Ac-Glu-Asn(N-acetylglucosyl)-Ala-Ser-Lys-Ala-NH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Glu-Asn(N-acetylglucosyl)-Ala-Ser-Lys-Ala-NH2
• 英文别名: Ac-EN(GlcNAc)ASKA-NH2；(4S)-4-acetamido-5-[[(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₃₄H₅₈N₁₀O₁₆
• 分子量: 862.892
• InChiKey: ASQLTJLUEZOVNX-BLSIUNORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  429
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-1-氨基-1,2-二脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ac-Glu-Asn(N-acetylglucosyl)-Ala-Ser-Lys-Ala-NH2
  参考文献：
  名称：

  一种实用的、收敛的糖肽合成方法

  摘要：

  糖肽是模拟糖蛋白中天冬酰胺 (N) 残基生物合成糖基化的构象效应的有用化合物。我们在此报告了一种用于合成 N-糖肽的实用的收敛方法。关键反应涉及 β-糖胺与部分受保护的肽的乙酰化。使用市售的受保护氨基酸和肽合成树脂。β-甘氨酰胺可以通过简单的程序从任何还原糖中得到。每个步骤都包含优化的实验方案。报道了涉及复杂和酸敏感寡糖的几种糖基化，包括七糖 (8) 与五肽 (14) 的偶联，纯化产率为 55%

  DOI：

  10.1021/ja00076a010

文献信息

• On-resin solid-phase synthesis of asparagine N-linked glycopeptides: use of N-(2-acetoxy-4-methoxybenzyl)(AcHmb) aspartyl amide-bond protection to prevent unwanted aspartimide formation
  作者：John Offer、Martin Quibell、Tony Johnson

  DOI：10.1039/p19960000175

  日期：——

  enzyl)(AcHmb) backbone amide-protecting group has been applied in an on-resin solid-phase synthesis of asparagine N-linked glycopeptides. Backbone protection of the -Asp(OAllyl)-Ala-aspartyl amide bond suppressed the formation of aspartimide during both the initial chain assembly and the subsequent activation and glycosylation of the aspartyl β-carboxy group. A 1.1–1.25 mole excess of glycosylamine

  所述ñ - （2-乙酰氧基-4-甲氧基苄基）（AcHmb）主链酰胺保护基团已在天冬酰胺的N-连接的糖肽的树脂上固相合成得到应用。-Asp（OAllyl）-Ala-天冬氨酰胺键的主链保护可抑制天冬酰胺β-羧基的初始链组装以及随后的活化和糖基化过程中天冬酰胺的形成。1.1-1.25摩尔过量的糖基胺以最小的副反应定量偶联到完全组装的骨架保护的肽树脂的活化天冬氨酰β-羧基上。没有主链酰胺保护的平行合成产生了大量的天冬酰胺肽，特别是在初始链组装过程中。