2-乙酰基噻唑-4-羧酸 | 13139-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-乙酰基噻唑-4-羧酸
• 英文名称: 2-Acetylthiazol-4-carbonsaeure
• 英文别名: 2-Acetylthiazole-4-carboxylic acid；2-acetyl-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 13139-47-4
• 化学式: C₆H₅NO₃S
• mdl: MFCD00209941
• 分子量: 171.177
• InChiKey: SQOJCKCNKKLIFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基噻唑-4-羧酸 在 钯 盐酸羟胺 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 sodium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-[5-[4-[[(1S)-3-(methylamino)-1-[5-methyl-4-[[(1S)-2-methyl-1-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-thiazol-2-yl]propyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-3-oxopropyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-6-[2-[2-[(1S)-2-methyl-1-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫肽链霉菌素D的全合成。

  摘要：

  描述了硫肽抗生素链霉菌素D的第一个全合成。

  DOI：

  10.1039/b401580k
• 作为产物：
  描述：

  3-(二乙氧基甲基)异噻唑 在 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-乙酰基噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Easy Access to 2-Alkyl and 2-Arylthiazolines Using a Modified Heteropolyacid Catalysis: Application to the Synthesis of Bacillamide A

  摘要：

  A straightforward access to 2-alkyl and 2-arylthiazolines by condensation of beta-aminothiols on nitriles, catalyzed by phosphotungstic acid (2%) under microwave irradiation, is described. This method has been directly applied to a short and efficient synthesis of bacillamide A (16).

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.552834

文献信息

• Synthesis of Triarylpyridines in Thiopeptide Antibiotics by Using a C−H Arylation/Ring-Transformation Strategy
  作者：Kazuma Amaike、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/chem.201600351

  日期：2016.3.18

  described a C−H arylation/ring‐transformation strategy for the synthesis of triarylpyridines, which form the core structure of thiopeptide antibiotics. This synthetic method readily gave 2,3,6‐triarylpyridines in a regioselective manner by a two‐phase approach: C−H arylation (a nickel‐catalyzed decarbonylative Suzuki–Miyaura cross‐coupling and decarbonylative C−H coupling for the synthesis of 2,4‐diaryloxazoles)

  我们已经描述了合成芳基吡啶的三芳基吡啶的CH芳基化/环转化策略，这形成了硫肽抗生素的核心结构。这种合成方法很容易通过两阶段方法以区域选择性方式得到2,3,6-三芳基吡啶：CH芳基化（镍催化的脱羰Suzuki-Miyaura交叉偶联和脱羰CH偶联以合成2 ，4-二芳基恶唑）和环转化（[4 + 2] 2，4-二芳基恶唑与（杂）芳基丙烯酸的环加成）。为了展示这些方法，我们已经完成了硫肽抗生素GE2270和支链霉菌素的正式合成。
• Total Synthesis of the Thiopeptide Antibiotic Amythiamicin D
  作者：Rachael A. Hughes、Stewart P. Thompson、Lilian Alcaraz、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/ja0547937

  日期：2005.11.1

  The thiopeptide (or thiostrepton) antibiotics are a class of sulfur containing highly modified cyclic peptides with interesting biological properties, including reported activity against MRSA and malaria. Described herein is the total synthesis of the thiopeptide natural product amythiamicin D, which utilizes a biosynthesis-inspired hetero-Diels-Alder route to the pyridine core of the antibiotic as

  硫肽（或硫链丝菌素）抗生素是一类含硫高度修饰的环肽，具有有趣的生物学特性，包括据报道的抗 MRSA 和疟疾活性。本文描述的是硫肽天然产物菊霉素 D 的全合成，其利用生物合成启发的杂-Diels-Alder 途径到抗生素的吡啶核心作为关键步骤。使用一系列丝氨酸衍生的 1-乙氧基-2-氮杂二烯的初步研究表明，在微波辐射下，杂-Diels-Alder 与 N-乙炔胺的反应可有效进行，得到 2,3,6-三取代的吡啶。抗生素的噻唑结构单元是通过经典的 Hantzsch 反应或通过二铑 (II) 催化的化学选择性卡宾 NH 插入，然后进行硫化而获得的，并结合得到双噻唑，形成抗生素的左侧片段。三噻唑基氮杂二烯与 2-(1-乙酰氨基乙烯基)噻唑-4-羧酸苄酯的关键 Diels-Alder 反应得到核心四噻唑基吡啶，通过连续掺入甘氨酸和双噻唑片段将其加工成天然产物通过大环化。
• Peptides. Part XXIII. Experiments on the oxidation of thiostrepton
  作者：Moira A. Barton、G. W. Kenner、R. C. Sheppard

