(4S,7R,8S,9S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-{(4R,5R)-5-[(S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-4-(2-methylthiazol-4-yl)but-3-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-5,5,7,9-tetramethyl-4-(triethylsilyloxy)dodec-1-en-6-one | 911423-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,7R,8S,9S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-{(4R,5R)-5-[(S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-4-(2-methylthiazol-4-yl)but-3-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-5,5,7,9-tetramethyl-4-(triethylsilyloxy)dodec-1-en-6-one
• 英文别名: (4S,7R,8S,9S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[(4R,5R)-5-[(E,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5,5,7,9-tetramethyl-4-triethylsilyloxydodec-1-en-6-one
• CAS: 911423-90-0
• 化学式: C₄₉H₉₃NO₆SSi₃
• 分子量: 908.603
• InChiKey: YSOKEQPFDQCYKA-UHMMSRAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.94
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7R,8S,9S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-{(4R,5R)-5-[(S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-4-(2-methylthiazol-4-yl)but-3-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-5,5,7,9-tetramethyl-4-(triethylsilyloxy)dodec-1-en-6-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以44 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B 和 D 的 C-12,13 立体问题的新解决方案；12,13-二醇-丙酮化物埃坡霉素 B 类似物的合成

  摘要：

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600113
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 在 ruthenium trichloride 、 palladium/alumina 、 四氧化锇 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 、 碘 、 异丙基溴化镁 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -84.0~90.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 88.82h， 生成 (4S,7R,8S,9S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-{(4R,5R)-5-[(S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-4-(2-methylthiazol-4-yl)but-3-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-5,5,7,9-tetramethyl-4-(triethylsilyloxy)dodec-1-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B 和 D 的 C-12,13 立体问题的新解决方案；12,13-二醇-丙酮化物埃坡霉素 B 类似物的合成

  摘要：

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600113

文献信息

• New Solutions to the C-12,13 Stereoproblem of Epothilones B and D; Synthesis of a 12,13-Diol-Acetonide Epothilone B Analog
  作者：Tanja Gaich、Gunter Karig、Harry J. Martin、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.200600113

  日期：2006.8

  New approaches are described to the synthesis of epothilone B and a 12,13-diol-acetonide derivative. Specifically the (12Z) double bond is formed quantitatively by a silicon-tethered ring-closing metathesis (RCM) reaction with 85 % selectivity. Alternatively, a direct route to the 12,13-epoxide by cyclization of a 12,13-diol has been developed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)