2-壬烯醛 | 2463-53-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-壬烯醛
• 英文名称: non-2-enal
• 英文别名: 2-nonenal；nonenal
• CAS: 2463-53-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: BSAIUMLZVGUGKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -28°C (estimate)
• 沸点：
  88-90 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.846 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  184 °F
• LogP：
  3.17
• 物理描述：
  White to slightly yellow liquid; Powerful, penetrating fatty, violet aroma
• 溶解度：
  Soluble in most fixed oils; Insoluble in water
• 折光率：
  1.454-1.460
• 保留指数：
  1135;1144;1130;1145;1176;1124;1135;1127;1123;1130;1134;1137;1132;1133;1142;1130.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  RA8509050

制备方法与用途

含量分析

按GT-10-4中规定，使用极性柱进行气相色谱法分析。

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

• 焙烤食品：0.20 mg/kg
• 谷类：0.20 mg/kg
• 调味品：0.20 mg/kg
• 肉、肉类沙司：0.20 mg/kg
• 乳制品：0.20 mg/kg
• 汤类：0.20 mg/kg

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
2-壬烯醛	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

2-壬烯醛是一种白色至微黄色液体，具有鸡和烤猪肉香气。稀释至1 mg/kg时呈黄瓜香味。它溶于乙醇和大多数非挥发性油中，但不溶于水。沸点为88℃（1600Pa）。天然存在于甜瓜、桃、芦笋、番茄、姜、黄豆等植物中。

用途

GB 2760—1996 规定其为允许使用的食用香料，主要用于配制甜瓜、黄瓜、蘑菇、面包、奶油、肉类和禽类香精。

生产方法

由9,10,12-三羟基硬脂酸氧化而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-壬烯醛 在 氢气 、 sodium dodecyl-sulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 壬醛
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂诱导的底物在钯-纳米粒子介导的水中不饱和醛化学选择性加氢中的选择性

  摘要：

  在七个α，β的竞争化学选择性氢化中观察到百倍底物选择性-选自C不饱和醛4到C 10在水中与通过十二烷基磺酸钠稳定作为表面活性剂的钯纳米颗粒。该介质使较长的亲脂性底物的反应性比较短的亲水性更短的底物高数百倍，而在有机介质中几乎没有观察到差异。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402034
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-tribromononane 在 sodium ethanolate 、 potassium iodide 作用下， 生成 2-壬烯醛
  参考文献：
  名称：

  Kharasch; Jensen; Urry, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 1104

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-癸烯酸 在 samarium diiodide 、 2-壬烯醛 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氢氧化钾 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到癸醇
  参考文献：
  名称：

  Novel and facile selective reduction of carboxylic acid with a samarium diiodide–lanthanide triflate–methanol–base system

  摘要：

  The facile selective reduction of carboxylic acids in the presence of an aldehyde or that bearing a formyl group proceeded smoothly with a samarium diiodide-lanthanide triflate-methanol-base system at room temperature to give the corresponding alcohols in good to almost quantitative yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02051-1

文献信息

• SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED ALDEHYDES BY MEANS OF 3-METHOXY-1-PHENYLTHIO-1-PROPENE
  作者：Makoto Wada、Hideo Nakamura、Takeo Taguchi、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1977.345

  日期：1977.4.5

  obtained by the reaction of 1-phenylthio-2,3-epoxypropane (1) with sodium hydride in tetrahydrofuran (THF) and successive treatment with methyl iodide, was lithiated with lithium diisopropylamide at −78°C. The lithio derivative reacted with alkyl halides regioselectively at the α-position of sulfur atom, and hydrolysis of the products at room temperature in the presence of mercuric chloride afforded the

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• CINCHONINE-DERIVED CATALYSTS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BRANDEIS UNIVERSITY

  公开号：US20200048243A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention includes certain conchinine-derived phase-transfer catalysts of formula (I), compositions comprising the same, and methods of promoting asymmetric addition reactions using the same.

  本发明涵盖了某些以康奇宁为基础的相转移催化剂的化学式(I)，包括相同化合物的组合物，以及利用这些催化剂促进不对称加成反应的方法。
• Catalytic asymmetric umpolung reactions of imines
  作者：Yongwei Wu、Lin Hu、Zhe Li、Li Deng

  DOI：10.1038/nature14617

  日期：2015.7

  rendered electron-rich, the imine could react as a nucleophile instead of as an electrophile. Such a reversal in the electronic characteristics of the imine functionality would facilitate the development of new chemical transformations that convert imines into amines via carbon–carbon bond-forming reactions with carbon electrophiles, thereby creating new opportunities for the efficient synthesis of amines

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• Green and Rapid Access to Benzocoumarins<i>via</i>Direct Benzene Construction through Base-Mediated Formal [4+2] Reaction and Air Oxidation
  作者：Chengli Mou、Tingshun Zhu、Pengcheng Zheng、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/adsc.201500771

  日期：2016.3.3

  typically with an intramolecular ester forming reaction to make the lactone ring as the last step. Another major method involves transition metal‐catalyzed coupling or carbon‐hydrogen bond activation reactions starting with pre‐existing aryl frameworks in the substrates. Here we report a new strategy for the green and rapid access to benzocoumarins and their derivatives. Our method uses readily available

  苯并香豆素是在天然产物和合成分子中广泛发现的重要结构基序。合成苯并香豆素及其衍生物的传统方法需要多个步骤，通常需要进行分子内酯形成反应以使内酯环成为最后一步。另一种主要方法涉及过渡金属催化的偶联或碳氢键活化反应，该反应从底物中预先存在的芳基骨架开始。在这里，我们报告了绿色和快速获得苯并香豆素及其衍生物的新策略。我们的方法使用容易获得的不饱和醛和香豆素作为底物，使用空气作为绿色氧化剂。整个反应通过正式的[4 + 2]过程进行，以构建新的苯环，从而基本上在单个步骤中得到苯并香豆素。没有使用金属催化剂。不涉及有毒或昂贵的试剂。我们的新方法的强大功能在大麻素（一种具有生物活性的天然产物）的简明正式全合成中得到了进一步证明。
• Catalytic Hydrosilylation of Ketones Using a Co/Zr Heterobimetallic Complex: Evidence for an Unusual Mechanism Involving Ketyl Radicals
  作者：Wen Zhou、Seth L. Marquard、Mark W. Bezpalko、Bruce M. Foxman、Christine M. Thomas

  DOI：10.1021/om301194g

  日期：2013.3.25

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  已经研究了三（膦酰胺）连接的异双金属Co / Zr络合物（THF）Zr（MesNP i Pr 2）3 CoN 2（1）作为酮与PhSiH 3进行硅氢加成反应的催化剂。已观察到优于单金属Co或Zr类似物的催化活性，表明Co和Zr之间协同反应的重要性。通过检查化学计量反应，发现复合物1对PhSiH 3无反应，这表明该机理不同于典型的Chalk–Harrod型氢化硅烷化途径。相反，1易与酮反应，在二苯甲酮的情况下，分离出自由基偶联产物[（Ph 2 CO）Zr（MesNP i Pr 2）3 CoN 2 ] 2（3），这表明与Zr结合的酮基自由基具有中间性分段。提出了一种基于自由基的氢化硅烷化机制，该机制涉及氢原子从PhSiH 3转移到Zr结合的酮基自由基上。

表征谱图