3-dimethylamino-1-(2-thiazolyl)-2-propen-1-one | 912848-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-dimethylamino-1-(2-thiazolyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-Dimethylamino-1-thiazol-2-yl-propenone；(2E)-3-(dimethylamino)-1-(1,3-thiazol-2-yl)-2-propen-1-one；(E/Z)-3-dimethylamino-1-thiazol-2-yl-propenone；3-(Dimethylamino)-1-(1,3-thiazol-2-yl)-2-propen-1-one；(E)-3-(dimethylamino)-1-(1,3-thiazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 912848-91-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂OS
• 分子量: 182.246
• InChiKey: GZSQWEHWKBBIEM-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110°
• 沸点：
  292.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(2-thiazolyl)-2-propen-1-one 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.25h， 以52%的产率得到2-(1H-5-吡唑基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  WO2006/108689

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻唑 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-dimethylamino-1-(2-thiazolyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Thiazole compounds useful as inhibitors of protein kinase

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I：1或其药用可接受的衍生物。这些化合物是蛋白激酶的抑制剂，特别是GSK3、Aurora2和Syk哺乳动物蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药用可接受组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗各种蛋白激酶介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20030119856A1

文献信息

• Phenylamino-Pyrimidine (PAP) Derivatives: A New Class of Potent and Selective Inhibitors of Protein Kinase C (PKC)
  作者：Jürg Zimmermann、Giorgio Caravatti、Helmut Mett、Thomas Meyer、Marcel Müller、Nicholas B. Lydon、Doriano Fabbro

  DOI：10.1002/ardp.19963290707

  日期：——

  Phenylamino‐pyrimidines represent a novel class of inhibitors of the protein kinase C with a high degree of selectivity versus other serine/threonine and tyrosine kinases. Steady state kinetic analysis of N‐(3‐[1‐imidazolyl]‐phenyl)‐4‐(3‐pyridyl)‐2‐pyrimidinamine (5), which showed potent inhibitory activity, revealed competitive kinetics relative to ATP. The adjacent H‐bond acceptor of the pyrimidine

  苯氨基嘧啶是一类新型的蛋白激酶 C 抑制剂，与其他丝氨酸/苏氨酸和酪氨酸激酶相比具有高度选择性。N-(3-[1-咪唑基]-苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺(5)的稳态动力学分析显示出有效的抑制活性，揭示了相对于ATP的竞争动力学。发现与苯胺的 H 键供体相邻的嘧啶部分的相邻 H 键受体对抑制活性至关重要。N-(3-Nitro-phenyl)-4-(3-pyridyl)-2-pyrimidinamine (7) 优先抑制 PKC-α (IC50 = 0.79 μM) 而不是其他测试的亚型。PKC-α 的抑制常数与对 T24 人膀胱癌细胞的抗增殖作用呈定性相关，但也有一些例外。
• THIAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASE
  申请人：Cochran John

  公开号：US20070249645A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention provides a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable derivative thereof. These compounds are inhibitors of protein kinases, particularly inhibitors of GSK3, Aurora2, and Syk mammalian protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of utilizing those compounds and compositions in the treatment of various protein kinase mediated disorders.

  本发明提供了I式化合物或其药学上可接受的衍生物。这些化合物是蛋白激酶抑制剂，特别是GSK3、Aurora2和Syk哺乳动物蛋白激酶的抑制剂。本发明还提供了包含所述化合物的药学上可接受的组合物以及利用这些化合物和组合物治疗各种蛋白激酶介导的疾病的方法。
• PROCESS FOR PREPARING BICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Andreotti Daniele

  公开号：US20090023757A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention relates to a novel process for preparing compounds of formula (IA), which are potent and specific antagonists of corticotropin-releasing factor (CRF) receptors, from intermediate compounds of formula (I), by a coupling reaction catalysed by copper.

  本发明涉及一种新型制备公式（IA）化合物的方法，该化合物是促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）受体的强效特异性拮抗剂，该方法从公式（I）的中间体化合物出发，经过铜催化的偶联反应制备而成。
• Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl phenyl amides as novel antiproliferative agents: Exploration of core and headpiece structure–activity relationships
  作者：Dennis Powell、Ariamala Gopalsamy、Yanong D. Wang、Nan Zhang、Miriam Miranda、John P. McGinnis、Sridhar K. Rabindran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.116

  日期：2007.3

  A novel series of antiproliferative agents containing pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl phenyl amides, selective for p21-deficient cells, were identified by high-throughput screening. Exploration of the SAR relationships in the headpiece, core, and tailpiece is described. Strict steric, positional, and electronic requirements were observed, with a clear preference for both core nitrogens, a thienoyl headpiece, and meta substituted tailpiece. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED 2-ANILINOPYRIMIDINES USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：EP0862560A1

  公开（公告）日：1998-09-09