2-乙酰氨基-1,5-萘啶 | 38956-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-乙酰氨基-1,5-萘啶
• 中文别名: N-1,5-萘啶-2-乙酰胺
• 英文名称: N-(1,5-naphthyridin-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-acetamido-1,5-naphthyridine；N-[1,5]naphthyridin-2-yl-acetamide；2-Acetamino-<1.5>naphthyridin；2-Acetylamino-1,5-naphthyridin
• CAS: 38956-59-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: GXPZKPVBYNLJSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.308

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-1,5-萘啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3-硝基-1,5-萘啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  用液体甲胺/高锰酸钾对一些3-硝基-1,5-萘啶进行甲基胺化

  摘要：

  用高锰酸钾在液体甲胺中的溶液（LMA-PP）将3-Nitro-1,5-萘啶及其2-取代的衍生物（1a-f）脱氢甲基化为相应的4-methylamino-3-nitro-1 ，5-萘啶（3a-e）。的2-R-3-硝基-1,5-萘啶中间4-甲σ加合物（R H，NH 2，氯，NHCH 3，OC 2 H ^ 5，OH）（2A-F ）由检测出1H nmr光谱学。通过反应路径的PM3量子化学计算，证实了观察到的高度区域选择性的研究反应过程。计算结果表明计算结果与观察结果之间令人满意的一致性。据报道2-羟基-和4-甲基氨基-3-硝基-1，5-萘啶的方便合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430224
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-甲基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-乙酰氨基-1,5-萘啶
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Dependent Cyclization of 2-Alkynylanilines and ClCF₂COONa for the Divergent Assembly of N-(Quinolin-2-yl)amides and Quinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01484

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDYLES À SUBSTITUTION PAR HÉTÉROCYCLE BICYCLIQUE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014074657A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Compounds having the following formula (I) or a stereoisomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein R2 is a bicyclic heterocycle, and R1, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein, that are useful as kinase modulators, including IRAK-4 modulation.

  具有以下式(I)的化合物或其立体异构体或药用盐，其中R2是双环杂环，R1、R3、R4、R5和R6如本文所定义，这些化合物可用作激酶调节剂，包括IRAK-4调节。
• BICYCLIC HETEROCYCLE SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150274696A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Compounds having the following formula (I) or a stereoisomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein R 2 is a bicyclic heterocycle, and R 1 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein, that are useful as kinase modulators, including IRAK-4 modulation.

  具有以下式(I)或其立体异构体或药物可接受的盐的化合物，其中R2是双环杂环，R1、R3、R4、R5和R6如此定义，可用作激酶调节剂，包括IRAK-4调节剂。
• US9546153B2
  申请人：——

  公开号：US9546153B2

  公开（公告）日：2017-01-17
• Solvent-Dependent Cyclization of 2-Alkynylanilines and ClCF₂COONa for the Divergent Assembly of <i>N</i>-(Quinolin-2-yl)amides and Quinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Ya Wang、Yao Zhou、Xingxing Ma、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01484

  日期：2021.8.6
• Methylamination of some 3-nitro-1,5-naphthyridines with liquid methylamine/potassium permanganate
  作者：Maria Grzegożek、Barbara Szpakiewicz

  DOI：10.1002/jhet.5570430224

  日期：2006.3

  3-Nitro-1,5-naphthyridine and its 2-substituted derivatives (1a-f) are dehydro-methylaminated with a solution of potassium permanganate in liquid methylamine (LMA-PP) to the corresponding 4-methylamino-3-nitro-1,5-naphthyridines (3a-e). The intermediary 4-methylamino σ adducts of 2-R-3-nitro-1,5-naphthyridines (R H, NH2, Cl, NHCH3, OC2H5, OH) (2a-f) are detected by 1H nmr spectroscopy. The observed

  用高锰酸钾在液体甲胺中的溶液（LMA-PP）将3-Nitro-1,5-萘啶及其2-取代的衍生物（1a-f）脱氢甲基化为相应的4-methylamino-3-nitro-1 ，5-萘啶（3a-e）。的2-R-3-硝基-1,5-萘啶中间4-甲σ加合物（R H，NH 2，氯，NHCH 3，OC 2 H ^ 5，OH）（2A-F ）由检测出1H nmr光谱学。通过反应路径的PM3量子化学计算，证实了观察到的高度区域选择性的研究反应过程。计算结果表明计算结果与观察结果之间令人满意的一致性。据报道2-羟基-和4-甲基氨基-3-硝基-1，5-萘啶的方便合成。