delta-3 methyl ester of cefazolin | 79239-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: delta-3 methyl ester of cefazolin
• 英文别名: methyl (6R,7R)-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-7-[[2-(tetrazol-1-yl)acetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 79239-19-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₈O₄S₃
• 分子量: 468.541
• InChiKey: GQZVRRVAQTVACT-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  delta-3 methyl ester of cefazolin 在 phosphate buffer 作用下， 反应 0.08h， 以8.7 g的产率得到头孢唑啉
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and Mechanism of Decomposition of Cefazolin Ester in Phosphate Buffer Solution.

  摘要：

  我们评估了头孢唑啉甲酯（Δ3 酯）在磷酸盐缓冲液（pH 值为 8.4）中的分解速率和机制。第一条途径是通过异构化产生 Δ2 酯（速率 k12），通过水解 Δ2 酯产生 Δ2 酸（速率 k23）。第二个途径是 β-内酰胺环的裂解反应，同时消除第 3 位的取代基（k14）。第三条途径是通过水解第 4 位的羧酸酯产生Δ3 酸（k15）。从Δ2酯到Δ2酸的反应速率常数（k23）最高，而通过异构化生成Δ2酯的反应速率常数（k12）与通过裂解β-内酰胺环消除第3位取代基的反应速率常数（k14）相似。这些结果表明，在碱性条件下，Δ3 酯的分解主要是通过 β-内酰胺环的裂解反应和异构化产生 Δ2 酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.599
• 作为产物：
  描述：

  头孢唑林delta-3-甲酯 在 phosphate buffer 作用下， 反应 0.08h， 生成 delta-3 methyl ester of cefazolin
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and Mechanism of Decomposition of Cefazolin Ester in Phosphate Buffer Solution.

  摘要：

  我们评估了头孢唑啉甲酯（Δ3 酯）在磷酸盐缓冲液（pH 值为 8.4）中的分解速率和机制。第一条途径是通过异构化产生 Δ2 酯（速率 k12），通过水解 Δ2 酯产生 Δ2 酸（速率 k23）。第二个途径是 β-内酰胺环的裂解反应，同时消除第 3 位的取代基（k14）。第三条途径是通过水解第 4 位的羧酸酯产生Δ3 酸（k15）。从Δ2酯到Δ2酸的反应速率常数（k23）最高，而通过异构化生成Δ2酯的反应速率常数（k12）与通过裂解β-内酰胺环消除第3位取代基的反应速率常数（k14）相似。这些结果表明，在碱性条件下，Δ3 酯的分解主要是通过 β-内酰胺环的裂解反应和异构化产生 Δ2 酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.599

文献信息

• Synthesis and mechanisms of decomposition of some cephalosporin prodrugs
  作者：Akram N. Saab、Anwar A. Hussain、Indravadan H. Patel、Lewis W. Dittert

  DOI：10.1002/jps.2600790912

  日期：1990.9

  The delta-3 and delta-2 methyl esters of cefazolin were synthesized. The kinetics and mechanisms of degradation of the methyl esters and the delta-3 and delta-2 isomers of pivaloyloxymethyl prodrug esters of the new cephalosporin ceftetrame (Ro 19-5247) were investigated in buffer systems and in human plasma in vitro. The major hydrolytic products of all the delta-3 and delta-2 esters were the inactive

  合成了头孢唑林的delta-3和delta-2甲酯。在缓冲系统和体外人血浆中研究了新的头孢菌素头孢四甲（Ro 19-5247）的甲酯和新戊酰氧基甲基前药酯的delta-3和delta-2异构体的动力学和降解机理。所有delta-3和delta-2酯的主要水解产物是非活性的delta-2头孢菌素游离酸。以下反应方案描述了这些化合物的体外水解：[分子式：见正文]。另外，当在人血浆中和在青霉素酶存在下研究头孢唑林的甲酯时，有证据表明β-内酰胺环打开形成头孢菌酸。对于甲基酯，以k12，k21和k20表示的过程在缓冲液中有效。在人类血浆中 除头孢菌酸形成外，以k12，k21和k20表示的过程也有效。对于头孢菌素前药酯Ro 19-5248的异构体，只有k12和k20在缓冲液中起作用。在人血浆中，所有途径均有效，没有证据表明头孢菌酸形成。在所有情况下，以k12，k21和k20表示的过程都受到一般和/或特定的碱催化作用。