(1R,3aR,4S,7aR)-1-((E)-(1R,4S)-4-Ethyl-1,5-dimethyl-hex-2-enyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-ol | 294176-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,4S,7aR)-1-((E)-(1R,4S)-4-Ethyl-1,5-dimethyl-hex-2-enyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-ol
• 英文别名: (1R,3aR,4S,7aR)-1-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
• CAS: 294176-73-1
• 化学式: C₂₀H₃₆O
• 分子量: 292.505
• InChiKey: MMNDNHXFIGLOKT-ACKYVQCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-1-((E)-(1R,4S)-4-Ethyl-1,5-dimethyl-hex-2-enyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-ol 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 1α-hydroxyvitamin D₅
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of 1α-Hydroxyvitamin D5

  摘要：

  An eleven-step. high-yielding (46%) synthesis of lu-hydroxyvitamin D-5 (2) Starting from vitamin D-2 (4) is described, in which a Julia olefination sequence is used for the construction of the (24R)-ethyl-substituted side chain.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2755::aid-ejoc2755>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,3aR,4S,7aR)-1-((E)-(1R,4S)-4-Ethyl-1,5-dimethyl-hex-2-enyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of 1α-Hydroxyvitamin D5

  摘要：

  An eleven-step. high-yielding (46%) synthesis of lu-hydroxyvitamin D-5 (2) Starting from vitamin D-2 (4) is described, in which a Julia olefination sequence is used for the construction of the (24R)-ethyl-substituted side chain.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2755::aid-ejoc2755>3.0.co;2-g

文献信息

• Convergent Synthesis of 1α-Hydroxyvitamin D5
  作者：Ling-Jie Gao、Xu-Yang Zhao、Maurits Vandewalle、Pierre De Clercq

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2755::aid-ejoc2755>3.0.co;2-g

  日期：2000.8

  An eleven-step. high-yielding (46%) synthesis of lu-hydroxyvitamin D-5 (2) Starting from vitamin D-2 (4) is described, in which a Julia olefination sequence is used for the construction of the (24R)-ethyl-substituted side chain.