2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 | 29490-19-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硫化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑
• 中文别名: 甲基巯基噻二唑；甲巯噻二唑；5-甲基-2-巯基-1,3,4-噻二唑；2-巯基-5-甲基-噻重氮；2-甲基-5-巯基-1,3,4-噻二唑；5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇；2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻重氮；噻二唑
• 英文名称: 2-Mercapto-5-methyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-thiol；5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-thiol；5-methyl-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 29490-19-5
• 化学式: C₃H₄N₂S₂
• mdl: MFCD00038349
• 分子量: 132.21
• InChiKey: FPVUWZFFEGYCGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-188 °C
• 沸点：
  182.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373 (estimate)
• 溶解度：
  氯仿：可溶10mg/mL，透明至非常轻微的混浊，无色
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也没有已知的危险反应。 本品的蒸汽或雾状物会对眼睛、黏膜及上呼吸道产生刺激作用，接触后可能导致头痛、恶心和呕吐。皮肤也可能受到刺激。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  25kgs
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，储存在阴凉、干燥处，并确保工作间有良好的通风或排气装置。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Mercapto-5-methyl-1,3,4-thiadiazole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Mercapto-5-methyl-1,3,4-thiadiazole
别名
: C3H4N2S2
分子式
: 132.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione
-
CAS 号 29490-19-5
EC-编号 249-667-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 188 - 189 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色结晶性粉末，熔点为184℃。

用途
该物质是抗菌素类药物头孢菌素V的重要中间体。同时，它也用作医药中间体。主要应用之一是作为2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑的合成原料，主要用于生产头孢唑啉钠（先锋5号）。

生产方法
通过乙酸乙酯经肼化、加成和环合反应而制得。具体步骤如下：将乙酸乙酯、水合肼和无水乙醇混合后加热回流反应5小时，得到乙酰肼乙醇溶液；冷却后加入二硫化碳，在25℃下搅拌1小时。随后冷却并静置，过滤滤饼，并用无水乙醇洗涤，得N-乙酰肼基二硫代甲酸钾。在低温干燥条件下，逐步将该物质分次加入到-5℃以下的浓酸中，在不超过5℃的温度下进行反应。反应完成后冰析、过滤，并使用大量冰水洗去游离硫酸，最后通过低温真空干燥得到2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  带有有机污染物的受巯基保护的氮丙啶的开环

  摘要：

  引入了嘧啶-2-磺酰基（嘧啶基）作为新的保护基，可用于激活氮丙啶向开环的方向移动。它很容易在温和的条件下引入和除去。嘧啶保护的2-甲基氮丙啶与有机铜的区域选择性开环可得到高产率的相应磺酰胺，随后可在用硫醇盐处理后除去嘧啶基。这种新的氮保护基团的多功能性可以通过新合成的司来吉兰（一种用于治疗帕金森氏病的单胺氧化酶-B抑制剂）的合成来说明。

  DOI：

  10.1002/chem.201001026
• 作为产物：
  描述：

  delta-3 methyl ester of cefazolin 在 phosphate buffer 作用下， 反应 0.08h， 生成 2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and Mechanism of Decomposition of Cefazolin Ester in Phosphate Buffer Solution.

  摘要：

  我们评估了头孢唑啉甲酯（Δ3 酯）在磷酸盐缓冲液（pH 值为 8.4）中的分解速率和机制。第一条途径是通过异构化产生 Δ2 酯（速率 k12），通过水解 Δ2 酯产生 Δ2 酸（速率 k23）。第二个途径是 β-内酰胺环的裂解反应，同时消除第 3 位的取代基（k14）。第三条途径是通过水解第 4 位的羧酸酯产生Δ3 酸（k15）。从Δ2酯到Δ2酸的反应速率常数（k23）最高，而通过异构化生成Δ2酯的反应速率常数（k12）与通过裂解β-内酰胺环消除第3位取代基的反应速率常数（k14）相似。这些结果表明，在碱性条件下，Δ3 酯的分解主要是通过 β-内酰胺环的裂解反应和异构化产生 Δ2 酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.599
• 作为试剂：
  描述：

  乙二胺 在 2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 硫酸乙二胺
  参考文献：
  名称：

  四种含有 2-mercapto-5-methyl-1,3,4-thiadiazole 的新型 CuI/AgI 基配位化合物：合成、晶体结构和荧光特性

  摘要：

  有效构建含有 Hmthd 配体的Cu I /Ag I基配位聚合物是一项具有挑战性的工作，这里，四种新的配位化合物 [Cu(Hmthd) 2 Cl] n ( 1 ), [Cu 3 (mthd) 2 Br] n ( 2 ), [Ag(mthd)] n ( 3 ) 和 [Ag 2 (mthd)I] n ( 4) 是通过相应的金属盐和 2-mercapto-5-methyl-1,3,4-thiadiazole (Hmthd) 配体在溶剂热条件下反应获得的。通过单晶X射线衍射、元素分析、红外光谱、热重分析和粉末X射线衍射对所有化合物进行了充分表征。化合物1为单核配位化合物，其中两个中性Hmthd分子和CuCl单元共面。在化合物2中，阴离子[CuBr(mthd)] 2 2–单元和一维共面阳离子{[Cu 2 (mthd)] + } n链相互连接形成二维层状结构。在化合物3，两个不同的一维褶皱[Ag(mthd)]