  DOI：10.1039/j39660002115

  日期：——

  Results from the attempted dehydrogenation of thiostrepton with manganese dioxide have not confirmed the presence of a thiazoline system in the antibiotic. Oxidation of thiostrepton with performic acid yielded 2-(1-amino-2-carboxyethyl)thiazole-4-carboxylic acid, the structure of which was proved by its further oxidation to 2-carbamoylthiazole-4-carboxylic acid, and by its reduction to aspartic acid

  硫代链霉菌素与二氧化锰尝试脱氢的结果尚未证实抗生素中存在噻唑啉系统。用过甲酸氧化硫代链霉菌素产生2-（1-氨基-2-羧乙基）噻唑-4-羧酸，其结构通过进一步氧化为2-氨基甲酰基噻唑-4-羧酸并被还原为2-氨基甲酰基噻唑-4-羧酸而得到证实。天冬氨酸，丙氨酸和甘氨酸。
• Algicidal Activity of Bacillamide Alkaloids and Their Analogues against Marine and Freshwater Harmful Algae
  作者：Bo Wang、Yuanyuan Tao、Qisheng Liu、Na Liu、Zhong Jin、Xiaohua Xu

  DOI：10.3390/md15080247

  日期：——

  Harmful algal blooms have become a great challenge to global aquatic ecosystems over the past decades. Given their low toxicity, high selectivity, and environment-friendly properties, the use of natural products and their analogues as algicides has proven to be particularly efficient. In the present study, algicidal activity of naturally occurring bacillamides A–C, alkaloid (1), and neobacillamide A, as well as their synthetic analogues were investigated intensively. Bioassay results showed that, relative to natural bacillamide alkaloids, aniline-derived analogue (10d) exhibited higher algicidal potential against three freshwater harmful algae Mycrocyctis aeruginosa, Scenedesmus obliquus, and Chlorella pyrenoidosa, suggesting that it could be used as a promising lead compound to develop novel algicide for controlling harmful algal blooms.

  过去几十年来，有害藻华已成为全球水生生态系统面临的巨大挑战。鉴于天然产物及其类似物具有低毒性、高选择性和环境友好的特性，将其用作杀藻剂已被证明特别有效。本研究深入研究了天然杀藻酰胺 A-C、生物碱（1）、新杀藻酰胺 A 及其合成类似物的杀藻活性。生物测定结果表明，与天然拟杆菌酰胺生物碱相比，苯胺衍生的类似物（10d）对三种淡水有害藻类铜绿微囊藻（Mycrocyctis aeruginosa）、褐藻（Scenedesmus obliquus）和小球藻（Chlorella pyrenoidosa）具有更高的杀藻潜力，这表明它可以作为一种有前途的先导化合物来开发新型杀藻剂，以控制有害藻类的大量繁殖。
• PENTAPEPTIDE COMPOUNDS AND USES RELATED THERETO
  申请人：Senter D. Peter

  公开号：US20050009751A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Pentapeptide compounds are disclosed. The compounds have biological activity, e.g., cytotoxicity. Prodrugs having targeting groups and pentapeptide moieities, as well as precursors thereof are also disclosed. For example, precursors having a reactive linker that can serve as a reaction site for joining to a targeting agent, e.g., an antibody, as disclosed.

  本文披露了五肽化合物。这些化合物具有生物活性，例如细胞毒性。此外，本文还披露了具有靶向基团和五肽基团的前药及其前体。例如，本文披露了具有反应性连接剂的前体，该连接剂可用作与靶向剂（例如抗体）结合的反应位点。