2-乙酰氨基-1-氨基-1,2-二脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖 | 4229-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-1-氨基-1,2-二脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖
• 中文别名: 2-乙酰氨基-2-脱氧-Beta-D-葡萄糖胺
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: N-acetyl-beta-D-glucosaminylamine；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 4229-38-3；112339-01-2；112339-04-5
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₅
• 分子量: 220.225
• InChiKey: MCGXOCXFFNKASF-FMDGEEDCSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-112°C dec.
• 沸点：
  556.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  149.1 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-1-氨基-1,2-二脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-[2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基]-L-天冬氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  New simple synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-?-D-glucopyranosylamine and 2-acetamido-4-0-(2-acetamido-2-deoxy-?-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-?-D-glucopyranosylamine and preparation of their N-acyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954837
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 碳酸氢铵 作用下， 反应 36.0h， 以100%的产率得到2-乙酰氨基-1-氨基-1,2-二脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  N-连接的糖基助剂对天冬氨酸的天然化学连接：在N-糖肽合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种使用辅助介导的双重天然化学连接（NCL）合成N糖肽的实用方法。第一个NCL将N连接的糖基助剂连接到N末端天冬氨酸寡肽的硫酯侧链。该中间体经过第二次NCL和C末端的硫酯寡肽。轻度裂解可提供所需的N糖肽。

  DOI：

  10.1002/anie.201605597

文献信息

• Carbohydrate Chips for Studying High-Throughput Carbohydrate−Protein Interactions
  作者：Sungjin Park、Myung-ryul Lee、Soon-Jin Pyo、Injae Shin

  DOI：10.1021/ja0391661

  日期：2004.4.1

  diverse carbohydrate probes, solution-phase parallel and enzymatic glycosylations were performed. Three model disaccharides were in parallel synthesized in solution-phase and used as carbohydrate probes for the fabrication of carbohydrate chips. Three enzymatic glycosylations on glass slides were consecutively performed to generate carbohydrate microarrays that contained the complex oligosaccharide, sialyl

  碳水化合物-蛋白质相互作用在生物体中起着重要的生物学作用。在大多数情况下，生物物理和生物化学方法已被用于研究这些生物分子相互作用。对阐明碳水化合物和蛋白质之间识别事件的高通量方法的开发关注较少。在目前开发用于监测碳水化合物-蛋白质相互作用的新型高通量工具的努力中，我们通过将马来酰亚胺连接的碳水化合物固定在硫醇衍生的载玻片上来制备碳水化合物微阵列，并使用这些微阵列进行凝集素结合实验。结果表明，具有不同结构特征的碳水化合物以与从基于溶液的测定中获得的那些相关联的相对结合亲和力选择性地结合到相应的凝集素。此外，还通过用碳水化合物微阵列确定可溶性碳水化合物的 IC(50) 值来定量分析凝集素对碳水化合物的结合亲和力。为了制造包含更多不同碳水化合物探针的碳水化合物芯片，进行了液相平行和酶促糖基化。在溶液相中平行合成了三种模型二糖，并将其用作制备碳水化合物芯片的碳水化合物探针。连续在载玻片上进行三个酶
• Synthesis of Neoglycoconjugates by the Desulfurative Rearrangement of Allylic Disulfides
  作者：David Crich、Fan Yang

  DOI：10.1021/jo8015314

  日期：2008.9.19

  neoglycosyl donors are prepared on the basis of connection of an allylic disulfide motif to the anomeric center via a simple O-glycosyl linkage or N-glycosyl amide unit. Conjugation of both sets of donors to cysteine in peptides is demonstrated through classical disulfide exchange followed by the phosphine-mediated desulfurative allylic rearrangement resulting in neoglycopeptides characterized by a simple thioether

  两个系列的新糖基供体是在烯丙基二硫化物基序通过简单的 O-糖基键或 N-糖基酰胺单元连接到异头中心的基础上制备的。两组供体与肽中的半胱氨酸的缀合通过经典的二硫键交换和膦介导的脱硫烯丙基重排得到证明，从而产生以简单硫醚间隔物为特征的新糖肽。在室温下，在水性介质中，在新糖基供体和肽上均不存在保护基团的情况下，缀合反应起作用。
• Insertion of an Aspartic Acid Moiety into Cyclic Pseudopeptides:  Synthesis and Biological Characterization of Potent Antagonists for the Human Tachykinin NK-2 Receptor
  作者：Valentina Fedi、Maria Altamura、Giuseppe Balacco、Franca Canfarini、Marco Criscuoli、Danilo Giannotti、Alessandro Giolitti、Sandro Giuliani、Antonio Guidi、Nicholas J. S. Harmat、Rossano Nannicini、Franco Pasqui、Riccardo Patacchini、Enzo Perrotta、Manuela Tramontana、Antonio Triolo、Carlo Alberto Maggi

  DOI：10.1021/jm040832y

  日期：2004.12.1

  A new series of monocyclic pseudopeptide tachykinin NK-2 receptor antagonists has been derived from the lead compound MEN11558. A synthesis for these molecules sharing the same intermediate was designed and performed. The replacement of the succinic moiety with an aspartic acid and the functionalization of its amino group with a wide variety of substituents led to very potent and selective NK-2 antagonists

  从先导化合物MEN11558衍生出一系列新的单环假肽速激肽NK-2受体拮抗剂。设计和执行了这些分子共享相同中间体的合成。用天冬氨酸替换琥珀酸部分，并用多种取代基对其氨基进行官能化，产生了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂。最好的结果是通过在R的12位氨基酸上插入一个短间隔基与饱和氮杂环（​​吗啉，哌啶或哌嗪）相连而获得的。该研究产生了化合物54和57，它们在支气管收缩动物模型中以非常低的剂量具有很高的体内效力，并且作用时间长。
• A Tripeptide Approach to the Solid‐Phase Synthesis of Peptide Thioacids and N‐Glycopeptides
  作者：Markus Julian Schöwe、Odin Keiper、Carlo Unverzagt、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/chem.201904688

  日期：2019.12.10

  A general and robust method for the incorporation of aspartates with a thioacid side chain into peptides has been developed. Pseudoproline tripeptides served as building blocks for the efficient fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) solid-phase synthesis of thioacid-containing peptides. These peptides were readily converted to complex N-glycopeptides by using a fast and chemoselective one-pot deprotection/ligation

  已经开发了将具有硫酸侧链的天冬氨酸掺入肽的通用且鲁棒的方法。伪脯氨酸三肽可作为有效的芴基甲氧基羰基（Fmoc）固相合成含硫酸的肽的基础材料。通过使用快速和化学选择性的一锅脱保护/连接程序，这些肽很容易转化为复杂的N-糖肽。此外，发现并详细研究了一种新的副反应，该副反应可导致使用硫代酸（CUT）进行位点选择性肽裂解。
• A novel amino protecting group: DTPM
  作者：Gyula Dekany、Laurent Bornaghi、John Papageorgiou、Stephen Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00366-5

  日期：2001.4

  A novel hydrazine and primary amine labile (1,3-dimethyl-2,4,6 (1H,3H,5H)-trioxopyrimidine-5-ylidene)methyl (DTPM) vinylogous amide type protecting group was developed to protect aminosugars and other primary amines in a facile and cost effective manner.

  开发了一种新型的肼和伯胺不稳定的（1,3-二甲基-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三氧嘧啶-5-亚甲基）甲基（DTPM）乙烯基酰胺型保护基来保护氨基糖。以及其他伯胺，且价格低廉。