2-巯基-5-甲基-苯甲酸 | 24155-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-巯基-5-甲基-苯甲酸
• 英文名称: 2-mercapto-5-methylbenzoic acid
• 英文别名: 5-methyl-2-mercaptobenzoic acid；5-Methyl-2-sulfanylbenzoic acid
• CAS: 24155-85-9
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: HIOOFBBNJCVVJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基-5-甲基-苯甲酸 在 硫酸 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2-Acetylphenylthio)-5-methylbenzoesaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Hellwinkel, Dieter; Bohnet, Siegbert, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1151 - 1174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 生成 2-巯基-5-甲基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  中型环的构象行为。第10部分。二硫代水杨酸酯和三硫代水杨酸酯

  摘要：

  合成了三硫代水杨酸酯衍生物（8）-（11），并通过温度依赖性1 H nmr光谱表明，其以反式-硫酯键的环反转（35a）⇌（35b）对映体螺旋构象存在于溶液中。这些构象变化的激活自由能约为。比相应三水杨酸酯中类似过程的摩尔数高10 kcal mol –1。与三水杨酸酯相比，三硫水杨酸酯只能通过含有顺式的中间体在对映体螺旋构象之间环倒置-硫酯键。已经合成了二硫代水杨酸衍生物（3）-（7）；所述的温度依赖性1个的H NMR谱二ø -thiothymotide（7）在环反转方面已被解释（40A）⇌（40b）的对映异构体船构象之间。比较该构象变化的ΔG ‡值为24.6 kcal mol –1与先前获得的二邻胸腺嘧啶核苷的ΔG ‡值为17.7 kcal mol –1（41）相比，表明顺式-硫酯键的共振稳定性更高。顺式酯键。

  DOI：

  10.1039/p19820001637

文献信息

• 1,3-BENZOTHIAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1424336A1

  公开（公告）日：2004-06-02

  This invention provides a compound represented by the formula (I) : wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy, nitro, optionally halogenated alkyl, alkoxy optionally having substituents, acyl or amino optionally having substituents; R2 is pyridyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, quinolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, indolyl, tetrahydroquinolyl or thiazolyl, each of which may have substituents; n is 1 or 2; or a salt. And this invention provides a safe pharmaceutical comprising the compound of the formula (I) , which has an excellent apoptosis inhibitory effect and MIF binding effect, for preventing and/or treating heart disease, nervous degenerative disease, cerebrovascular disease, central nervous infectious disease, traumatorathy, demyelinating disease, bone and articular disease, kidney disease, liver disease, osteomyelodysplasia, AIDS, cancer, and the like.

  这项发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中R1是氢原子、卤素原子、羟基、硝基、可选择具有卤素取代基的烷基、可选择具有取代基的烷氧基、酰基或氨基； R2是吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶并嘧啶基、吲哚基、四氢喹啉基或噻唑基，每种基团可能具有取代基； n为1或2；或其盐。该发明提供了一种安全的药物，包括具有优异的凋亡抑制作用和MIF结合作用的式（I）化合物，用于预防和/或治疗心脏病、神经退行性疾病、脑血管疾病、中枢神经感染性疾病、创伤病变、脱髓鞘疾病、骨骼和关节疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、骨髓发育不良、艾滋病、癌症等。
• Process for preparing dibenzothiazepine compounds
  申请人：Murray Michael Paul

  公开号：US20070203336A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  A dibenzothiazepine compound is suitably prepared by subjecting a 2-amino-2′-carboxy-diphenylsulfide compound to dehydration-condensation reaction in the presence of an acidic catalyst; the 2-amino-2′-carboxy-diphenylsulfide compound is suitably prepared by reducing a 2-nitro-2′-carboxy-diphenylsulfide compound in a lower aliphatic ester solvent; and the 2-nitro-2′-carboxy-diphenylsulfide compound is suitably prepared by reacting a nitrobenzene compound with a thiosalicylic acid compound in a mixture of a lower aliphatic alcohol and water.

