2-壬烯酸甲酯 | 111-79-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-壬烯酸甲酯
• 中文别名: 反式-2-壬烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-nonenoate
• 英文别名: 2-Nonenoic acid methyl ester；methyl non-2-enoate
• CAS: 111-79-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• mdl: MFCD00027316
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ZWNPUELCBZVMDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -89.9°C (estimate)
• 沸点：
  115 °C21 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.895 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  196 °F
• LogP：
  3.6 at 25℃
• 物理描述：
  Colourless or light-yellow liquid; Green, violet aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in non-polar solvents
• 折光率：
  1.440-1.447
• 稳定性/保质期：
  存在于香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S26,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R36/38
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• RTECS号：
  RA9470000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存时应置于塑料桶或铝桶中，并避光存放在阴凉处。

制备方法与用途

反式2-壬酸甲酯是一种无色至微黄色的液体，具有强烈的紫叶气味。它可溶于醇类，并且易燃，常用于配制日化、皂用及食用香精。

制备方法 2-壬烯酸甲酯可通过乙酸钠处理 β-氯己酸甲酯或通过相应的饱和酯脱氢来制备。

毒性 根据FDA的规定（§172.515，2000），2-壬烯酸甲酯可安全用于食品中。

使用限量 FEMA规定的最大允许使用量如下：

• 软饮料：3.2 mg/kg
• 糖果：9.9 mg/kg
• 冷饮：12 mg/kg
• 焙烤食品：13 mg/kg

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准 根据GB 2760—1996，2-壬烯酸甲酯作为食品用香料被批准用于各种食品。其在配制香精时的各香料成分不得超过GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

化学性质 反式2-壬酸甲酯是一种无色至淡黄色液体，具有紫罗兰般的香气。相对密度（d₂₅）为0.893~0.898，折射率（nD₂₀）为1.440～1.444。它不溶于水，但可溶于稀乙醇（1：4, 70%）。

用途 GB 2760—1996 规定其为允许使用的食品用香料之一。

生产方法 反式2-壬酸甲酯由壬酸甲酯脱氢制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-壬烯酸甲酯 在 trans-RuHCl(CO)[PyCH₂NH(CH₂)2PiPr₂] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1-壬醇
  参考文献：
  名称：

  从酯到醇，再到钌和O催化剂

  摘要：

  反复进行：在中性条件下，Ru和Os的二聚配合物可有效催化酯的氢化和醇的脱氢偶联的逆反应。Os二聚体（参见图片）是用于链烷酸酯和甘油三酸酯加氢的出色催化剂，并允许从橄榄油中生产脂肪醇。该配合物在回流下将乙醇转化为乙酸乙酯和氢气。

  DOI：

  10.1002/anie.201108956
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-Trichloro-2-methoxy-nonane 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-壬烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Novel selective synthesis of α-chloromethyl, α,α-dichloromethyl, and α,α,α-trichloromethyl ketones from aldehyde utilizing electroreduction as key reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87171-3

文献信息

• Angiotensin II antagonist 1,3-imidazoles and use thereas
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05073566A1

  公开（公告）日：1991-12-17

  This invention provides novel phenyl and heterocyclic derivatives, their pharmaceutical formulations and their use for antagonizing angiotensin II receptors in mammals.

  这项发明提供了新型苯基和杂环衍生物，它们的药物配方以及它们在哺乳动物体内拮抗血管紧张素II受体的用途。
• Two-way homologation of aliphatic aldehydes: Both one-carbon shortening and lengthening via the same intermediate
  作者：Jae Won Yoo、Youngran Seo、Jong Beom Park、Young Gyu Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130883

  日期：2020.2

  Aliphatic aldehydes can be homologated to both one-carbon shorter and one-carbon longer homologous carbonyl compounds through the 2–4 steps of reactions via the same intermediates, β,γ-unsaturated α-nitrosulfones, prepared from the proline-catalyzed sequential reactions of several aliphatic aldehydes with phenylsulfonylnitromethane. While the oxidative cleavage of the key intermediates gave one-carbon

  脂肪醛可通过相同的中间体β，γ-不饱和α-硝基砜，经脯氨酸催化的连续反应制备的相同中间体，通过2–4个反应，与一碳短和一碳长的同源羰基化合物同源。几种脂肪醛与苯磺酰基硝基甲烷。当关键中间体的氧化裂解得到一碳较少的同源羰基化合物时，相同关键中间体的还原随后被氧化产生了更多一碳的同源羰基化合物。
• [EN] HYDROGENATION AND DEHYDROGENATION CATALYST, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] CATALYSEUR D'HYDROGÉNATION ET DE DÉSHYDROGÉNATION, ET SES PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：GOUSSEV DMITRI

