2-methylpropyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate | 408363-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methylpropyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 408363-43-9
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₁₀
• 分子量: 525.556
• InChiKey: LFFZHWZRBPFHHD-FGCSWFGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpropyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate 在 papain 盐酸 、 phosphate buffer 、 L-半胱氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到GlcNAc-Cbz-Asn
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成途径，可用于糖肽合成的糖氨基酸结构单元。

  摘要：

  [反应：见正文]化学糖肽合成需要获得克量的糖基化氨基酸构件。因此，这种结构单元的合成效率非常重要。在这里，我们报告了一种快速高效的合成路线，可分三步以高收率从未保护的糖中合成Fmoc保护的天冬酰胺基糖苷。通过标准的Fmoc固相肽合成，将糖基化的氨基酸成功地掺入靶糖肽7和8中。

  DOI：

  10.1021/ol048342n
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 碳酸氢钠 、 碳酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 2-methylpropyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法合成 GlcNAc-Cbz-Asn 的快速途径

  摘要：

  开发了 GlcNAc-Cbz-Asn 的短步路线。饱和 GlcNAc 的处理。水 NH 4 HCO 3 溶液和随后的电渗析脱盐提供大量无氨糖胺。产物与Cbz-Asn α-异丁酯β-氟化物偶联，最后在温和条件下通过酶催化水解使异丁酯脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19355

文献信息

• An Efficient Synthetic Route to Glycoamino Acid Building Blocks for Glycopeptide Synthesis
  作者：Mallesham Bejugam、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1021/ol048342n

  日期：2004.10.1

  requires access to gram quantities of glycosylated amino acid building blocks. Hence, the efficiency of synthesis of such building blocks is of great importance. Here, we report a fast and highly efficient synthetic route to Fmoc-protected asparaginyl glycosides from unprotected sugars in three steps with high yields. The glycosylated amino acids were successfully incorporated into target glycopeptides

  [反应：见正文]化学糖肽合成需要获得克量的糖基化氨基酸构件。因此，这种结构单元的合成效率非常重要。在这里，我们报告了一种快速高效的合成路线，可分三步以高收率从未保护的糖中合成Fmoc保护的天冬酰胺基糖苷。通过标准的Fmoc固相肽合成，将糖基化的氨基酸成功地掺入靶糖肽7和8中。
• An Expeditious Route to GlcNAc-Cbz-Asn by Chemo-enzymatic Synthesis
  作者：Yoshihide Tokuda、Yoichi Takahashi、Kaori Matoishi、Yukishige Ito、Takeshi Sugai

  DOI：10.1055/s-2002-19355

  日期：——

  A short-step route to GlcNAc-Cbz-Asn was developed. Treatment of GIcNAc in sat. aq. NH 4 HCO 3 solution and subsequent electorodialytic desalting provided ammonia-free glycosylamine in large quantity. The product was coupled with Cbz-Asn α-isobutyl ester β-fluoride, and finally, the isobutyl ester was deprotected by enzyme-catalyzed hydrolysis under mild conditions.

  开发了 GlcNAc-Cbz-Asn 的短步路线。饱和 GlcNAc 的处理。水 NH 4 HCO 3 溶液和随后的电渗析脱盐提供大量无氨糖胺。产物与Cbz-Asn α-异丁酯β-氟化物偶联，最后在温和条件下通过酶催化水解使异丁酯脱保护。