(4S,7E,11E)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8,12,16-trimethylheptadeca-7,11,15-trienal | 203985-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,7E,11E)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8,12,16-trimethylheptadeca-7,11,15-trienal
• CAS: 203985-89-1
• 化学式: C₂₇H₅₀O₂Si
• 分子量: 434.778
• InChiKey: IWCPARJCSBPFIN-ZGHWVHIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7E,11E)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8,12,16-trimethylheptadeca-7,11,15-trienal 在 氢氧化钾 、 silver tetrafluoroborate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 反应 57.17h， 生成 (+)-rhopaloic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of (+)-rhopaloic acid A and (−)-ent- and (±)-rac-rhopaloic acid A

  摘要：

  跳罁酸A (+)-1及其相关化合物(-)-ent-1和(±)-rac-1已被立体选择性地合成。合成策略包括连续的高同系化(2E,6E)-金合欢醇7和环化形成四氢吡喃环，同时最终引入羧基上的α-亚甲基。环化是通过分子内的杂迈克尔加成进行的，导致形成2,5-二取代的四氢吡喃。立体化学可以通过椅状过渡态模型来合理化。不对称合成是通过埃文斯不对称烷基化程序实现的，使用(S)-或(R)-4-苄氧基唑啉-2-酮作为手性辅助剂。通过比较合成化合物的特定旋转与天然产物的特定旋转，可以确定天然跳罁酸A (+)-1的构型为2R,5S。

  DOI：

  10.1039/a707204j
• 作为产物：
  描述：

  4,8,12-十四碳三烯酸,5,9,13-三甲基-,甲基酯,(4E,8E)- 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (4S,7E,11E)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8,12,16-trimethylheptadeca-7,11,15-trienal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of (+)-rhopaloic acid A and (−)-ent- and (±)-rac-rhopaloic acid A

  摘要：

  跳罁酸A (+)-1及其相关化合物(-)-ent-1和(±)-rac-1已被立体选择性地合成。合成策略包括连续的高同系化(2E,6E)-金合欢醇7和环化形成四氢吡喃环，同时最终引入羧基上的α-亚甲基。环化是通过分子内的杂迈克尔加成进行的，导致形成2,5-二取代的四氢吡喃。立体化学可以通过椅状过渡态模型来合理化。不对称合成是通过埃文斯不对称烷基化程序实现的，使用(S)-或(R)-4-苄氧基唑啉-2-酮作为手性辅助剂。通过比较合成化合物的特定旋转与天然产物的特定旋转，可以确定天然跳罁酸A (+)-1的构型为2R,5S。

  DOI：

  10.1039/a707204j