2,2-二氯-1-(1,3-噻唑-2-基)乙酮 | 79265-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氯-1-(1,3-噻唑-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-(dichloracetyl)-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-(dichloroacetyl)thiazole；2,2-dichloro-1-(thiazol-2-yl)ethan-1-one；2,2-Dichloro-1-(2-thiazolyl)-ethanone；2,2-dichloro-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethanone
• CAS: 79265-41-1
• 化学式: C₅H₃Cl₂NOS
• 分子量: 196.057
• InChiKey: KPBOLVWXRGIEGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  250.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻唑 在 磺酰氯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以10%的产率得到2,2-二氯-1-(1,3-噻唑-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  磺酰氯无溶剂制备α,α-二氯酮

  摘要：

  据报道，一种有效且简便的方法用于合成一系列 α,α-二氯酮。使用过量磺酰氯对甲基酮和1,3-二羰基进行直接二氯化，以中等至优异的产率提供相应的二氯化合物。此外，该方案具有收率高、底物范围广、反应条件简单、无需使用任何催化剂和溶剂等特点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153335

文献信息

• Reactions of trimethylsilylthiazoles with ketens: a new route to regioselective functionalisation of the thiazole ring
  作者：Alessandro Medici、Paola Pedrini、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1039/c39810000655

  日期：——

  2-Trimethylsilythiazole (2) and 2,5-bis(tri-methylsilyl) thiazole (6) undergo ipso-substitution of the 2-SiMe3 group with various ketens affording the thiazolyl-trimethylsiloxy-ethylenes (3) and(7), respectively, which are hydrolysed to the 2-acylthiazoles (4), whereas 5-trimethylsilylthiazole (8) undergoes attack at C-2 by dichloroketen giving the Michael-type adduct 2-dichloro-acetyl-5-trimethylsilylthiazole

  2-三甲基甲硅烷基噻唑（2）和2,5-双（三甲基甲硅烷基）噻唑（6）进行2-SiMe 3基团的ipso取代，得到各种酮，得到噻唑基-三甲基甲硅烷氧基-乙烯（3）和（7），分别被水解成2-酰基噻唑（4），而5-三甲基甲硅烷基噻唑（8）在C-2上受到二氯酮的攻击，得到迈克尔型加合物2-二氯-乙酰基-5-三甲基甲硅烷基噻唑（9c）。
• Synthesis of (trimethylsilyl)thiazoles and reactions with carbonyl compounds. Selectivity aspects and synthetic utility
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini

  DOI：10.1021/jo00243a029

  日期：1988.4
• Dondoni, Alessandro, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 24, p. 1 - 38
  作者：Dondoni, Alessandro

  DOI：——

  日期：——
• Additions and cycloadditions of ketenes to 1,3-thiazole and its alkyl derivatives
  作者：Alessandro Medici、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Paola Pedrini、Alessandro Dondoni、Giovanni Dario Andreetti

  DOI：10.1021/jo00178a003

  日期：1984.2
• Dondoni, A.; Fantin, G.; Fogagnolo, M., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 453
  作者：Dondoni, A.、Fantin, G.、Fogagnolo, M.、Medici, A.、Pedrini, P.

  DOI：——

  日期：——