  公开号：WO2013023307A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present application discloses complexes useful as catalysts for organic chemical synthesis including hydrogenation and dehydrogenation of unsaturated compounds or dehydrogenation of substrates. The range of hydrogenation substrate compounds includes esters, lactones, oils and fats, resulting in alcohols, diols, and triols as reaction products. The catalysts of current application can be used to catalyze a hydrogenation reaction under solvent free conditions. The present catalysts also allow the hydrogenation to proceed without added base, and it can be used in place of the conventional reduction methods employing hydrides of the main-group elements. Furthermore, the catalysts of the present application can catalyze a dehydrogenation reaction under homogenous and/or acceptorless conditions. As such, the catalysts provided herein can be useful in substantially reducing cost and improving the environmental profile of manufacturing processes for variety of chemicals.

  本申请公开了一种作为催化剂在有机化学合成中有用的络合物，包括不饱和化合物的加氢和脱氢，或底物的脱氢。加氢底物化合物的范围包括酯、内酯、油脂，产生醇、二醇和三醇作为反应产物。当前申请的催化剂可用于在无溶剂条件下催化加氢反应。本催化剂还允许加氢反应在无添加碱的情况下进行，并可用于取代使用主族元素的氢化物的传统还原方法。此外，本申请的催化剂可以在均相和/或无受体条件下催化脱氢反应。因此，本文提供的催化剂可以在大幅降低成本并改善各种化学品制造过程的环境概况方面发挥作用。
• Allylic Oxidation of Methyl 2-Alkenoates
  作者：Mitsuru Nakayama、Shuzo Shinke、Yoichi Matsushita、Susumu Ohira、Shuichi Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.52.184

  日期：1979.1

  Allylic oxidation of methyl 2-alkenoates with chromium trioxide in a mixture of acetic anhydride and acetic acid afforded methyl 4-oxo-2-alkenoates.

  在乙酸酐和乙酸的混合物中用三氧化铬对 2-烯酸甲酯进行烯丙基氧化，得到 4-氧代-2-烯酸甲酯。
• An Efficient Method for the Direct Peroxygenation of Various Olefinic Compounds with Molecular Oxygen and Triethylsilane Catalyzed by a Cobalt(II) Complex
  作者：Shigeru Isayama

  DOI：10.1246/bcsj.63.1305

  日期：1990.5

  An efficient method for the direct peroxygenation of various olefinic compounds with molecular oxygen and triethylsilane (Et3SiH) was developed by the use of a catalytic amount of a bis(1,3-diketonato)cobalt(II) complex. According to the above method, 1-phenyl-3-triethylsilydioxybutane (2) was directly produced from 4-phenyl-1-butene (1) by means of a reaction with O2 and Et3SiH at room temperature. Styrene (3) and ethyl acrylate (5a) were also smoothly peroxygenated to give 1-phenyl-1-triethylsilyldioxyethane (4) and ethyl 2-triethylsilyldioxypropionate (6a) by using a small amount of t-BuOOH as an initiator. The successive desilylation of 6a and reduction of the resulting ethyl 2-hydroperoxypropionate (8a) afforded the corresponding alcohol, ethyl lactate (10a), in a high yield. The synthetic utility of the present peroxygenation reaction was demonstrated in the preparation of α-hydroxy esters 10a–e from several α,β-unsaturated esters 5a–e via the corresponding triethylsilyldioxy derivatives.

  一种使用双(1,3-二酮基)钴(II)配合物催化剂对各种烯烃化合物进行分子氧和三乙基硅烷(Et3SiH)直接过氧化的高效方法已被开发。根据上述方法，通过在室温下使用O2和Et3SiH与4-苯基-1-丁烯(1)反应，直接生成了1-苯基-3-三乙基硅氧基丁烷(2)。此外，苯乙烯(3)和丙烯酸乙酯(5a)也能顺利地进行过氧化反应，使用少量t-BuOOH作为引发剂，分别得到1-苯基-1-三乙基硅氧基乙烷(4)和乙基2-三乙基硅氧基丙酸酯(6a)。接着对6a进行脱硅基化反应，并将其产物乙基2-氢过氧化丙酸酯(8a)还原，以高产率获得了相应的醇，即乙醇酸乙酯(10a)。本过氧化反应的合成实用性通过从几种α,β-不饱和酯5a–e制备相应的三乙基硅氧基衍生物，进而合成α-羟基酯10a–e得到了展现。