a vessel disorder (e.g. giant cell arteritis), a disorder of the bones (e.g. osteoarthritis, osteoporosis or osteopetrosis disorders), eye disease (e.g. glaucoma or macular degeneration), a disease caused by viral infection (e.g. HIV or AIDS), an autoimmune disease (e.g. Rheumatoid Arthritis, Systemic Lupus Erythematosus or Autoimmune Thyroiditis), cancer or aging.

  在一个方面，特色化合物AA的公式，或其药学上可接受的盐。在公式AA中显示的变量如索引中所定义。公式AA的化合物是NLRP3活性调节剂，因此可用于治疗代谢性疾病（例如2型糖尿病、动脉粥样硬化、肥胖或痛风）、中枢神经系统疾病（例如阿尔茨海默病、多发性硬化症、肌萎缩性侧索硬化或帕金森病）、肺部疾病（例如哮喘、慢性阻塞性肺疾病或肺部特发性纤维化）、肝脏疾病（例如NASH综合征、病毒性肝炎或肝硬化）、胰腺疾病（例如急性胰腺炎或慢性胰腺炎）、肾脏疾病（例如急性肾损伤或慢性肾损伤）、肠道疾病（例如克罗恩病或溃疡性结肠炎）、皮肤疾病（例如牛皮癣）、肌肉骨骼疾病（例如硬皮病）、血管障碍（例如巨细胞动脉炎）、骨骼疾病（例如骨关节炎、骨质疏松症或骨质增生疾病）、眼部疾病（例如青光眼或黄斑变性）、病毒感染引起的疾病（例如HIV或艾滋病）、自身免疫疾病（例如类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮或自身免疫性甲状腺炎）、癌症或衰老。
• AZOLE INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION
  申请人：——

  公开号：US20010044445A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Compounds having the formula 1 are useful for treating diseases that are prevented by or ameliorated with Interleukin-2, Interleukin-4, or Interleukin-5 production inhibitors.

  具有以下化学式的化合物对于治疗由白细胞介素-2、白细胞介素-4或白细胞介素-5产生抑制剂预防或改善的疾病是有用的。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS C-KIT AND PDGFR KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS HÉTÉROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE C-KIT ET PDGFR KINASE
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009105712A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention provides a novel class of compounds of Formula I: (I) pharmaceutical compositions comprising such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of c-kit, PDGFRα and PDGFRβ kinases.

  这项发明提供了一类新型的化合物，其化学式为：(I) 制备包含这类化合物的药物组合物，用于治疗或预防与异常或失调的激酶活性相关的疾病或紊乱，特别是涉及c-kit、PDGFRα和PDGFRβ激酶异常活化的疾病或紊乱。

表征谱图