  DOI：

  10.1016/j.ica.2021.120596

文献信息

• Catalyst-free visible-light-initiated oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols leading to unsymmetrical sulfoxides in air
  作者：Qishun Liu、Leilei Wang、Huilan Yue、Jiang-Sheng Li、Zidan Luo、Wei Wei

  DOI：10.1039/c9gc00222g

  日期：——

  A facile and efficient visible-light-driven method has been developed to construct sulfoxides via oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols using the O2 in air as the oxidant. This reaction could be performed at room temperature under catalyst- and additive-free conditions. The present methodology offers a mild and environmentally benign approach to obtain a library of sulfoxides in good

  已经开发了一种简便有效的可见光驱动方法，通过使用空气中的O 2作为氧化剂，通过芳基重氮砜与硫醇的氧化偶联来构建亚砜。该反应可以在室温下在无催化剂和无添加剂的条件下进行。本方法学提供了温和且对环境无害的方法，以良好的收率和有利的官能团耐受性获得了亚砜的文库。
• Copper-Catalyzed Stereospecific C–S Coupling Reaction of Enantioenriched Tertiary Benzylic Amines via in Situ Activation with Methyl Triflate
  作者：Wenlong Jiang、Nutao Li、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.8b03032

  日期：2018.11.2

  1-(thiophen-2-yl)ethanamine), and amino acid esters containing a benzylamine moiety, are highly efficient substrates, and their chirality is efficiently transferred to the products (94–99% ee). The absolute configurations of the products are predictable and follow the pattern of SN2-type substitutions; an inversion of the absolute configuration of the tertiary amines occurs during the C–S coupling reaction. Not only

  一锅方案，可通过无配体，铜催化的巯基与对映体富集的叔苄基胺的无配位铜催化立体有规C-S偶联反应，合成高度对映纯的苄基硫代醚，硫代乙酸酯和砜（94-99％ee）开发了三氟甲磺酸甲酯的活化作用。各种对映体富集的叔苄基胺，包括1-芳基烷基胺，1-四氢萘基乙胺，杂环胺（例如1-（噻吩-2-基）乙胺）和含有苄基胺部分的氨基酸酯，都是高效的底物，它们的手性为有效地转移到产品中（94–99％ee）。产品的绝对配置是可预测的，并遵循S N的模式2型替代；在CS偶联反应中，叔胺的绝对构型发生了反转。不仅各种烯烃，芳烃和杂芳硫醇都适用于此C-S偶联反应，而且硫代乙酸钾和苯基亚磺酸钠也适用。根据实验结果提出了一个合理的机制。
• Synthesis and antiviral activity of novel thioether derivatives containing 1,3,4-oxadiazole/thiadiazole and emodin moieties
  作者：Liangrun Dong、Baojing Song、Jian Wu、Zengxue Wu、Yunying Zhu、Xuewen Chen、Deyu Hu

  DOI：10.1080/10426507.2015.1114944

  日期：2016.6.2

  ABSTRACT ABSTRACT A series of novel thioether derivatives containing 1,3,4-oxadiazole/thiadiazole and emodin moieties were designed and synthesized. The structures of the target compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, Infrared, and elemental analysis. The results of bioactivity analysis showed that most of the target compounds exhibited moderate to good antiviral activity against tobacco mosaic virus

  图形摘要 摘要 设计并合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑/噻二唑和大黄素部分的新型硫醚衍生物。目标化合物的结构经1H NMR、13C NMR、红外和元素分析确证。生物活性分析结果表明，大多数目标化合物在浓度为500 mg/L时对烟草花叶病毒表现出中等至良好的抗病毒活性。尤其是标题化合物中Y2、Y8和Y10在体内具有明显的治疗活性，抑制率分别为50.51、52.08和54.62%，与宁南霉素（53.40%）相似。
• [EN] 4-PIPERAZINYL-PYRIMIDINE COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE DOPAMINE D3 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-PIPÉRAZINYLPYRIMIDINE CONVENANT POUR TRAITER DES TROUBLES QUI RÉPONDENT À UNE MODULATION DU RÉCEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2006015842A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates to novel 4-piperazinylpyrimidine compounds. The compounds possess valuable therapeutic properties and are suitable, in particular, for treating diseases that respond to modulation of the dopamine D3 receptor. The 4­ piperzinylpyrimidine compounds have the general formula (I), wherein Ar, X, A, R1 and R1a are as defined in the claims.

  本发明涉及新颖的4-哌嗪基嘧啶化合物。这些化合物具有有价值的治疗特性，特别适用于治疗对多巴胺D3受体调节产生反应的疾病。4-哌嗪基嘧啶化合物具有通式(I)，其中Ar、X、A、R1和R1a如权利要求中所定义。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150322063A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A compound represented by Formula [1] (in the formula, Z 1 represents N, CH, or the like; X 1 represents NH or the like; R 1 represents a heteroaryl group or the like; each of R 2 , R 3 , and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, or the like; and R 5 represents a heteroaryl group or the like) or salt thereof.

  由式[1]表示的化合物（在该式中，Z表示N、CH或类似物；X表示NH或类似物；R表示杂环烷基或类似物；R2、R3和R4中的每一个表示氢原子、卤原子、烷氧基或类似物；R5表示杂环烷基或类似物）或其盐。

表征谱图