(+)-pinoresinol | 487-36-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+)-pinoresinol
• 英文别名: 4-[(3S,6S,6aR)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 487-36-5；4263-88-1；7452-03-1；10061-38-8；18779-41-4；18779-51-6；24404-50-0；81446-29-9；146338-76-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: HGXBRUKMWQGOIE-DMHQBCLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  556.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385 g/cm3
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥6mg/mL
• LogP：
  1.591 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

松脂素是一种微量元素，主要存在于植物松树的天然树脂中。

应用

人们利用现代技术提纯松脂素，并加工成淡黄色粉末状物质。这种物质既可用于药物生产，也可用于工业加工。

生物活性

Pinoresinol 是源自植物的木质素，在毛毛虫中发挥防御作用。研究表明，Pinoresinol 极大地提高了癌细胞对 TNF 相关凋亡诱导配体 TRAIL 诱导的凋亡敏感性。

体外研究

在体外实验中，Pinoresinol 促进了死亡诱导信号复合物的形成，从而触发了依赖 caspase-8 的凋亡级联反应，在对 TRAIL 不敏感的胶质母细胞瘤细胞中引发了细胞凋亡。