壬烯酸 | 14812-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 壬烯酸
• 中文别名: (E)-2-壬烯酸；(E)-壬-2-烯酸
• 英文名称: (E)-2-nonenoic acid
• 英文别名: trans-2-nonenoic acid；(E)-non-2-enoic acid；2-nonenoic acid
• CAS: 14812-03-4；29830-11-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: ADLXTJMPCFOTOO-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  0.3 °C
• 沸点：
  111-113 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9339 g/cm3
• LogP：
  3.46
• 物理描述：
  Colourless liquid; Fatty aroma
• 溶解度：
  Soluble in oils
• 折光率：
  1.456-1.464
• 保留指数：
  1321

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬烯酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 2-乙酸壬酯
  参考文献：
  名称：

  合成壬基乙酸酯作为雌性瓜果的引诱剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00285a015
• 作为产物：
  描述：

  壬酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 苯基氯化硒 、 双氧水 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 壬烯酸
  参考文献：
  名称：

  羧酸衍生物的双键和双键13 C– 13 C耦合常数

  摘要：

  αβ-不饱和氮杂内酯中的Geminal 13 C– 13 C耦合常数以及它们水解产生的酸和酯很大，并且强烈依赖于构型。还报道了在简单的13 C 1标记的羧酸中的偶联常数。相邻的偶合显示出很强的几何依赖性，但是双性偶合主要依赖于杂交。

  DOI：

  10.1039/p29800001028

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING ORGANIC PEROXIDES ON SITE<br/>[FR] METHODE DE PREPARATION DE PEROXYDES ORGANIQUES SUR PLACE
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2005075419A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to a process for preparing an organic peroxide and the subsequent use thereof in a (co)polymerization reaction, wherein the process comprises the steps (a), b1 (or b2), (c), (d), and (e), said steps being: (a) the reaction of chlorine with carbon monoxide, (b1) the reaction of phosgene formed in step (a) with one or more alcohols in order to prepare chloroformate, (b2) the reaction of phosgene formed in step (a) with one or more organic acids to prepare acid chloride, optionally in the presence of a catalyst suitable to effect the reaction of phosgene with said one or more organic acids, (c) the reaction of chloroformate, acid chloride, or mixture thereof with (in)organic hydroperoxide and base in an aqueous environment, (d) the transfer of organic peroxide formed in step (c) to a polymerization vessel, and (e) the (co)polymerization of monomer in the polymerization vessel in the presence of one or more organic peroxides transferred in step (d), wherein all of steps (a)-(e) are conducted at one site.

  本发明涉及一种用于制备有机过氧化物并在随后的(共)聚合反应中使用该过氧化物的方法，其中所述过程包括步骤(a)，b1(或b2)，(c)，(d)和(e)，这些步骤为：(a)氯与一氧化碳的反应，(b1)将步骤(a)中形成的光气与一种或多种醇反应以制备氯甲酸甲酯，(b2)将步骤(a)中形成的光气与一种或多种有机酸反应以制备酰氯，可选地在存在适合促进光气与所述一种或多种有机酸反应的催化剂的情况下进行，(c)将氯甲酸甲酯、酰氯或其混合物与(无机)有机过氧化氢和碱在水环境中反应，(d)将步骤(c)中形成的有机过氧化物转移到聚合釜中，以及(e)在聚合釜中，在步骤(d)转移的一种或多种有机过氧化物存在下，对单体进行(共)聚合，其中步骤(a)-(e)都在同一地点进行。
• Palladium(II)-catalyzed Selective Oxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes to α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with Hydrogen Peroxide
  作者：Yoshihiro Kon、Daisuke Imao、Takuya Nakashima、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1246/cl.2009.430

  日期：2009.5.5

  Palladium(II)-catalyzed chemoselective oxidation of α,β-unsaturated aldehydes with hydrogen peroxide to give α,β-unsaturated carboxylic acids was performed. Cinnamaldehyde was effectively catalyzed...

  进行钯 (II) 催化的 α,β-不饱和醛与过氧化氢的化学选择性氧化，得到 α,β-不饱和羧酸。肉桂醛被有效催化...
• KINASE INHIBITORS
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA, INC.

  公开号：US20140323464A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Provided herein are kinase inhibiting compounds and methods of using the same.

  提供的是激酶抑制化合物及其使用方法。
• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Catalysts under Aqueous Conditions
  申请人：Doyle Michael P.

  公开号：US20090093638A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to compositions and methods for achieving the efficient allylic oxidation of organic molecules, especially olefins and steroids, under aqueous conditions. The invention concerns the use of dirhodium (II,II) “paddlewheel complexes, and in particular, dirhodium carboximate and tert-butyl hydroperoxide as catalysts for the reaction. The use of aqueous conditions is particularly advantageous in the allylic oxidation of 7-keto steroids, which could not be effectively oxidized using anhydrous methods, and in extending allylic oxidation to enamides and enol ethers.

  本发明涉及在水相条件下实现有机分子的高效烯丙基氧化的组合物和方法，特别是烯烃和类固醇。该发明涉及使用二铑（II,II）“桨轮”配合物，特别是二铑羧酸酯和叔丁基过氧化氢作为催化剂进行反应。在烯丙基氧化7-酮类固醇中使用水相条件特别有优势，无法使用无水方法有效氧化，以及将烯丙基氧化扩展到烯酰胺和烯醇醚。
• Epoxidation of bromoallenes connects red algae metabolites by an intersecting bromoallene oxide – Favorskii manifold
  作者：D. Christopher Braddock、James Clarke、Henry S. Rzepa

  DOI：10.1039/c3cc46720a

  日期：——

  DMDO epoxidation of bromoallenes gives directly α,β-unsaturated carboxylic acids under the reaction conditions. Calculated (ωB97XD/6-311G(d,p)/SCRF = acetone) potential energy surfaces and 2H- and 13C-labeling experiments are consistent with bromoallene oxide intermediates which spontaneously rearrange via a bromocyclopropanone in an intersecting bromoallene oxide – Favorskii manifold.

  DMDO对溴炔烃的环氧化反应在反应条件下直接生成α,β-不饱和羧酸。计算的（ωB97XD/6-311G(d,p)/SCRF = 丙酮）势能面及2H和13C标记实验支持溴炔烃氧化物中间体，这些中间体通过交叉的溴炔烃氧化物-法沃斯基体系自发重排，形成溴环丙酮。

表征谱图