  通过在酸性催化剂的存在下，将2-氨基-2'-羧基二苯硫醚化合物进行脱水缩合反应，可以适当地制备二苯并噻吩类化合物；2-氨基-2'-羧基二苯硫醚化合物可以通过在较低的脂肪酯溶剂中还原2-硝基-2'-羧基二苯硫醚化合物来适当地制备；而2-硝基-2'-羧基二苯硫醚化合物可以通过在较低脂肪醇和水的混合物中，将硝基苯化合物与硫代水杨酸类化合物反应来适当地制备。
• Iron-Catalyzed Intermolecular Hydrothiolation of Internal Alkynes with Thiosalicylic Acids, and Sequential Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Taro Sonehara、Shogo Murakami、Sae Yamazaki、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01953

  日期：2017.8.18

  We demonstrate the iron-catalyzed intermolecular coupling of internal alkynes and thiosalicylic acid derivatives. The reaction was effectively catalyzed by the Fe(acac)2/1,10-phenanthroline catalyst in toluene/HFIP (hexafluoroisopropyl alcohol) as the reaction solvent and afforded several types of 1,3-oxathiine derivatives in moderate to high yields through the intermolecular hydrothiolation and sequential

  我们证明了内部炔烃和硫代水杨酸衍生物的铁催化的分子间偶联。Fe（acac）2 / 1,10-菲咯啉催化剂在甲苯/ HFIP（六氟异丙醇）中作为反应溶剂有效地催化了该反应，并通过分子间反应以中等至高收率提供了几种类型的1,3-氧代嘧啶衍生物氢硫基化和顺序分子内环化。
• Synthesis of tetracyclic azasugars fused benzo[ e ][1,3]thiazin-4-one by the tandem Staudinger/aza-Wittig/cyclization and their HIV-RT inhibitory activity
  作者：Jie Shao、Mo Zhu、Ligang Gao、Hua Chen、Xiaoliu Li

  DOI：10.1016/j.carres.2017.12.005

  日期：2018.2

  9a-2 and 9a-3 were conveniently synthesized from 6a by the tandem intramolecular Staudinger/aza-Wittig/cyclization reaction under microwave radiation. Two unexpected elimination compounds 8b-1 and 8b-2 were achieved as the main products from 6b in the same processes. The newly synthesized azasugars were examined for their HIV reverse transcriptase (RT) inhibitory activities. The results showed that all

  由D-甘露糖制备含叠氮基的氮杂糖醛6a和6b。通过串联分子内Staudinger / aza-Wittig /环化反应在微波辐射下方便地从6a合成了三个新颖的四环氮杂糖稠合的苯并[e] [1,3]噻嗪-4-酮9a-1、9a-2和9a-3。 。在相同的过程中，从6b获得了两个意外的消除化合物8b-1和8b-2作为主要产物。检查了新合成的氮杂糖的HIV逆转录酶（RT）抑制活性。结果表明，所有测试化合物均能有效抑制RT活性。其中，带有保护基（异亚丙基）的化合物8b-1是最好的化合物，IC50值为0.76μM。
• Spirocyclopropane compounds. VI Synthesis of spiro(benzo(b)thiophene-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones.
  作者：MITSURU KAWADA、HIROSADA SUHIHARA、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.34.1939

  日期：——

  Spiro[benzo[b]thiophene-2(3H), 1'-cyclopropan]-3-ones (IIIc-1-IIIc-11) and their aza analogs, such as spiro[cyclopropane-1, 2'(3'H)-thieno[3, 2-c]pyridin]-3'-one (IIIc-12) as well as spiro[cyclopropane-1, 2'(3'H)-thieno[2, 3-b]pyridin]-3'-one (IIIc-13), were synthesized from thiosalicylic acids and from 4- and 2-mercaptonicotinic acids, respectiely, in three steps. Decarboxylation of 4', 5'-dihydrospiro[benzo[b]thiophene-2(3H), 3'(2'H)-furan]-2', 3-diones (IIc) gave 2, 3-dihydrobenzo[b]thieno[3, 2-b]furans (IVc) along with the desired spirocyclopropane compounds (IIIc).The ratios of IIIc to IVc were greatly influenced by the substituents on the benzene ring.

  Spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 1'-环丙烷]-3-酮 (IIIc-1-IIIc-11) 及其氮杂类，如spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[3, 2-c]吡啶]-3'-酮 (IIIc-12) 和spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[2, 3-b]吡啶]-3'-酮 (IIIc-13)，分别由硫水杨酸和4-、2-巯基烟酸经过三步反应合成。4', 5'-二氢spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 3'(2'H)-呋喃]-2', 3'-二酮 (IIc) 的脱羧反应产生了2, 3-二氢苯并[b]噻吩[3, 2-b]呋喃 (IVc) 以及所需的spiro环丙烷化合物 (IIIc)。IIIc与IVc的比例受到苯环上取代基的显著影响。