1,1,3-tribromononane | 1071-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,1,3-tribromononane
• 英文别名: 1,1,3-Tribrom-nonan
• CAS: 1071-51-8
• 化学式: C₉H₁₇Br₃
• 分子量: 364.946
• InChiKey: PEPPMOKWNIVSKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-102 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.678±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-tribromononane 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 palladium diacetate 、 三甲胺盐酸盐 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (2E,4E)-Icosa-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Bhalerao; Raju, B. China; Neelakantan, Parvathi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 6, p. 530 - 533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 辛烯 在 2,2'-azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile) 、 [Cu(tpma)Br][Br] 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以2%的产率得到1,1,3-tribromononane
  参考文献：
  名称：

  在自由基引发剂（V-70）作为还原剂的情况下高效的室温铜催化原子转移自由基加成（ATRA）

  摘要：

  铜可以做到！据报道，在自由基引发剂2,2'-偶氮双（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈）（V-70）存在下，多卤代化合物对烯烃的高效室温铜催化ATRA。V-70已被证明是一种非常有效的还原剂，只需使用0.002 mol％的摩尔比，就可以与α-烯烃和高活性单体（如丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯和乙酸乙烯酯）选择性地形成ATRA产物。铜（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802048

文献信息

• Highly Efficient Copper‐Mediated Atom‐Transfer Radical Addition (ATRA) in the Presence of Reducing Agent
  作者：William T. Eckenhoff、Sean T. Garrity、Tomislav Pintauer

  DOI：10.1002/ejic.200701144

  日期：2008.2

  (TPMA)Br][Br] complexes in ATRA reactions of polybrominated compounds to alkenes in the presence of reducing agent (AIBN) was reported. [Cu II (TPMA)Br][Br], in conjunction with AIBN, effectively catalyzed ATRA reactions of CBr 4 and CHBr 3 to alkenes with concentrations between 5 and 100 ppm, which is the lowest number achieved in copper-mediated ATRA. The molecular structure of Cu I (TPMA)Br indicated that

  Cu I (TPMA)Br [TPMA = tris(2-pyridylmethyl)amine] 和 [Cu II (TPMA)Br][Br] 配合物在多溴化合物与烯烃的 ATRA 反应中的合成、表征和特殊活性还原剂（AIBN）的报道。[Cu II (TPMA)Br][Br] 与 AIBN 结合，有效地催化 CBr 4 和 CHBr 3 生成烯烃的 ATRA 反应，浓度在 5 到 100 ppm 之间，这是在铜介导的 ATRA 中达到的最低值。Cu I (TPMA)Br 的分子结构表明，由于 TPMA [Cu I -N: 2.1024(15), 2.0753(15), 2.0709(15) 和 2.4397 (14) A] 和溴化物阴离子连接到铜 (I) 中心 [CU I -Br 2.5088(3) A]。变温 1 H NMR 和循环伏安法研究证实了 Cu I (TPMA)Br 和 [Cu
• Atom transfer radical addition (ATRA) catalyzed by copper complexes with tris[2-(dimethylamino)ethyl]amine (Me6TREN) ligand in the presence of free-radical diazo initiator AIBN
  作者：William T. Eckenhoff、Tomislav Pintauer

  DOI：10.1039/c1dt10189g

  日期：——

  In this article, we focus on the evaluation of tris[2-(dimethylamino)ethyl]amine (Me6TREN) ligand in copper catalyzed ATRA in the presence of free-radical diazo initiator AIBN (2,2′-azobis(2-methylpropionitrile)). The addition of carbon tetrachloride to 1-hexene, 1-octene and cis-cyclooctene proceeded efficiently to yield 89, 85 and 85% of monoadduct, respectively, using the catalyst to alkene ratio

  在本文中，我们着重于对 三[2-（二甲基氨基）乙基]胺自由基重氮引发剂AIBN存在下铜催化ATRA中的（Me 6 TREN）配体（2,2'-偶氮双（2-甲基丙腈））。将四氯化碳添加到1-己烯， 1-辛烯 和 顺式-环辛烯 催化剂与烯烃的比例为1：2500，可有效地分别进行反应，分别制得89％，85％和85％的一元加合物。对于容易进行自由基聚合的烯烃，例如 丙烯酸甲酯，要求催化剂负载量高达0.4mol％。此外，使用较少活性的烷基卤化物可获得适度的一加合物收率（氯仿 和 溴仿）使用烯烃与铜（II）的比例为250：1和500：1 。有趣的是，将四氯化碳添加到顺式-环辛烯 仅生产 1-氯-4-（三氯甲基）-环辛烯，而四溴化碳则以75:25的比例生成1,2和1,4-区域异构体。的活性物[Cu II（ME 6 TREN）X] [X]（X = Br的-和Cl - ）络合物在ATRA在AIBN存在下另外通
• Hydroalkylation of Aryl Alkenes with Organohalides Catalyzed by Molybdenum Oxido Based Lewis Pairs
  作者：Niklas Zwettler、Antoine Dupé、Sumea Klokić、Angela Milinković、Dado Rodić、Simon Walg、Dmytro Neshchadin、Ferdinand Belaj、Nadia C. Mösch‐Zanetti

  DOI：10.1002/adsc.202000425

  日期：2020.8.4

  Three molybdenum(VI) dioxido complexes [MoO2(L)2] bearing Schiff base ligands were reacted with B(C6F5)3 to afford the corresponding adducts [MoOOB(C6F5)3}(L)2], which were fully characterized. They exhibit Frustrated Lewis‐Pairs reactivity when reacting with silanes. Especially, the [MoOOB(C6F5)3}(L)2] complex with L=2,4‐dimethyl‐6‐((phenylimino)methyl)phenol proved to be active as catalyst for

  三个带有席夫碱配体的二氧化钼(VI)络合物[MoO 2 (L) 2 ]与B(C 6 F 5 ) 3反应，得到相应的加合物[MoOOB(C 6 F 5 ) 3 }(L) 2 ]，其特征得到充分表征。当与硅烷反应时，它们表现出受阻路易斯对反应性。特别是，[MoOOB(C 6 F 5 ) 3 }(L) 2 ]与L=2,4-二甲基-6-((苯基亚氨基)甲基)苯酚的络合物被证明具有作为芳基加氢烷基化催化剂的活性。烯烃与有机卤化物以及有机卤化物与脂肪族烯烃的原子转移自由基加成 (ATRA)。使用低催化剂负载量，由简单的烯烃和有机卤化物（如氯仿或溴仿）合成了一系列具有进一步衍生化潜力的偕二氯化物和偕二溴化物化合物。
• Kharasch; Jensen; Urry, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 1104
  作者：Kharasch、Jensen、Urry

  DOI：——

  日期：——
• ADDITION OF CARBON TETRABROMIDE AND BROMOFORM TO OLEFINS
  作者：M. S. Kharasch、Elwood V. Jensen、W. H. Urry

  DOI：10.1021/ja01205a521

  日期：1946.1