megastigmane | 276870-26-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: megastigmane
• 英文别名: (3S,5R,6R,7E,9S)-3,5,6,9-tetrahydroxy-7-megastigmene；(3S,5R,6R,7E,9S)-megastigman-7-ene-3,5,6,9-tetrol；(1R,2R,4S)-1-[(E,3S)-3-hydroxybut-1-enyl]-2,6,6-trimethylcyclohexane-1,2,4-triol
• CAS: 276870-26-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: CTCKPFXFWVNGLG-DWFSUXBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 megastigmane 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-dicyclohexylcarbodiimide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到(3S,5R,6R,7E,9S)-megastigman-7-ene-3,5,6,9-tetrol 3,9-di-(R)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid ester
  参考文献：
  名称：

  来自 Glochidion zeylanicum 和 Alangium premnifolium 的 megastigmane 苷的立体化学

  摘要：

  来自 Glochidion zeylanicum，两种 megastigmane 葡萄糖苷，3- 和 9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (3S,5R,6R,7E,9S)-megastigman-7-ene-3,5,6,9-tetrol (1和 2 个），分别被隔离。它们的结构在 9 位立体化学上与分别从中国猕猴桃和一头猕猴桃中分离的奇异果苷 (3) 和猕猴桃苷 (4) 不同。从 Alangium premnifolium 的叶子中分离出来的 Alangionosides E (5) 和 O (6) 也是巨豆苷，后者与 1 和actinidioionoside (4) 密切相关。然而，9位的绝对构型仍有待确定。通过改进的 Mosher 方法将它们分析为 R。Alangionoside E (5) 在所有方面都与 corchoionoside A 相同。此后必须保留 corchoionoside A

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00614-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6S,7E,9S)-drummondol-9-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 megastigmane
  参考文献：
  名称：

  一品红大地上生部分的大根茎

  摘要：

  从大戟大戟的地上部分分离出了三种前所未有的巨型柱头和12种已知化合物。结构阐明是基于光谱数据的广泛使用。的绝对构型分配1是基于NOESY相关性和实验的比较和计算的ECD光谱。评价获得的足够量的所选分离物的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2021.05.006

文献信息

• Stereochemistry of megastigmane glucosides from Glochidion zeylanicum and Alangium premnifolium
  作者：Hideaki Otsuka、Eiji Hirata、Takakazu Shinzato、Yoshio Takeda

  DOI：10.1016/s0031-9422(02)00614-3

  日期：2003.3

  Alangionosides E (5) and O (6), isolated from the leaves of Alangium premnifolium, are also megastigmane glucosides, and the latter is closely related to 1 and actinidioionoside (4). However, the absolute configurations of the 9-position remained to be determined. They were analyzed to be R by means of a modified Mosher's method. Alangionoside E (5) is identical with corchoionoside A in all aspects. The name

  来自 Glochidion zeylanicum，两种 megastigmane 葡萄糖苷，3- 和 9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (3S,5R,6R,7E,9S)-megastigman-7-ene-3,5,6,9-tetrol (1和 2 个），分别被隔离。它们的结构在 9 位立体化学上与分别从中国猕猴桃和一头猕猴桃中分离的奇异果苷 (3) 和猕猴桃苷 (4) 不同。从 Alangium premnifolium 的叶子中分离出来的 Alangionosides E (5) 和 O (6) 也是巨豆苷，后者与 1 和actinidioionoside (4) 密切相关。然而，9位的绝对构型仍有待确定。通过改进的 Mosher 方法将它们分析为 R。Alangionoside E (5) 在所有方面都与 corchoionoside A 相同。此后必须保留 corchoionoside A
• Megastigmanes from the aerial part of Euphorbia heterophylla
  作者：Monnapa Thapsut、Suriphon Singha、Chonticha Seeka、Somyote Sutthivaiyakit

  DOI：10.1016/j.phytol.2021.05.006

  日期：2021.8

  Three unprecedented megastigmanes together with twelve known compounds were isolated from the aerial part of Euphorbia heterophylla. The structural elucidation was based on extensive uses of spectroscopic data. The absolute configuration assignment of 1 was based on NOESY correlations and comparison of the experimental and calculated ECD spectra. Selected isolates obtained in sufficient quantity were

  从大戟大戟的地上部分分离出了三种前所未有的巨型柱头和12种已知化合物。结构阐明是基于光谱数据的广泛使用。的绝对构型分配1是基于NOESY相关性和实验的比较和计算的ECD光谱。评价获得的足够量的所选分离物的细胞毒性活性。

表征谱图